你如果还记得六十年代发生过什么，那你就根本没有在那个年代生活过。
——戴维·克罗斯比
如果从纽约市中心租一条小船，沿着哈德逊河逆流而上航行160公里，你会来到一处风景优美的避暑胜地，它就是伍德斯托克。
这里是典型的丘陵地带，有山有水，植被茂盛。山间的小块平地被开垦成了耕田，当地居民多半以务农为生。1902年，一个名叫拉尔夫·拉德克利夫·怀特黑德的英国富商来到这里。他的父亲是一个成功的纺织厂老板，可他却对英国社会过度的工业化十分厌恶。怀特黑德曾师从牛津大学教授约翰·鲁斯金，鲁斯金认为大规模机器生产使得廉价的、毫无艺术性的产品充斥市场，老祖宗千百年遗留下来的工匠技艺将丧失殆尽，人类将会失去最宝贵的创造精神，因此他在英国发起了一场反工业化运动。受鲁斯金的影响，怀特黑德带着大笔金钱移民美国，想在这片新大陆找到一片未被污染的净土，建立一个以手工作坊为主的工匠村。在周游了大半个美国之后，他终于发现了伍德斯托克。这里山清水秀，又离纽约不太远，是建立一个乌托邦国的理想场所。
主意已定，怀特黑德立即在伍德斯托克买下了一大片土地，在上面建造了三十幢木头房屋，吸引了一批工匠、艺术家和青年学生来这里，从事原始的木工、纺织、铁器和陶器制造等艺术创造和生产活动。他想以手工制造的产品换取金钱来维持这里的繁荣，可这个计划却遭到了无情的失败，他们生产的手工产品造价太高，根本无法和大规模机器生产相对抗，维持这个小区的生计还要靠他父亲当年开纺织厂时赚来的钱。与此同时，怀特黑德独裁的性格和仇视犹太人的态度惹恼了他的同伴，几个当初的创建者又在附近建立了几个相似的小区。
到了20年代，随着这几个小区规模的不断扩大，它们渐渐融合成一个整体。伍德斯托克慢慢变成了一个有商店、咖啡馆和饭店的小城。与此同时，包括作家、音乐家、画家和舞蹈家在内的许多艺术家开始往城内迁移，伍德斯托克变成了一个艺术家聚居的村落。60年代中期，先是“皮特、保罗和玛丽”乐队的彼得·耶罗搬进伍德斯托克，1965年鲍勃·迪伦也在这里买了幢房子，正式成为伍德斯托克的居民。
但伍德斯托克在世界音乐史上得以留下浓墨重彩的一笔，并不是因为这些音乐家，而是因为那个音乐节。
这个音乐节可以说是一次意外事件的产物，组织者为此筹备了半年，中间遇到了无数挫折，几乎每一个困难都足以让他们改变主意，可鬼使神差一般，这个音乐节竟然如期举行，而且让历史学家们以音乐节的名字命名了整整一代人。