不到二十岁的女兵谢冰莹和两个同学冒昧到中央日报社副刊见林语堂和孙伏园，林、孙二人热情接待。之后，孙伏园将谢冰莹的信刊登在副刊上，林将其翻译成英文。谢到上海后，林鼓励其写《从军日记》，引领谢走上了写作的道路。多年后，谢忆及林，仍心存感激。
林语堂的女儿说：“父亲心目中无恶人，信赖任何人。”在上海时，林语堂雇了一个小瘪三在家里当差，他雇佣那个小瘪三的理由仅仅是因为此人聪明。此人会修理电铃、接保险丝、悬挂镜框、补抽水马桶的浮球，甚至还会修理打字机。林很喜欢他，甚至爱屋及乌地将小瘪三用英语、国语、上海话、厦门话骂人的本领看成语言天赋，并愿意为他出学费，让他去读英语夜校。幸好，此人不成器，没有去读。后来，林家里又雇了一个二十多岁的女佣。此人与女佣相好后，同睡在林氏夫妇床上，林语堂说服夫人原谅了他们。最后二人串通好偷林家的银器到外面去卖，林依然对二人深信不疑，直到二人在外面因偷东西被捕入狱，自己招供之后，林语堂才醒悟过来。
又一次，林语堂夫妇带着孩子们到无锡游玩，本打算第二天回来，但临时改变了行程，当晚就回了上海。到家后，他们发现，厨子和家中的洗衣妇睡在他们床上。林夫人廖翠凤气坏了，执意要赶走二人，林语堂又大发慈悲，他替厨师求情，理由是“他烧的八宝鸭实在好吃”。洗衣妇却没有脸面再留下来，离开了。林语堂还提议，将厨子在乡下的妻子接到上海，顶替了洗衣妇的职务。
郁达夫说：“林语堂实在是一位天性纯厚的真正英美式的绅士，他决不疑心人有意说出的不关紧要的谎言。”鲁迅和许广平在上海同居之初，外人并不知晓二人的关系。一次，林语堂与郁达夫拜访鲁迅后，林问郁，鲁和许到底有没有关系？郁当时已知二人关系，却摇摇头，说：“我可真看不出什么来。”林自然信以为真，直到鲁迅的儿子周海婴快出生时，他才恍然大悟。郁达夫告诉他真相后，他“满脸泛着好好先生的微笑”说：“你这个人真坏！”
三四十年代的美国，流行着黄种人就是工人的偏见。一次，林语堂亲自到华尔道夫大饭店给编辑送稿子，女儿在附近的餐馆等他。过了半天他才过来，问他为什么这么久？他有些好笑地说：“看门的不让我进大门，说送货的要走后门，我只好绕个大圈子。”
林语堂的女儿们学钢琴，老师是一位老小姐。她戴着一顶假发，眼睛有点突出，林的女儿们背后便叫她突目金鱼。据说她一次坐黄包车经过白渡桥，一阵大风把她的假发吹掉了，林的女儿们听了哈哈大笑。林语堂说：“不要笑她，老小姐最可怜，现在男女谈自由恋爱，不肯让父母亲为他们做媒，所以才有老小姐。从前，不管一个女人长得怎样，都嫁得出去。”
1938年，林语堂到法国旅行，向法国一家事务所捐款4220法郎，认养了6名中国孤儿。
徐回忆，胡适曾批评林语堂的某本书是拾人牙慧，但林对胡却从未有轻侮的评语。有人说他的英文高于胡适，他也从不承认。
林语堂的学生何容说林天真，对人很真诚，他总是说某某人我很看重他，或我很佩服他，但这某某人却对别人说，林先生就是那么回事。比如，林语堂说很佩服老舍，老舍却当面批评林，说林的功劳就是让外国人了解中国文化，至于文艺，说到此处，老舍便摇摇头。
林语堂曾在赠给赵世洵的书上题了一首英文诗，回到纽约后，他发现诗写错了，又特地另外题写一本，寄给了赵。