六岁时，沈从文与弟弟同时出疹子，病情极为严重。时值盛夏，兄弟二人日夜在高温中受苦，不能躺下睡觉，一躺下就咳嗽发喘，又不能让大人抱着，一抱就浑身难受，家人只能将二人用竹簟卷上，如同春卷般，立在屋中阴凉处。当时家中已为他们准备好两具小小的棺木，幸好两人居然奇迹般痊愈了。
儿时，沈从文个子小，人很精瘦，非常机灵，滑稽有趣，常常逗得寨中老少捧腹大笑，大人孩子都亲切的叫他“沈蛇崽”。
沈从文爱逃学，常将书篮藏到土地庙里，然后在城里城外闲逛。在表哥的指点下，他学会用谎话应付家中和学塾。他说：“当我学会了用自己眼睛看世界一切，到一切生活中去生活时，学校对于我便已毫无兴味可言了。”
沈从文从小喜欢观察身边的人。天气不好时，他不能进山玩，就到熟人少的庙里去，看庙前那些人绞绳子、编竹簟、做香。有人下棋，他就观棋；有人打拳，他就看拳；有人吵架，他就看他们如何骂来骂去。每天上学出门，他脱下脚上的鞋拎在手里，赤着脚先绕到城西的牢狱，看犯人被衙门派去挖土，或从杀人的地方走过，看被野狗叼到小溪中的昨天被杀的人的尸体，拾起一块小石头在满是污秽的头颅上敲打一下，或拿木棍戳戳，看会不会动；然后再绕到南门，在南门的河滩上看杀牛，到织簟子的铺子前看几个老人和小孩破篾织簟，到铁匠铺看打铁。日子久了，这些手艺的种种他都明了于胸。如此绕上一圈，才会去城北的学校上课。
逃学被发现后，沈从文总会被大哥责打，有时还要罚跪。跪着的时候，沈便想着外面的世界，“按照天气寒暖，想到河中鳜鱼被钓起离水以后拨刺的情形，想到天上飞满风筝的情形，想到空山中歌呼的黄鹂，想到树木上累累的果实”。想着这些，他就忘了被处罚的痛苦，忘了时间，被叫起来之后，他也不觉得委屈。他说，他应该感谢这种处罚，给了他一个练习想象的机会。
沈从文常和表哥到水边去玩，学塾怕儿童下河玩水，便于中午散学时，在孩子们手心用朱笔写个大字。沈从文等人亦有应对之策，他们将写有字的手高举，泡在水中玩上半天。
午饭后，沈从文前脚出门，大哥后脚便跟到河边。河里人多时，不容易寻找沈从文，大哥便在岸边找到他的衣服，找到后，拿起来远远地坐到大路上，等沈从河里起身穿衣服时来见他。沈穿好衣服，默默地随大哥回家，回去必然挨一顿揍。几次之后，沈就有了应对之法，他用石头压住衣服，只要看见大哥从城门洞走过来，就快快泅到河中，仰天躺着，全身泡在水里，只露出脸和鼻孔。大哥寻不到他，只好回去了。如此几次，大哥知道他的伎俩，便在城门边苗妇的小茅棚中坐着，耐心地等，看见他高兴地远远走来，迅速从小茅棚跃出，一把攫住他的衣领，拖回家去。但随后沈从文又想出了对付大哥的方法，从水里爬起来就绕到城东门溜回家去。
儿时，沈从文还学会了赌博，起初是用买菜剩下的三五个小钱去赌输赢的糕类摊子赌糕吃，或到戏楼下赌骰子，后来胆子大了，家里轮到他买菜，他就用菜钱去赌上一把，赢了钱就全部用来买东西吃，输了就偷偷回家找外祖母重新要菜钱。但因为怕挨打，更多的时候只敢下一个铜子的注。有时他正玩得高兴，后领子一下子被一只有力的手攫定，不用想也知道是大哥。回家后，他必被一条绣花的白腰带绑住双手，在空谷仓里挨上几十鞭子，一天或半天不许吃饭。