李叔同是我国油画、广告画和木刻的先驱之一，他亦擅长木炭素描、水彩画、国画等。他是将西洋绘画思想引进中国的第一人，他的绘画创作主要在出家以前，现留存有《自画像》、《素描头像》、《裸女》、《水彩》、《佛画》等绘画作品。
1905年秋，李叔同在日本留学生所办的《醒狮》杂志上，发表《图画修得法》、《水彩画法略说》等文章，向国人介绍西洋绘画。1906年，李叔同入东京美术专科学校西洋画科学习，他是我国最早的美术留学生之一。10月4日，日本《国民新闻》发表《清国人志于洋画》一文，报道李在东京美术学校学习的情景：“喝了一杯‘涩茶’之后，他一面说明贴满壁上的黑田画伯的裸体画、美人画、山水画，中村及其他的画等，一面引我进入里面六叠的房间，得意地介绍了那就几上作画的苹果的写生。‘是潇洒的笔致啊！’我赞赏说。那位女佣听了从旁插了一句：‘那是早上刚刚一气画成的。’李君谦然地说：‘是，’露出了一排白齿。‘今后一定拜访贵社，《国民新闻》是很好的报纸。’”
1912年，李叔同任《太平洋》报文艺编辑，兼管副刊及广告。他在该报副刊开辟“西洋画法”专栏，连载木炭画、石膏写生教授法，大力推广西洋美术。他在该报刊登了大量美术广告艺术作品，故被誉为近代广告艺术的第一人。
李叔同在浙江第一师范学校执教6年。他改变一味临摹的传统教学法，设立画室，让学生画石膏像和模特。教学之余，他与夏丏尊担任指导，出版《白阳》艺术杂志，这是我国近代最早的教育校刊。
李叔同是我国第一位开创裸体写生的美术教师，他在浙一师执教的第二年，开始将人体写生的训练引入课堂。吴梦非回忆：“李叔同教我们绘画时，首先教我们写生。初用石膏模型及静物，l914年后改用人体写生。”第一次用真人做模特进行美术教学的情形被镜头真实地记录了下来，在照片中，一名全身赤裸的青年男子的背对镜头，站在桌子上，面对围坐成扇形的学生们。
李叔同常带学生们进行户外写生。当时户外写生还是新鲜事物，一次，学生李鸿梁和张联辉到运河边写生，一名警察见他们搭起三角架来画画，便起了疑心，以为是私下测绘地图的，便上前盘问道：“你们是哪里的？”张联辉以为问籍贯，答道：“东阳（浙江金华的一个县名）。”警察听是“东洋”人，如临大敌，便要带他们去警察局。李鸿梁赶紧解释，但警察仍不放过，幸好过来一位宪兵，听完两人的解释后，帮着他们说服了警察。
又一次，李鸿梁独自一人到到苏州写生，刚下火车便被警察拦住，要检查行礼，因警察见他背的画架很是古怪。警察从他的包裹中发现几支从未见过的牙膏状的东西，挤了一点，发现是一种油腻腻软乎乎带颜色的膏状物，便更加怀疑，将这支油画颜料全部挤了出来。为了查明是什么，他接下来还要挤其他的，李鸿梁便急了，直闹到站长室，剩下的几支颜料才幸免于难。盖因当时的油画颜料要由学校统一从国外购买，来之不易。
1918年，李叔同皈依佛门时，将其油画素描水彩全部赠送给北平美术专科学校。该校校长并不欣赏李的作品，将这些珍贵画作堆在校内的雪地里，经历一冬雨雪后，教师储小石从中只抽出一张花卉作品，其余皆被毁。另一种说法称，李的油画系被盗，储收藏的这张掉在校园内，被他拾得。
30年代，内山完造曾在《弘一律师》一文中评价道：“……直至今日为止，油画的造诣尚无出他之右者”。