陶朱公范蠡还住在陶时，曾生了一个小儿子。等到长大成人后，陶朱公的二子因杀人，被楚国拘囚起来。陶朱公说：“杀人偿命是应该的，但我听说有千金之家财，其子可以不被处死于市中。”于是备齐千金，准备让小儿子前去探视。但大儿子也坚持要去，并说：“父亲不让大儿子去，而让小弟去，一定是父亲认为我是不肖之子。”说着竟要自杀。夫人见此，再三强劝陶朱公，陶朱公不得已，只得让大儿子去，并附信一封，叫他交给自己过去的好友庄生。并对大儿子说：“到了以后，把礼金送上，然后一切客随主便，不要与他争辩。”
大儿子到后，便按照父亲的嘱咐去做了。庄生对他说：“你快走，不要继续留在这里了。即使你弟弟被放出来，也不要问是什么原因。”大儿子走后，并没有按庄生吩咐回去，而是偷偷地住在楚贵人那里。庄生虽穷，却以廉洁耿直为标榜，楚王以下的大臣们都把他以师视之，非常尊重他。陶朱公的儿子所送千金之礼，庄生并无意收下。原本想把事情办成后，再退还给朱公，现只以为信守之据，然而陶朱公的长子并不理解他的这番良苦用心。
一天，庄生找了个理由觐见楚王，说天上有星相显示，有事不利于楚国，只能用做好事的方法才能消除。楚王一贯信任庄生，于是就命人封住三钱之府，准备大赦天下。楚贵人欣喜地将此喜讯告诉了朱公长子。不料朱公子想，大赦时弟弟一定会出来，千金岂不白送庄生了。于是又去见庄生，庄生吃惊地问：“你怎么还没离开这里？”朱公长子说：“弟弟今将大赦，故而特来告辞。”庄生明白他的意思，就把钱还给了他。
庄生被陶公子耍弄，感到受了奇耻大辱，于是就又觐见楚王说：“楚王大赦是为了修德去凶，可楚国的百姓都说，陶地的富翁陶朱公的儿子杀了人被囚在楚，他们家里就用金钱来贿赂楚王左右的人，所以说楚王大赦并非为楚国百姓，只是为陶朱公的儿子一人着想罢了。”楚王听后大怒，下令将陶朱公的儿子立即处斩，然后才下大赦令。
当陶公子拿着弟弟的死亡通知回到家时，母亲及乡亲都很悲伤，陶朱公说：“当我听说你的行动，就知道你一定会害死你的弟弟。这并非是你不爱他，只因为你从小与我一同创业，备尝生活的艰辛，所以很看重钱财。至于你小弟，本来就生长在富裕的环境里，出门乘车、骑马，不知钱财来得不易。我派他去只因为他能抛舍钱财，而你却不能，最终是你杀了弟弟，不是见怪，我早就料想你会带丧报回来！”