提倡一种新的社会心理，叫人知道举业的丑态，知道官的丑态；叫人觉得“人”比“官”格外可贵，人格比富贵格外可贵。社会上养成这种心理，就不怕皇帝“不给你官做”的毒手段了。
——胡适《吴敬梓评传》
在浩若星海的中国古典小说中，被鲁迅许以“伟大”二字的，只有两部书，其中之一便是吴敬梓的。是写士林阶层的。在中国的古代，所谓的士林，既是知识分子的世界，也即是官场。这是部批判知识分子的书，也可以说是一部揭露官场昏晦的书。这样说来，在当代的中国，确实很有重读的需要了。
作者吴敬梓（公元1701年—1754年），生长在长江北岸安徽省全椒县一个“名门望族”的大家庭。曾祖和祖父两辈官运亨通，在明清之际，有50年“家门鼎盛”的时期。但他自己的祖父在同辈中功名很小，而且早逝；他从小被出嗣给长房吴霖起，即是他的养父，吴霖起只做了几年县教谕，后来因为得罪上司而丢官，郁郁而终。吴敬梓13岁丧母，23岁丧父，本身既不热心功名，又轻视钱财，随意挥霍，慷慨仗义，上代留下的家产在几年之内被他挥霍得所剩无几，以致“田庐尽卖”、“奴逃仆散”，一时“乡里传为子弟戒”（《减字木兰花·庚戌除夕客中》）。加上考场失利，刺激甚重，“那得双眉时暂开？”回乡之后，由于不堪冷遇，于雍正十一年移家南京。从此时直到54岁在扬州逝世，主要靠卖文和朋友周济过活，也是在此期间完成了这部鸿篇巨著。
吴敬梓自幼处在名门望族的社会环境中，而成长的家庭却是一直在走下坡路，中年后又骤然陷入贫困不堪的境地。在他一生所经的这种由“渐”而“骤”的家庭破落过程中，他在家乡全椒县、在苏北赣榆县（其父任职之地）、在南京都曾久住，到过扬州、安庆、芜湖等城市；从宗族几代关系以及自己的人际关系看，他接触的士大夫阶层很广泛，认识与熟知的人物也非常多。他看的嘴脸，受的冷暖，经历的人事，体验的世情，都极其丰富深刻。这就培养了他富有正义的敏锐感觉和体察现实的清醒头脑，使他能够看透清朝黑暗统治下士大夫阶层的堕落与无耻，看透政治的罪恶与社会的腐败。正是这种身世经历，成为吴敬梓严肃的现实主义精神的直接渊源。
对于士林阶级进行了无情的鞭挞，含泪的批判。鲁迅先生曾经说过“秉持公心，指摘时弊。机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽”。通过对种种不和谐、悖于人情、逆于常理的荒谬现象的揭露，注入描写人物的自吹自擂、大言不惭、自作聪明、弄巧成拙、欺世盗名、自命清高、自相矛盾等等。正像果戈里所说：“我们的骗子们，我们的怪物们！……让大家笑个痛快！笑真伟大，它不夺去生命、田产，可是在它面前，你会低头服罪，像个被绑住的兔子。”的讽刺艺术有鲜明的目的，那便是“作者之意为醒世计，非为骂世也”。作者虽然极尽讽刺之能事，却是要挽救被讽刺的这一群，正所谓“善者，感发人之善心；恶者，惩创人之逸志”。作者以悲天悯人的手笔描写了八股制度下众多儒林人士的悲剧性命运，进而展开了一幅封建科举时代的社会风情画，抨击了制度的腐朽和社会的黑暗，使成为中国古典讽刺小说中的圣品。
历来被评价为古典现实主义巨著，即为现实主义作品，其中很多故事与人物直接来源于生活。鲁迅先生在中就曾说过：“所传人物，大多实有其人，而以象形谐声和庾词隐语寓其姓名。”擅长运用“皮里阳秋”的笔法，也就是“口无所臧否，而心有所褒贬”。作者的看法并不是直接拿出来硬塞给读者，而是在具体形象的塑造中微言大义。周进和范进的中举，匡超人的转变，杜少卿的豪举，马二先生的迂腐，这一切都是通过具体的情节来表现深刻丰富的思想。作者并没有直接向我们褒贬什么，但每个形象都饱含着巨大力量的褒贬，传达着作者明确的正义观，我们必须从不同时期、不同场合的各种形象的关联、发展上体会和了解。这是一种富有现实主义色彩的叙事方式。
该书另一个艺术特色是速写式和剪影式的人物形象。是一部主角不断变换的长篇小说，或者说是一部由无数短篇交替而成的长篇小说，基本上不可能通过详细描写其一生经历，以及在曲折的故事情节中表现人物的性格特点和精神世界。所以，吴敬梓把重点集中在人的性格中最刺目的特征上，从而深入细致地表现一个相对静止的人生相。这就如同从人物漫长的性格发展史中截取一个片断，再让它在人们面前转上一圈，把此时此地的“这一个”，放大给人看。这是勾画讽刺人物的一个很出色的手法，它使人物形象色彩明净，情节流动迅速，好像人物脸谱勾勒一成，这段故事便告结束，而给读者留下深刻印象的也正是这些精工提炼的精彩情节。
胡适在《吴敬梓评传》中所说：“不给你官做，便是专制君主困死人才的唯一的妙法。要想抵制这种恶毒的牢笼，只有一个法子：就是提倡一种新的社会心理，叫人知道举业的丑态，知道官的丑态；叫人觉得‘人’比‘官’格外可贵，人格比富贵格外可贵。社会上养成这种心理，就不怕皇帝‘不给你官做’的毒手段了。而一部的用意只是要想养成这种社会心理罢了。”