在三大门户迎来春天之前，他们的创业历程和马化腾一样，受惠于海外的风险基金，互联网泡沫来临时，日子也过得异常窘迫。
1996年11月，著名未来学家、麻省理工大学教授尼葛洛庞帝和爱德华·罗伯特向张朝阳投资22.5万美金，1998年2月，搜狐正式诞生，中国互联网历史上门户概念得以翻开。当年10月，美国《时代》周刊为此将他评为“全球50位数字英雄”之一。1998年10月27日，新浪网开始进入世人的视野;而在千里之外的广州，丁磊也正在考虑从电子邮箱向门户网站转型。
新浪网散发着明星魅力的时候，马云在香港筹建的阿里巴巴并没有引起太多人关注。一年之后，打算回国的李彦宏才开始考虑为百度起名，而那时候，马化腾开始做的OICQ也不被人们看好。当时，互联网的焦点在北京，而焦点的核心是门户。在当时除了门户网站外，其他商业模式并不清晰。但张朝阳、王志东、丁磊都相信，互联网在未来一定可以改变世界。基于这种理想，中国互联网的门户网站开始蹒跚起步。
新浪、搜狐、网易三大门户网站不约而同地在内容上发力，争相提供新闻、BBS、电子邮件、搜索等基础性服务。这被看作是门户网站发展的初期，人们称这些企业为ICP。当时互联网在中国才刚刚起步，中国互联网络信息中心(CNNIC)当年发布的统计报告显示，截止1998年12月31日，中国网民人数仅为210万。互联网公司几乎清一色是以海外VC投资、创业者极力烧钱赚取注意力为特征，以至于让传统经济学家也有些雾里看花。1999年7月12日，中华网在纳斯达克上市，这是在美国纳斯达克上市的第一个中国概念网络公司股。随后，2000年4至7月，新浪、搜狐和网易相继在纳斯达克挂牌上市，掀起了网络企业在美国上市的一个高潮，也使中国互联网产业步入新阶段。
伴随着雅虎神话在纳斯达克引起的轰动，以及大量风险资本的涌入，以三大门户为首的中国互联网逐渐成为了全球资本链条的重要一环。VC制度、期权、高速成长、海外上市、公司透明管理、公告制度、包括CEO等新名词，使中国互联网产业焕然一新。与中华网一年前上市额十多倍认购、开盘涨幅超过200%的“盛况”相比，新浪、搜狐、网易的上市有些凄冷。中国门户网站走向资本市场成为中国互联网的标志性事件。
在2000年前后，许多网站都号称自己是门户，但全球互联网的第一次寒冬使得门户的日子异常难捱。例如，联想与AOL合作投资FM365时，曾经以国内外两大It巨头联姻的噱头，在媒体上大肆宣传，引起了市场的极大关注。但很快就因遭遇冬天而夭折。263也曾经号称是自己是“第四门户”，但受挫后转向了专业的电子邮件服务。2000年，当三大门户刚刚想引领中国互联网产业走向红火时，来自大洋彼岸的消息却让所有的从业者不得不收缩战线——3月10日，纳斯达克综合指数在触摸历史高点5132点后，急转直下，到2001年4月4日时，已经跌至1619点，全球互联网市场随即陷入低潮。而这时候的中国概念在纳斯达克，如同坐上了过山车，一落千丈，此后三年的时间里，三大门户网站无不在苦苦煎熬。除了改变源自美国雅虎的门户模式，转变为以人海战术为特色的中国门户外，他们还在各种互联网应用上寻觅良机。
这个低潮期漫长而坚冷。没有人具体统计过当时到底有多少家互联网企业倒闭。不过，随后的全球调查数据显示，到2002年第三季度，申请破产保护或倒闭的网络公司较上年同期和前季大幅减少，互联网泡沫的破灭终于接近尾声。而在这次寒冬中，中国也没有幸免，海外投资者纷纷撤资，大批互联网公司陷入裁员、兼并、收购和倒闭浪潮中，许多网站或消失不见，或被迫转型。门户网站同样面临着巨大的压力，不得不寻找新的盈利来源。
2001年3月，新浪开始尝试新型网络广告形式，在2000年的十大网络广告媒体排名中，新浪已经居于首位。同年4月，网易收购tianxia研发团队，为日后进入网络游戏产业打下基础。不过在这一年，几大门户中主流的声音依然是“精简开支，挺过难关”。门户网站们纷纷或压缩，或将电子邮箱、校友录、个人主页等免费服务转向收费。免费还是收费，一时也激起了网友和媒体的激烈讨论。
也是在这一年，网站开始尝试并推出一项新的服务：短信。起初让很多人大跌眼镜的是，相比其他业务，和运营商捆绑在一起的短信服务使网站拥有了新的收入来源，并很快变成了实际盈利——短信业务当时拯救了大批互联网站。2002年7月，在搜狐公布的第二季度财报中，提前两个季度实现盈利。2003年1月初，新浪并购了移动增值服务商广州讯龙，月底，新浪发布财报，首次以净营收1290万美元实现全面盈利。
2003年，三大门户网站依靠SP业务的救命稻草翻身，而马化腾的腾讯不仅依靠SP增值业务、在即时通讯的增值业务上也收获颇丰，赚了个人仰马翻，不过这一切都是悄悄进行的，直到2004年腾讯上市时，所有人似乎才开始对腾讯青眼有加。SP业务是指移动互联网内容应用服务的直接提供者，负责根据用户的要求开发和提供适合手机用户使用的服务。主要提供短信服务的有搜狐、新浪、网易、中华网、tom等几家公司。其短信服务的内容主要有铃声、图片、文字传情、新闻、游戏等。而腾讯专注于QQ衍生短信服务。在SP业务的贡献下，三大门户的业绩一改往日的萧瑟，大幅上扬。
搜狐2003年财务报告显示，其广告收入已经由上年的1390万美元攀升到2950万美元，上涨幅度高达113%，而2002年同期增长幅度仅为50%，增长速度十分惊人。其中2003年第四季度，广告收入毛利率从2002年同期的65%提高到了77%，广告收入已经成为搜狐第四季度高度攀升的收入主流。
新浪2003年财务报告也显示，其广告营业收入达到4120万美元，较2002年增长67%，占营业收入总额的36%。网易2003年第四季度财务报告显示，第四季度净利润为9410万元(1140万美元)，第四季度净利润比上一季度的8410万元增长了11.9%，广告收入仅为2650万元，比上一季度仅增长3%。在中国电子信息百强中，根据营业收入排名，新浪只能排到第92位;但如果根据利润排名，网易、新浪和搜狐都已经可以跻身前20位。当一个新浪的价值相当于1个四川长虹、2个光明乳业、3个上海第一百货、4个海南航空、8个华润置地的时候，网络公司的分量展现得淋漓尽致。《南方周末》做了如此对比分析。
根据IRESEARCh统计，2003年中国网络广告营业额达到了10.8亿元人民币，比2002年的4.9亿元整整翻了一倍多，并将在之后三年内以平均55%的年增长率不断增长。
对于三大门户的掌门人来说，瑟瑟寒风的冬日已经过去了。尽管程度不一，但门户们走出烧钱阵痛期奔向盈利的趋势明显，互联网实验室董事长方兴东就表示：“新浪等门户网站的突出表现证明，这是一种成熟的商业化模式。”
作为即时通讯服务的王者，腾讯为什么要去做门户?这是一个问题。
多年来，腾讯都是走单一产品线性发展的路子，在创业初期，专注于一点能够集中所有资源，求得更快发展速度。但随着逐渐长大，它不可避免地开始寻求更大的发展空间和更多的支撑力。此时，互联网唯一门槛较低、空间大、盈利模式成熟的市场——门户，就成了腾讯的不二之选。
马化腾把QQ与.com形容为支持腾讯未来发展的横轴与纵轴，纵轴就是QQ等即时通讯系统的平台，横轴就是综合门户的平台，这个门户会把未来网络生活的所有应用都包含进去。QQ是个入口，接触点，能够围绕互动沟通的主题完成一些功能，但是更深的应用就要到门户平台上。
许晨烨对《北大商业评论》指出：腾讯从国内即时通讯领先者到门户后来者的转换，是发展的必经之路。每一个互联网公司都希望能够成为一个综合平台，就像一个超级市场，你今天想买的东西全部都能在我这里买到。做专业的也常常殊途同归，Google做搜索起家，最后也要向内容、邮箱发展。传统家电行业有顺电，沃尔玛并不因此就不卖空调了，提供全面的产品和方便，这就是超市的价值。看似大而全的发展路线，目的是为未来提供整合的价值。
对腾讯来说，进军门户的另一个重要动因，是腾讯通过QQ已经锁定了一大批忠诚的用户，但单单依靠移动QQ收取些移动及通信增值服务费，通过QQ客户端发送一些广告，远不能消化QQ对用户的巨大影响力，更难以支撑腾讯做大做强的野心。QQ就像一条高速公路，而门户就像一个建在路边的商店，开家7-Eleven不如开家沃尔玛，让路过的人顺手把要用的东西一次购齐。