在业界看来，马化腾做电子商务，侵入了马云的领地。马化腾为自己宣布的这个竞争对手依然非常强大。在马化腾潜心琢磨他的QQ如何为他带来财富的时候，马云似乎已经站在成功的巅峰上了。
2000年7月17日，杭州人马云成为50年来第一个登上《福布斯》封面的中国企业家，理由是马云创建了全球最优秀的电子商务网站。该杂志如此描写马云：“深凹的颧骨，扭曲的头发，淘气的露齿笑，一个5英尺高，100磅重的顽童模样。”又说，“这个长相怪异的人有拿破仑一般的身材，同时也有拿破仑一样的伟大志向!”“看了《福布斯》杂志后，我才知道自己其实有多丑。”马云如此说。
马云有一口流利的英语，完全不懂技术;他口才一流却异常爱好在媒体上与同行打嘴仗，大部分时间能赢。马云目空一切狂妄过人，他说过许多中国企业家没想过或者想过却不好意思说出口的话，比如我们公司拿着望远镜也找不到对手，比如我要做102年的公司，比如我们在多少年后就是世界500强……就是这样的一个人。他第一次触网是在1995年。那一年在美国西雅图，对计算机没有任何概念的马云第一次上网。在网上遨游了一番后，马云想到了为他的翻译社做网上广告。上午10点他把广告放到网上，中午12点前就收到了6个E-mail，分别来自美国、德国和日本，信中说这是他们看到的有关中国的第一个网页。
“这里有大大的生意可做!”从那时起，互联网无穷无尽的魅力就折服了马云。马云猛然意识到：“把中国企业的资料集中起来，快递到美国，由设计者做好网页向全世界发布，利润则来自向企业收取的费用。”几个月后，马云的第一家互联网公司——海博网络成立了，产品叫做“中国黄页”。这是互联网上最早出现的以中国为主题的商业信息网站，是国内最早形成的向企业服务的互联网商业模式。因此，国外媒体称马云为中国的Mr.Internet(互联网之父)。
马云就像他酷爱的金庸小说里的男主人公一样：天资聪颖，却不得不经历诸多挫折，始成大器。第一次高考落榜后，马云拉过三轮车，跑过小生意，还曾去酒店应聘服务生但因身高原因被拒。如此几经辗转反侧之后，马云才重新参加高考，学的是外语。马云的互联网从业经历也充满着偶然与神奇。马云的互联网之路始于1999年。1999年年初，作者尼葛洛庞帝来到了中国，并在中国大饭店发表数字化演讲，张朝阳为他的老师兼投资人充当了这一次演讲的翻译。“数字化的大幅度增长，不仅体现在娱乐、教育方面，还体现在电子商务上。我预计到2000年，电子商务市场是个1万亿美元的市场，这个数目比人们估计的数目多5倍。”他同时指出席卷全球的电子商务浪潮。而此时在中国互联网肥沃的土地上，这一领域也刚刚被开垦。那一年，5月18日，中国第一家在线销售软件图书的B2C网站正式上线，创始人王峻涛为这个新生儿取了一个奇怪的名字——8848。据说这代表着珠穆朗玛峰的高度。以珠穆朗玛这座数字巅峰取名，显示了王峻涛试图在电子商务领域一霸天下的雄心。这是中国电子商务梦开始的地方。
9月，8848精心策划了一场72小时网络生存测试。12名选手被封闭在一间几乎空空如也的房间里72小时，只通过一台电脑、一根网线和外界联系。在这场轰动大江南北的商业闹剧中，很多人第一次听说了网络购物，也让很多人记住了“8848”这个名词，8848从此一举成名。
这年春天，在北京外经贸部做网站的马云已经冬眠了好一阵子，他突然从苦闷中苏醒过来，找到了正确的方向。他带领着自己的团队从北京回到了杭州，在城郊湖畔花园建立了B2B阿里巴巴(Business to Business——企业对企业，为企业间的贸易提供网上平台)电子商务网站。在这间用报纸糊墙的简陋房子里，马云对全体员工开始了一番创业演讲。他提出了三个目标：“第一，我们要建立一家生存80年的公司;第二，我们要建立一家为中国中小企业服务的电子商务公司;第三，我们要建成世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。”
当年的8月，易趣在上海创立，它的创始人邵亦波有神童之称，高一时曾谢绝上海交通大学直升机会，是中国以全额奖学金赴哈佛读本科的第一人，后谢绝多家公司的高薪诱惑，回大陆创业。阿里巴巴创立后，马云叩开了缔造神话的那一扇门。在中国的互联网历史中，马云很传奇：在开不出工资的时候拒绝了几百万美元的投资、6分钟内拿到软银2000万美元、在洗手间搞定8200万美元这笔中国互联网金额最大的融资……
马云创造神话的时候，中国的电子商务市场正如雨后春笋般疯长。1999年11月，当当网上书店成立;同年，B2B模式的阿里巴巴网在杭州开张;2000年5月，卓越网作为综合电子商务网站正式对外发布;不久贝塔斯曼入驻上海;搜狐也在综合性门户的基础上第一次加入了电子商城服务;新浪网选择了与合作伙伴合作推出购物频道。
2000年，包括青岛海尔、广东美的、春兰集团和tCL在内的家电企业纷纷宣布进军电子商务。到了2001年，中国B2B网站达1345个，成交额为1075亿元，比2000年的767.7亿元增长了40%。其中，家电业的交易额就达到210亿元以上，石油行业的交易额超过165亿元，在信息产品、纺织服装和日用轻工产品的出口中，通过B2B达成的交易也都在100亿元左右。
同时，电子商务发展的地域也在迅速扩大，从原先几乎只限于北京，上海，深圳，广州等极少数重点城市，开始向沿海及东部、中部各大城市发展。到2000年至2001年网络业泡沫破灭时期，国内75%以上的第一代电子商务模式退出了市场。或倒闭关门，或被专业电子商务平台收购。王峻涛也被迫于2001年8月9日从8848分支MY8848辞职，MY8848的B2C业务陷于停顿，8848彻底转型为一个技术服务公司。也就是从2001年开始，电子商务行业开始寻找新的方向。这时，C2C模式的电子商务网站开始崭露头角。
2002年，中国互联网寒风瑟瑟，邵亦波的易趣独占辉煌，其电脑与网络产品的月平均交易额超过1000万元人民币，分布于全国各地的买家人数累计超过10万人。为打造知名度，易趣先后动用重金在新浪、搜狐、百度、Google上投放大量广告，依靠着巨额的广告和市场投放，易趣网发展了大量客户。
然而，这种用资金换取知名度的做法与网络泡沫时代的烧钱方式如出一辙，大量资金内耗导致易趣的资本运作出现了严重内伤。窘境中，邵亦波接受了eBay抛来的橄榄枝。2002年3月，eBay投资3000万美元现金获得易趣33%的股份。2003年6月，eBay完成了对易趣的全资收购，涉及金额高达1.8亿美元。
易趣占据着70%的市场份额，拥有良好的品牌优势和用户基础，eBay易趣由此在中国网络卖场中占据了绝对优势。然而马云新生的淘宝凭借着“免费”与“支付宝”两颗利齿，不断蚕食易趣的份额，最终彻底打败eBay易趣。
2003年“非典”期间，阿里巴巴有人感染了SARS，公司600多名员工都被隔离在家，电话也都转到了家里。当时，只有八九个人免于被隔离，这是因为他们事先已经秘密到了马云湖畔花园的家。3月的一天，他们被叫进了马云的办公室，桌上有一沓厚厚的英文合同。马云说如果签了这个合同，就要立即“从这个公司消失”，另有事情要去做，但这件事不能跟任何人透露，甚至跟父母也不能讲。当然，有谁不愿意的话现在就可以离开。说完，马云递给他们一人一份合同，并如实地告诉他们：只要你签下名字，就必须保证10个月以内不能漏出一点点风声，而且你签了合同就意味着你离开了我们公司，关于新公司的一切也不能告诉别人。在粗粗看完英文合同后，这几个人都一一签了字，心思缜密的马云选择秘密创造C2C淘宝网(Customer to Customer——个人对个人，为个人卖家和个人买家间的贸易提供网络平台)，当时的几个人，包括孙彤宇、王帅等人。
淘宝网刚成立的时候，网上没有产品，也没有多少人气。为了聚拢人气，马云等人只好自己凑产品，然后在网上相互买卖。过了一段时间，阿里巴巴内部网页上出现一篇文章，是内部一名员工写的，他呼吁公司高层要高度注意一家新成立的小公司，它可能会成为阿里巴巴日后的对手，它是淘宝网，想法很奇特，而且它的构思跟我们阿里巴巴很像。
淘宝的工作人员开始跟帖，说已经注意到这家公司了。后来又有人发帖说，他们已经通过IP地址测试到这家公司就在杭州，就在我们阿里巴巴的附近。7月10号，马云宣布，淘宝网是我们自己的，这让大家欢呼不已。
马云曾经这样评价eBay与淘宝网：“eBay是条海里的鲨鱼，可我是扬子江里的鳄鱼，如果我们在海里交战，我便输了，可如果我们在江里交战，我稳赢。”依靠凌厉的广告攻势、免费的经营策略以及对中国用户的深入了解，2003年推出的淘宝网在几年之后便后来居上，市场份额一度超越形成垄断之势的eBay易趣。
“鲨鱼”和“鳄鱼”使尽浑身解数，结果是eBay易趣每况愈下，成为跨国互联网公司在华“总部控制”策略下水土不服的又一个牺牲品。
2006年12月，tOM在线与eBay易趣一起对外宣布成立合资公司，新公司中文名为tOM-易趣，由王雷雷担任CEO。王雷雷豪言曰：“要在半年的时间内找到可行的盈利模式。”但王雷雷的梦想并未成真：2008年3月底，刚刚公布的tOM集团(02383.hK)2007年业绩显示，公司5年来首次亏损，亏损额为2.974亿港元。
一边是易趣的寂寥，一边是马云的无限风光。他的阿里巴巴两次被哈佛选为MBA案例，掀起全美研究热潮;他被“世界经济论坛”选为“未来领袖”;全球十几种语言400多家媒体对阿里巴巴的追踪报道从未间断过!甚至2003年7月英国首相布莱尔访华，点名要见“中国的马云”，因为“他正在改变全球商人做生意的方式”!
当马云最终以“草根性”商业模式赢得自己的市场、让淘宝形成一个人气社区、并拿出自己的即时通讯产品“淘宝旺旺”来增加社区黏度的时候，腾讯也感受到了相应的压力。于是马化腾做起了构想中的拍拍。
虽然此前的马化腾毫无电子商务的经验，但腾讯当时近4亿的注册用户，就像腾讯目前的重要盈利模式“QQ秀”，原本是网易丁磊最先在国内采用，却因为缺乏像腾讯那样的用户基础而搁置，马化腾也戏称好友丁磊是，“井打到一半，没出水就跑了。”——而在C2C的这口井里，腾讯到底能不能打到水呢?
马云曾经用“鳄鱼”来比喻自己。但是，当同样是“鳄鱼”的腾讯进入这个市场的时候，对于是否能一直保持对拍拍的优势，马云就不会那么自信了。因为就现在来看，这个对手在自己进入的领域几乎都取得了成功。
中国It行业首富陈天桥曾笑言：“马化腾有吸星大法，对手有什么好主意，腾讯立刻拷贝过去。”拍拍网从收费政策到支付保障，任何一个地方都做得滴水不漏，再加上数以亿计的QQ用户群，恐怕刚刚搞定了易趣的马云又要开始忙碌起来了。