徐志摩担心美国的生活会宠坏林徽因，其实不然。三年的异域生活，经历过种种人事纠纷，林徽因已不再是北京四合院里那个爱做美梦，染一丝虚荣的娇小姐了。她由人生的理想主义阶段跨入了现实主义阶段，胡适当面称赞她“老成了好些”。
林徽因开始走向成熟还有个重要因素，就是这两年梁、林双方家庭恰逢多事之秋。思成母亲病故；林徽因父亲不测，梁启超被误切掉一只肾脏，亦预示着距生命的尽头不远。
两个年轻人出国前夕，思成的母亲李惠仙已经乳癌复发。为了孩子的前程，坚强的母亲忍痛放行。梁思成到美国仅一个多月，母亲病情急速恶化，梁启超发电报急召思成回国，然而未待思成准备就绪起程，他的母亲已经气息奄奄，等不得游子归来了。思成无奈放弃床前尽孝的远行，悲痛不已。李惠仙乃梁家门里的内当家，与梁启超又感情甚笃，她的弃世好比梁氏大厦折了一根梁柱。思成的伤感不能不波及林徽因。
对林徽因致命的打击则是一九二五年冬林长民的噩耗，林长民一直扮演着女儿精神导师的角色。林长民正值盛年，与各界具有广泛关系，尽管事业受挫，毕竟还具有声望。他是女儿前行的坚实后盾，现在后盾没有了。林家的物质损失也非同小可，林长民的收入是全家唯一的经济来源。他死后，两位太太，一大帮未成年的儿女，生计全成了问题。林长民在世品格廉洁，死后只留下三百余元现钱。梁启超写信给朋友说：“彼身后不名一文，孀稚满堂，饘粥且无以给，非借赈金稍微接济，势且立濒冻馁。”（致张国淦信）为此梁启超四处设法筹集赈款，筹建“抚养遗族评议会”，然而集资有限，评议会也不了了之。起先林徽因得到的是父亲尚幸存人世的误传，她心存一线希望。后来她得知父亲确死无疑，遗骸被焚烧，而且无从运回。父亲的死是她人生中遭受的第一次巨大打击。为此林徽因难以专心在美国的学业，她渴望立即回国，但遭到母亲和梁启超的劝阻。她又考虑在美国打工一年，自己解决留美经费，结果仍然未能得到梁启超的同意。林徽因具有独立的性格，如此受到梁家恩惠，她不能不感到寄人篱下的懊丧。此前她从未产生过忧患和屈辱的意识，现在真切地感受到了立足社会的压力。
就在梁启超奔波料理林长民丧事的同时，他本人健康也出现了问题，小便时常带红。由于一贯体质很强，他没有警觉，没料到这是要他性命的肾病先兆。林徽因失去父亲，梁启超自然替补空缺，他嘱咐思成转告林徽因：“林叔的女儿，就是我的女儿，何况更加以你们两个的关系。我从今以后，把他（她）和思庄一样的看待。”梁启超爱才，早就视林徽因如女儿一般，现在更对她增添一份怜爱，自觉承担起家长兼导师的责任。他素来对儿女们循循善诱：“‘人之生也，与忧患俱来，知其无可奈何，而安之若命’，是立身第一要诀。”对徽因则寄予殷切期望：“他（林）要鼓起勇气，发挥他（她）的天才，完成他的学问，将来和你（思成）共同努力，替中国艺术界有点贡献，才不愧为林叔叔的好孩子。”梁启超还直接写长信开导林徽因，遗憾这封长信未能留存下来。尤为遗憾的是，这么一位慈祥长者住进了病院。起初在德国医院，医生不明病因，以为只是细血管破裂，未予重视，贻误了治疗最佳时机。后来转入协和医院，确诊右侧肾脏坏死，需要切除。岂料手术台上，护士错画了手术切口线，右侧错在左侧。医生也未加细察，将好肾切除留下了坏的。梁启超元气于此耗尽，不久人世便成定数。（页尾注：费慰梅在《梁思成与林徽因》里说，由于协和医院名声攸关，误切肾脏的医疗事故作“最高机密”不让外传，四十年代外界和梁思成才得知真相。梁思成续弦林洙所著《困惑的大匠梁思成》也说，“对这一重大医疗事故，协和医院严加保密，直到一九四九年以后，才在医学教学中，讲授如何从光片中辨别左右肾时，例举了这一病例。梁启超的子女，也是在一九七零年梁思成住院时，才从他的主治医师处得知父亲真正的死因。”此说为众多林徽因传记采用，但不确。当年这起事故即传向社会，引起了《晨报副镌》、《现代评论》等重要报刊的议论。）梁启超病倒对于林徽因是又一次沉重的打击，梁氏大厦渐渐倾覆，而她已纳入这个家族唇齿相依。比之那次父亲猝不及防的遇害，这回林徽因所受的重创，似乎隐痛愈加绵长，磨练也愈加入骨。林长民文人气十足，是朋友似的父亲，但舔犊之情不在细微处；而梁启超是父亲似的朋友，对其关爱备至，一旦失去了梁启超细致入微的呵护，林徽因柔弱的肩膀就必须准备承受看似无法承受的重负。
正是梁启超病重之际，一九二八年春夏，林徽因和梁思成离开留学四年的美国，往欧洲欢度蜜月。他们从欧洲取道俄罗斯回国，此后林徽因再也没有重新踏上欧美两块大陆。
蜜月之旅长达五六个月，它更像是一次欧洲建筑考察。关于行程路线，年轻人考虑省钱，打算由陆路经莫斯科过西伯利亚回国。梁启超则主张行海道，认为刚建立的苏联野蛮残破，没有什么可看，出入苏联边境或有意外危险，也未必省钱。他亲自替新郎新娘设计了行程路线：
我替你们打算，到英国后折往瑞典、挪威一行，因北欧极有特色，市政亦极严整有新意，（新造之市，建筑上最有意思者为南美诸国，可惜力量不能供此游，次则北欧特可观。）必须一往。由是入德国，除几个古都外，莱茵河畔著名堡垒最好能参观一二，回头折入瑞士看些天然之美，再入意大利，多耽搁些日子，把文艺复兴时代的美，彻底研究了解。最后便回到法国，在玛赛上船，（到西班牙也好，刘子楷在那里当公使，招待极方便，中世及近世初期的欧洲文化实以西班牙为中心。）中间最好能腾出点时间到土耳其一行，看看回教的建筑和美术，附带着看看土耳其革命后政治。
（致梁思成信）
梁启超嘱咐儿子：“我盼望你每日有详细日记，将所看的东西留个影象（凡得意的东西都留他一张照片），可以回来供系统研究的资料。若日记能稍带文学的审美的性质回来，我替你校阅后，可以出版。”
看来梁思成并未听从父亲的嘱托记下这份日记，他的续弦林洙证言：“他们在欧洲游历的观感没有留下文字的记录。”（林洙著《困惑的大匠梁思成》）多种林徽因传记描述梁、林游览欧洲各地情景，纵然绘声绘色，恐怕都不大可靠。唯有林徽因对她的学生关肇邺回忆过那次参观西班牙阿尔罕布拉宫情景，算是此次欧游印下的雪泥鸿爪。
格兰纳达郊外的阿尔罕布拉宫是处西班牙名胜，历经岁月的剥蚀却还得以完整保存。梁林夫妇下午才到达住进旅馆，错过了往郊区的旅游班车。他们立即雇了一辆马车飞驰而去，却还是没能赶在闭宫之前。幸好东方青年的热忱打动了守门人，守门人不仅同意他们进入参观，竟还导游似的陪同一路。长方型的主体石榴院和狮子院互相垂直矗立在不高的山上，俯视着浓郁树丛和蜿蜒红墙。石榴院用于朝觐，狮子院供妃嫔居住，一肃穆，一奢华。游人散尽，石榴院内长条水池涟漪闪烁，波动着天上的群星。周围月色氤氲，给他们以梦幻般的游仙感受。狮子院十二个石狮，个个生气勃勃又似躁动不安。筑建宫殿时格兰纳达小国正遭受西班牙君主强加的屈辱，林徽因欣赏眼前的王宫，它在精致、富丽中给人一种忧郁的气息。皓月升天才乘马车返回城里，回望笼罩在凄迷月色下的古老宫殿，林徽因一阵感慨，想起哀伤中国亡君李后主的有名词句：“四十年来家国，三千里地山河；龙阁凤楼连霄汉，玉树琼枝作烟萝。几曾识干戈？一旦归为臣虏，沈腰潘鬓消磨。最是仓皇辞庙日，教坊犹奏别离歌。垂泪对宫娥。”
他们对欧游未作文字记载，倒带回了一批照片。通过照片，人们可以想见梁、林欧游时的情景。只是林徽因对自己的留影很不满意，她很气恼地说：“在欧洲我就没有照一张好照片，你看看所有的照片，人都是这么一丁点。思成真可气，他是拿我当Scale（标尺）呀。”
他们的欧游未能如期结束，梁启超发电报催促儿子尽早做好前赴东北大学任教的准备，他们不得不匆匆提前归来。或许是这个原因，二人没有遵行父亲建议的路线，还是走了陆路，乘上穿越西伯利亚的列车，颠簸行过鄂姆斯克、托木斯克、伊尔库茨克、贝加尔……到边境转乘中国列车，经过哈尔滨、沈阳抵达大连，在那里又换乘轮船到大沽上岸，冒着倾盆大雨登上开往北京的列车。
数千里行程，荒漠无垠的冻土，这样的旅行难免单调乏味。是另外一对年轻人扫除了林徽因和梁思成的旅途寂寞。这对年轻人来自美国，名字叫查理斯和费迪（有人译作芙瑞莉卡或蒙德里卡）。列车停在站台上，查里斯夫妇从满眼衣衫不整、举止粗鲁的旅客中，立即发现了与众不同的梁、林夫妇，他俩斯文，高雅，林徽因的美丽尤其亮眼。一方想了解陌生新奇的文明古国，一方尚眷顾刚刚离开的异域故旧，彼此都感兴趣的话题足够他们说上一路。两对年轻夫妇热烈交谈起来，都为遇到如意旅伴而快慰。他们在沈阳一起下车参观了大图书馆，查里斯看到，那里许多人朝梁思成打躬作揖，因为他是梁任公的儿子。到了北京，梁林夫妇热情地陪同查里斯和费迪游玩了故都的名胜古迹和大街小巷，还出入饭馆、戏院、店铺，包括梁启超的私家花园。
短暂的相处已经令查里斯深切地体味到，这对年轻的中国夫妇心里揣着崇高理想，有着强烈的责任感。而梁思成和林徽因感到祖国变得异常陌生和混乱，为此而震惊，乃至担心自己是否将会像欧文笔下的人物文克尔那样与环境格格不入，并对将来能否有多大作为表示怀疑。即使如此，他们还是决心要找到自己的位置，要将在海外学到的本领奉献给国家，甚至怀着田园诗般的梦想，决心将自我融入这块土地。
查里斯和费迪在中国走马观花过后去了日本京都，两对夫妇邂逅匆匆，如浮萍，如行云，他们没有再度相逢。可是美好的记忆在美国朋友心里珍藏了一生，查里斯晚年写下数千字的回忆。这次邂逅或许注定，林徽因、梁思成将与另一对美国夫妇——费正清和费慰梅结下终生友情。