几年前，AC米兰俱乐部的总经理加里亚尼就曾经想把乌拉圭教头塔巴雷斯带到AC米兰，上赛季结束后，AC米兰之所以不与卡佩罗续签合同，就是因为看上了塔巴雷斯，现在，俱乐部终于如愿以偿了。1996-1997赛季还未开始，塔巴雷斯便坐进了AC米兰的中军帐，开始执教这支意甲豪门。此时执教AC米兰可不是一件容易的事，因为自八十年代末以来，AC米兰在萨基和卡佩罗的率领下，取得了辉煌的成绩，成为扬名全世界的“梦之队”，新来的教练要想取得成功，必须取得更加出色的成绩，至少也要能和前人一样，率队继续称霸世界。塔巴雷斯所面临的压力右此可见一斑。 有意思的是，塔巴雷斯是罗伯特·巴乔足球生涯的第十位教练。此前的九位教练是阿格罗皮、贝尔塞里尼，埃里克松、吉奥尔吉、格拉吉亚尼、马依弗勒蒂、特拉帕托尼、里皮和卡佩罗。这第十位教练将会给巴乔带来什么样的命运呢？塔巴雷斯来了之后，巴乔对记者说：“他是一位恬静、很有教养的人，是一个值得尊敬和信任的人。我认为他深深打动了我和我的队友们，是他把轻松和宁静的气氛引入到队中来。”巴乔似乎对新教头很有好感。
最初，塔巴雷斯似乎也懂得了正确使用巴乔的重要性，懂得巴乔的价值，他说：“有巴乔可增加全队的进攻层次感，巴乔在锋线上的游动可使球队的进攻套路灵活多变。巴乔在场上出色的表演使人着迷，他好象是天方夜谭中的如意神灯，能满足人们的一切愿望。”能得到自己的教练的如此赞赏是每一个球员梦寐以求的事，巴乔对此自然也十分高兴。塔巴雷斯让他自由地发挥，给了他充分的信任，使他题起来得心应手。巴乔似乎又恢复了他的天性：从孩童时候起，父母就让他穿上球衣，让他自由自在地发挥，他想怎么踢就怎么踢。从前他在佛罗伦萨队，全队以他为核心，他在场上有很大的自由，不管是组织还是进攻，他发挥得游刃有余。在尤文图斯队，除了是最后一年里皮当主教练之时，他一直也是场上的绝对核心，在场上有较大的自由，既可充当前锋也可退居中场策动全队的攻势。而上一个赛季，卡佩罗并没有给巴乔什么自由发挥的空间，现在，塔巴雷斯又让巴乔回到从前的自由发挥角色，这让巴乔感到倍受鼓舞。“我认为塔巴雷斯教练特别喜欢有能力既打前锋、又能打中场的球员。在他来米兰执教的第一天，他就让我担任这一角色。我喜欢射门得分，也同样愿意为我的同伴做球。”巴乔如是说。 开始的情况果然不错，联赛第一轮，AC米兰主场迎战弱旅维罗纳队，虽然对手不惧强手先下一城，但AC米兰在巴乔的全力调度下，打得有声有色，西蒙尼梅开二度，威赫再下一城，最后巴乔也不甘落后，终场前一分钟攻入本队第四球，率队以4：1大获全胜。AC米兰仿佛为自己的新赛季卫冕做好了准备。可是，天有不测风云，此后巴乔和威赫都先后受伤，使AC米兰的攻击力大减，成绩步步下滑。伤愈后巴乔的状态也时好时坏。在第六场主场对那不勒斯的比赛中，巴乔重新以主力身份出场，开场表现出色，助攻威赫攻入一球，自己也在第75分钟攻入一球，率队以3：1全取3分，一时止住了球队继续下滑的趋势。但此后AC米兰又找不到赢球的感觉，成了人见人欺的睡狮。
塔巴雷斯虽然非常看重巴乔，但他出于全队战术需要，此后并没有完全放手使用巴乔，巴乔多数时候仍呆在替补席上，马可·西蒙尼成了塔巴雷斯的新王牌。对此，巴乔并没有抱怨什么，他认为塔巴雷斯这么做是迫于俱乐部其他一些人的压力，而自己的状态又还没有恢复到最佳。“实际上，塔巴雷斯真的对我很好，他给我留下了美好的回忆。”
然而巴乔并没有等到塔巴雷斯再次重用自己的那一天，他就下课了。联赛进行了两个多月，AC米兰的成绩非常糟糕，在十八支甲级队中，AC米兰的积分竟落在八名之外，在欧洲冠军杯赛上也没什么耀眼的成绩。塔巴雷斯的能力受到了质疑。而这时，前AC米兰的主教练萨基被迫辞去意大利国家队的主教练职务，俱乐部便迫不及待地想到了萨基，想到他过去在AC米兰创造的辉煌，于是决定重新起用这位国家队的弃帅，把他重新请进了AC米兰的中军帐，取代没能很快为米兰带来成绩的塔巴雷斯。