身着晚装的戴安娜就像是一位从童话中走出来的美丽公主。
晚礼服那种庄重、盛大的风格并不适合每一次的晚间活动。如果参加的是鸡尾酒会、电影首映式、戏剧表演或正式的晚宴等活动，穿晚礼服就显得有些夸张而且不太方便。
正是这种不太正式的场合给了戴安娜一个创新的机会，从而也形成了她独树一帜的着装风格。例如贝尔威尔·沙松设计的一套蓝红格子相间的缎子长裙，1988年戴安娜穿着它参加了一个欢迎仪式，她一出现就令所有人眼睛一亮，那条裙子怎么看都像是一件化妆衣，尽管衣料更富于装饰性，色彩也更明亮。
只有一个对时尚非常敏感的人才敢把这样一件“家居服”穿在外面，而且使其成为了一件时装。1988年，戴安娜已经完全具备了对衣着的敏锐审美感，这也可以解释为什么她在晚装上的大胆尝试，都出现在她作为威尔士王妃的后期。
有时，即使是在盛大的场合，聪明的戴安娜也可以通过巧用心思来达到晚礼服那种庄重华美的效果，同时又避免了正装的累赘。1988年1月她出访悉尼时就穿了一套由维克多·伊德尔斯汀设计的短裙两件式套装。金色是表现王妃魅力的关键，领口和下摆用花边装饰，上衣流畅的设计就像是一片金叶子。即使是使用同样的面料，换一种颜色都不会有这种华丽效果。
戴安娜26岁时，仍不时表现出端庄娴静的一面。1987年，她在出访德国时穿着凯瑟琳·沃克设计的一件粉色缎子裙观看一场芭蕾演出。这件衣服有着宽大的披肩领，长长的袖子配白色的袖口，下面是蓬松的大裙子。第二年，戴安娜的时尚观念似乎是稍稍退后了一步，像一个听妈妈话的女孩子，只穿那些有教养的年轻姑娘应该穿的衣服。她在伦敦参加芭蕾舞节时，身穿一套中袖、披肩领的白色质裙装，看上去就像是一个刚刚脱下校服的小姑娘。
此后不久，她又以一个截然不同非常性感的面目出现。
戴安娜比起一般的王室女性要大胆得多，比如她的领口可以低到露出大部分的锁骨，她的下摆也可以短到超过王室规定的极限。伊德尔斯汀设计的那套黑色露肩丝质晚装，裙子就非常非常短。戴安娜恰恰是在以端庄娴静的好女孩形象出现后不久穿了这套晚装。
戴安娜还可以走得更远。一件白色长袖上衣配粉色裙子，从正面看非常正规，但当她转过身去，后背上开衩一直到腰部，与之相配，裙子后面的开口也高于膝盖4英寸。这可不是戴安娜惟一的一件大胆的晚装。1996年她参加一个电影首映式时穿的那套绣着白色和金色花朵的酒红色裙子，后面的开口也是到膝盖上面。
这些暴露性的服装是女性化的象征。但是，戴安娜有本事把一些男装的风格融入自己的晚装里面，而且，让人感觉到是那样适合她。1987年出访葡萄牙，在里斯本观看一场芭蕾表演时，她穿一件光芒四射的橙色翻领上衣，除了耳环外没有戴任何首饰，颈上按理应该有一条项链，但她却选择了一个大大的黑色领结。1988年她去温布利时，完全是一副男性装扮：黑领结，白衬衫和一件绿色的外套。这一次，她连耳环都没有戴，但看上去却毫无男性之嫌。此前，她还穿过不少“窃”自男装的服装，白上衣、直筒裤、黑领结经常出现在她身上。
戴安娜最具魅力的地方就是她经常给人耳目一新的感觉，她做出了一些王室女性们想都不敢想的举动。她也令时装界迷惑不已，不断地带给他们一个又一个惊喜。
将项链绕在前额，配一件斜肩洋装，这种上世纪20年代的打扮因戴安娜而在短短几天内形成一股复古的潮流。
戴安娜很自信于自己的外表和品味，每次她穿了一件新衣服后，第二天就会留意报纸，看看效果如何。令人欣慰的是，现在的报纸大多是彩色印刷，这使得照片上的她更加明艳动人了。
80年代中期，正是英国刚刚经历了3年的经济萧条之后，戴安娜拥有如此众多的华丽服装便成为某些人抨击的对象。当时很多人只能维持基本的生活需求，而戴安娜却拥有价值2亿的服饰，3000套衣服，还有600多双鞋子。
戴安娜的置装费用都是由查尔斯支付的，据说一年可能要花上100万，这对查尔斯来说算不了什么，他一年光自己产业就可入账200万，其中25%用来付税、持家、支付佣人工资，剩下的收入可以将戴安娜装扮成最会穿衣服的女性。
十几年过去了，戴安娜一直是英国的美丽大使和英国流行服装界的先导。她每穿一次新衣，便会被人拍照、仿制，不久在市场上就会发现相似的服装。
日常生活中戴安娜的穿着更让人争相模仿。接送儿子时，她常穿一件宽松上衣配一条合身的裙子，或是t恤、牛仔裤配马靴和棒球帽。在家时，她常穿牛仔衣、毛衣或衬衫，看起来像一位过着平凡生活的纯朴的母亲。
戴安娜的长处不仅在于她会穿服装，也在于她会用服装。
当外界对戴安娜服饰方面的批评达到高峰时，她在一次重要活动中一反常态，穿了一件亮相了无数次的衣服。有一位记者问她：“你为什么穿这件老掉牙的衣服?”戴安娜回答：“你们一会儿说花过多的钱置装，一会儿又说穿同样的服装。希望你们可以停止议论的我服装，好吗?”
80年代末，处于婚姻危机中的戴安娜也可以通过着装告诉别人她的处境。在一次慈善活动中，她穿了一件15世纪文艺复兴风格的古装，看起来是那么无助、孤独而悲伤。1995年她在接受电视访问时，吐露自己的不幸婚姻生活时，她也是一袭黑衣，看上去哀伤、无助，让人不由萌生同情心。
据美国《人物》杂志1985年的统计，戴安娜代表的商业利润已高达6.5亿美元以上，而在她不幸香消玉殒之后，这个数字已无法计算。戴安娜的容貌并不完美：过大的鼻子，发黑的眼眶，潮红的脸庞。但是，她是戴安娜。这已经足够让她倾倒众生了。
同查尔斯离婚后，戴安娜不用再充当展示英式时装的大使。她终于可以按照自己的意愿选择服装。从此，在她巨大的衣橱里，就只有拉尔夫·劳伦以及好友范思哲等时装设计师的服装。1995年在伦敦举行的《阿波罗13》首映式上，她身穿范思哲设计的十分性感的黑色短裙，这是她对英式时装的大胆背叛。从此，她的穿着越来越性感、别致、漂亮。她在36岁时仍然青春焕发。她圆了常人难圆的梦：穿着既简朴又迷人。
戴安娜热爱时装，是时装发展的支持者。同时，她也和不少的时装设计师建立了友情，如克利斯汀·拉夸、遇害的范思哲等。时装大师拉夸为悼念戴安娜写了《给一位天使的信》，信中说道：
王妃并不是谁都能当的，她们必须是那些能以自身的才干和魅力征服民众的心、为民众所认可的女性。光靠形象上的设计、镜头前的包装及正统的王位继承权，都是远远不够的。而您恰恰是具有这种才干，这种对世事的关注，这种对世人的同情，具有所有这些并非惊天动地，却又不可或缺的女性美德，您以此帮助人们，给他们的生活增添了一道亮色。这种个人魅力的确是存在的。我也像许许多多如今在您灵前潸然泪下的人们一样，在您身上感受到过这种魅力。而我注意到，在这些悲恸失声的人群中，甚至有那些平素以矜持著称的英国外交官。
……80年代末我有幸第一次见到您的时候，记得您脸上泛着一层红晕。我们原以为会见到一位多少有着几分拘谨的少妇，却不料出现在我们面前的您，竟是那样雍容大度、仪态万千，法兰西的名媛淑女在您面前行屈膝礼时，膝弯不同程度地在微微打颤。您不戴冠冕，不事炫耀，就那么简简单单地穿一袭盛夏长裙。那一天，天气晴朗，我与您在赛庞蒂娜画廊作了一次长谈，您品尝我带去的巧克力糕点，我们谈到生活，谈到左右我们生活的种种因素。