如果连城郊阵地都保不住，孤立的一座城池必然危险。这个将领们的共识即将以最快的速度得到应验。
撤至水西门附近后，俞济时对七十四军进行了分工，下令五十一师承担水西门内外的防务，五十八师则集结于城内当预备队。刚刚安排停当，日军就发起了进攻。
12月11日，水西门外的五十一师一五一旅（含三〇一团、三〇二团）遭到冲击。打到激烈处，日军三辆坦克加入进来，企图掩护步兵突破守军阵地。一五一旅集中炮火进行射击，日军使用的这些坦克主要是九二、九四式骑兵装甲车，装甲厚度不足，遇到浓烈炮火也很害怕，于是急忙闪避。就在闪避过程中，一辆慌不择路的坦克一头栽进河沟，连人带车都完了蛋，剩下两辆也仓皇后逃。
这是让人拍手称快的时刻，但好景不长，防线与一五一旅相衔接的雨花台阵地出了问题。防守雨花台的第八十八师原先是中国军队中最为精锐的德械师，但最精锐的同时也是在淞沪战场上消耗得最快最惨的，到参加南京保卫战时，八十八师的战斗力已经相当薄弱。
日军很快就占领了雨花台阵地。一五一旅腹背受敌，第一道阵地遭到突破，三〇二团团长程智阵亡，全团伤亡官兵一千七百余人。至此，整个一五一旅已基本失去了作战能力。
城外守不住，只能守城内了。十二月十二日，沿水西门城墙防守的一五三旅（含三〇五团、三〇六团）告急，起因还是毗邻的第八十八师有一段城墙无兵防守，结果有约两百名日军乘隙用绳梯爬上城墙，向一五三旅左侧发动了攻击。
五十一师副师长兼一五三旅旅长李天霞在向王耀武汇报时气愤不已：“城墙是固守城池的一道重要防线，长官部为什么不督令各部确实占领，这样南京还能守吗？”
唐生智的长官部是临时班子，而且唐生智所指挥的都是临时调拨给他的部队。这要放在军制比较成熟的国家并不成问题，比如松井的“上海派遣军”便是由各个师团临时组成的，就像积木一样，随时可以按要求搭出一个需要的形状。中国不行，指挥官只有调度所谓的嫡系部队时才能真正做到得心应手，挥洒自如。
唐生智从前是湘军首领，但他的嫡系湘军早在军阀混战时期就让蒋介石给收拾了。如今守卫南京的部队没有一个是他曾经指挥过的，他不了解各部队的具体情况，各部队也未必能将他的命令执行到不打折扣。
这些情况王耀武在守城前就有数，也是他认为南京不易守住的不利条件之一。可是眼下怪天怨地都没有用，也来不及了，王耀武命令李天霞调集人马，迅速将爬上城墙的日军予以歼灭。
任务被交给了三〇六团。邱维达从淞沪会战中打响第一炮的三营中挑选出一百名能战之士，组成反击敢死队。全团以敢死队在前，其余官兵火力掩护，限一个小时之内肃清入城敌兵。
短兵相接的搏杀开始了。日本前线记者用远焦距拍摄了攻城镜头，在镜头中，爬上城墙的日本兵挥舞着“膏药旗”，但是他们很快就在中方的反击中被打死了。
冲到城墙下的日本兵也没能逃脱被歼灭的命运，只剩下一名随军记者还活着，他只好蹲在战壕里等待救援。日军再次涌上来，这名记者赶紧站起来挥手，可是由于他穿着代替军服的土黄色制服，日本兵便以为他是中国兵，当下便一刺刀扎了过去。刺死之后，一看臂章，才发现错杀了自家记者。
在这次反击战中，三营营长胡豪战死，李天霞、邱维达也都挂了彩，以下官兵死伤枕藉。李天霞急调三〇五团驰援，但本身也残破不已的三〇五团已无力解救危局，形势岌岌可危。
城内其他友军的情况大致相仿，城里已经出现混乱，唐生智紧急召集军师长们开会。赴会之前，俞济时打电话告诉王耀武，说他估计会上可能会做出重大调整，意思是可能会说到弃守南京的问题。
王耀武忙于指挥，无法分身，他提醒俞济时，如果真要撤离，应建议长官部分配好过江船只乃至于码头，否则后果不堪设想。
俞济时也是如此考虑。不出所料，会上果然决定要实施突围，但让俞济时没想到的是，唐生智下达的书面命令却是往城外突，然后向浙皖赣转移。