余程万企盼与王耀武兵团会师，是11月22日以前的事，当时从常德西北隅还可以隐约听到激烈的枪声，但在11月22日以后，他就无法作如是想了。因为就在这一天，五十一师、五十八师主力被迫撤出慈利，常德西面门户大开。
11月22日当天，日军第一一六师团一二〇联队进攻河洑，守卫河洑的一七一团二营一天之内打退日军八次冲锋，全营仅剩三十余人，只得从阵地撤出。日军第一一六师团占领河洑，完成对常德的左翼包围圈。
同一时间，日军第六十八师团二三四联队进攻德山。德山乃沅江南岸的唯一制高点，若守军能凭险据守，必能予敌重创。守德山的部队是临时划归五十七师指挥的一个步兵团，尽管余程万一再严令该部死守，但这个团还是在稍作抵抗后即撤离阵地。
随着河洑、德山先后失守，五十七师的外围据点大多丧失，后方补给线也被截断。余程万决定将主力收缩至第二层城垣核心阵地。
当主力部队奉命后缩时，偌大一座常德城已经十室九空，到处是日机轰炸后留下的断垣残壁以及狼藉零乱的各种遗弃物。种种迹象表明，五十七师所面临的情况非常严重。
人是靠希望活着的，但希望不是空气，它得有源头和条件。五十七师只有一师之众，围城的日军却有第三师团、第四十师团、第六十八师团、第一一六师团，共计四个师团，纵使五十七师有三头六臂，要想长久守城也非常困难。眼见与七十四军主力的联系已被切断，余程万只能寄望于来自长沙方面的增援，薛岳在电报中告诉他，第九战区已派出两个军星夜驰援常德。
日军在常德会战中投入兵力之雄厚，大大超出第六战区或王耀武兵团所能承受的负荷，只有相邻的第九战区参与，两大战区协手，才有击退和击败日军进攻的可能。
常德至长沙有一百多公里，而且公路遭到破坏，坑洼难行——破坏交通是把双刃剑，会给敌我双方的运动同时造成困难。显然，如果要跨战区作战，就需要提前调兵，否则无法及时参战。然而战前薛岳却出现了判断错误，他根据第一次长沙会战的经验，认定日军又是和上次在赣西北时一样，使用了声东击西的战术，即先向湘西佯动，然后再出动主力由湘北正面进攻长沙。基于这一考虑，他没有在第一时间将湘北兵力调往湘西。直到湘西数县沦陷，常德城形势紧张万分时，他才手忙脚乱地调兵增援。
薛岳电报中所说的那两个军，应该是指第十军和第五十八军。在常德被包围时，这两个军或是还未出发，或是尚在途中。
只要有援兵便有希望，五十七师选择了继续咬牙苦撑。余程万向各部发出通令：“发扬我虎贲之光荣传统，以最大牺牲的决心，和敌寇战至最后一个人，最后一颗子弹！”
七十四军军歌中唱道：“我们在战斗中成长，我们在炮火里相从。”随着日军从城郊逐渐逼近城垣，用于支援步兵的炮兵团开始发挥作用。
七十四军炮兵团一共三个营，除二营因系野炮营，不便山地作战仍留驻衡阳外，其余两个山炮营均参加了常德保卫战。在郊外日军进入火炮的有效射程后，炮兵团在观测所内测定了日军阵地的射击诸元，并制作了相关图表。
一切准备就绪，随着炮兵团长金定洲一声“预备——放”的口令，二十四门苏式山炮一齐轰响，将日军阵地炸到“失声”。紧接着，其中的八门山炮按预定计划转移射向，朝日军冲锋部队发射装有定时引信的榴霰弹，暴露于地平面的的日军步兵纷纷中弹倒地。
自鄂西会战后，中美联合空军便开始实施反击。空军第四大队在大队长高又新的率领下，集结于恩施，并将恩施北门外的江河畔机场作为前进基地。常德会战期间，飞行员都坐在驾驶舱里，随时处于一级战备状态，只要信号弹一响，他们就立刻驾机飞往常德。
当炮兵团施射时，双方航空兵也在空中展开了角斗，其中一架日机中弹负伤，只得降低飞行高度，紧贴地面飞行。就在这架日机低飞掠过炮兵阵地的一瞬间，炮兵排长田少猷端起轻机枪，一梭子弹就把飞机给打了下来。周围欢呼声四起，余程万听闻后当即将田少猷提升一级，并报请军委会记功嘉奖。
火炮乃军中之胆，特别是在防御战中更居重要地位。通过集中配备和机动使用，炮兵团以逸待劳，对日军进行了有效的压制和摧毁。然而距离的拉近也是相互的，大家用火炮都能轰击到对方，相比较而言，开始建立起来的日军炮兵阵地在力量上更为强大。
苏式山炮的特点和好处是比较轻便，每门山炮都可分解成为八大件，由骡马或人力进行抬送，但它本质上是一种轻型榴弹炮，其口径和射程都不及重型榴弹炮或加农炮。后者被称为野炮，主要由马匹或车辆牵引，日军到联队一级就进行了装备。11月23日，日军用野炮对城垣阵地进行轰击，破坏了多次工事，布上部队（第一一六师团一〇九联队）趁势对北门阵地发起进攻。