之后斋藤家又率军来袭了两三次，但藤吉郎均顺利将之击退，未遭受太大损失。而且敌军一撤退，立即发动士兵加强城寨的防御工事，挖深护城河，巩固栅栏和城墙，继续增加望台和补强土壁。镇守在这个背临木曾川，地处敌境的城寨，没有人不知道这个城就是他们生命的屏障，所以都全力以赴，不敢偷懒或轻忽。这样的危机意识，也有助于大家的团结。在东美浓时即加入的部下，如蜂须贺小六正胜或加治田景仪等人，来到这里之后，终于能和信长派来的青山秀昌、稻田贞佑等人没有龃龉地融洽相处了。木下家本身的家来，像木下孙兵卫或佐治某，也表现得很不错。对小一郎来说，在此地的生活反而比在伊木山城时轻松。
然而，到了永禄九年底，特别是接近岁暮之际，小一郎又开始忙碌了。因为哥哥藤吉郎又开始着手进行新的工作。
“今年可是将美浓全地收归织田家的好时机哟，小一郎。”
才进入正月，哥哥便精神百倍地如此宣称。他看得出来，织田家在美浓境内的墨俣筑起城堡，已经使美浓的人心剧烈动摇。若能趁此机会宣抚美浓境内比较有势力的豪族，必能一举击败斋藤龙兴。
“这次可是个大人物哟，不是大泽或加治田之流的。”
藤吉郎说完后，便喜不自胜地露出笑容。比起筑城、参战，哥哥还是比较喜欢从事宣抚怀柔的工作。
这次他锁定的目标，是有“西美浓三人众”之称的稻叶一铁、氏家卜全和安藤伊贺守等三人。若能将这三人收归织田家，西美浓的大半就会落入织田家手中，让斋藤龙兴孤立无援。如此一来，就像瓜熟自落一般，攻陷稻叶山城只是时间早晚的问题。
“三人中，以安藤伊贺守最容易说服。”
从完成墨俣筑城工作的那一天起，哥哥就开始积极地蒐集情报，将奸细送往各地，然后做出这样的判断。
然而，他并未直接尝试和安藤接触。在此之前，他想的是另外一个重要人物，也就是不破郡菩提山的城主，年轻的竹中半兵卫重治。
这个名字小一郎并不陌生。三年前，竹中半兵卫和岳丈安藤伊贺守联手，夺下素以险要难攻闻名的稻叶山城，将斋藤龙兴放逐出城，一时传为奇谈。当时，连织田信长都大吃一惊，甚至提出条件，要以半个美浓和他交换稻叶山城，但竹中半兵卫却不为所动，沉稳地回答道：
“敝人拿下此城，并非基于私欲，乃是希望藉此劝谏龙兴大人别再荒唐行事。”
其后半兵卫果真言行一致，在数个月之后将城交还给斋藤龙兴，自己则舍弃菩提山城，隐居山间。在人欲横流的战国乱世，这样的行为的确不同凡俗，因此大家都说：
“竹中半兵卫真是个特立独行、不求名利的人。”
不过，哥哥藤吉郎却有不同的看法。
“其实，他只是聪明过人。”
哥哥认为半兵卫之所以拒绝信长的提议，是因为他聪明地看穿了信长的个性，知道如果他用这种方式得到半个美浓，也一定守不住。信长苛酷严峻，绝对不会信赖背叛主公以取得庞大领地的人，迟早会诛杀他，取回庞大的封领。
“原来如此。那么，哥哥您要如何拉拢这么聪明的人呢？”
小一郎问道。
“这种人一定自恃甚高，由此着手就对了。”
哥哥露出别有深意的笑容回答道。之后，便接二连三地派遣使者前往拜见隐居山中的半兵卫。哥哥交代使者说的话只有一句：
“木下藤吉郎恳请赐教。”
哥哥的看法果然正确，采用的策略也奏效了。才刚进入正月，半兵卫便有了回应。他很含蓄地说：
“若只是要听敝人的浅见的话……”
哥哥立即表示：
“下次换我亲自去。”
如此深入敌境的危险旅程，哥哥却相当坚持，一个劲地说：
“半兵卫值得我这样做。”
照例，他又把留守的重任托付给小一郎。镇守孤立于敌境之内的墨俣城，是相当沉重的任务，而且此时守城的士兵已经开始出现松懈的迹象。
小一郎不分昼夜地巡视，提供不值勤的人额外的训练或劳务，以维系纪律；同时还故意派斥候去远处打探消息，避免敌人洞悉主将不在城内。
然而，哥哥却迟迟未归，原先预定的三天，变成五天、七天，然后终于超过了十天。
小一郎因为担心哥哥的安危和敌军的动向，几乎心力交瘁。一直到第十二天，才终于盼到了好结果。哥哥笑容满面的回城了，身后还跟着一个白皙瘦削的年轻人。