秀吉失去爱儿秀胜，试图以拚命工作来忘记悲伤。对手势力强大，他身负重任，却又不能马上交战，因为织田家和毛利家之间，还有摇摆不定的播磨、但马诸国。两年前，这两家便已经针对这块中间地带展开了外交争夺战。
在播磨地方，秀吉已经获得御着的大名——小寺政职的家老，也就是负责治理姬路小城的小寺官兵卫孝高（后之黑田官兵卫孝高，如水轩圆清）担任他的打手。
性喜谋略、自信强烈又野心勃勃的小寺官兵卫，首先试着说服自己的主君小寺政职。他先描述了自己在京畿，以及近江、岐阜的所见所闻，再三强调织田家有多强大，然后报告他去见信长、秀吉的情况，说他们非常看重小寺家，最后的结论则是选择织田家比较安全而有利。官兵卫辩才无碍，论述内容也合情合理，政职和其他重臣皆为其所动，深感佩服。即便如此，政职仍然迟疑不决，再三嘟囔着：
“不知别所大人会不会同意……”
他大概认为，和西播磨最大的领主、三木的别所长治一致行动，才是最稳当的。
“那么，只要别所家同意，您就没有意见了吗？”
“当然。”
政职肯定地回答。然而，别所家始终摇摆不定，所以官兵卫又前往三木城说服别所长治。
“我小寺家打算站在织田家这一边，为了别所家好，期望您也能同意。”
官兵卫说完，便取出秀吉发具的数张誓纸，上面写着，若别所家加入织田家，协助打败毛利的话，即赐予播磨一国。但别所长治仍拿不定主意，因为他既没有勇气与毛利家为敌，也不敢断然拒绝织田家，最后只是模棱两可地说：
“好，我会朝这个方向和家中众人取得共识。”
可是官兵卫却充分利用了这句暧昧的回答，前往说服各家小豪族，并陆续取得类似的答覆。结果，整个播磨地方很自然地产生了“各家都打算投靠织田家”的气氛。
“官兵卫真有一套。”
秀吉非常满意这样的成果，同时自己也另辟路径，成功地结合了一些反对毛利家的势力，包括被毛利赶到山阴的尼子家残党（尼子胜久、山中鹿之介幸盛等），以及被宇喜多直家夺去备前地方的浦上家支族等。信长本身也顺利地吸收了美作的江见为久，并致函援请其协助羽柴秀吉。
“很快就要进攻播磨了。今年之内扫清播磨但马的敌军，五、六年之间夺下整个中国。你看着好了。”
天正五年（一五七七）正月初，哥哥秀吉非常乐观地如此宣布。然而事情并没有那么简单，毛利家又不是光在一旁看戏，甚么事也不做。
事实上，毛利家的外交战火猛烈得超乎想像。以濑户内海的水路相连结的西日本，人和情报流动迅速，各方势力纠葛盘结，外交情势远比东国复杂，豪族间的聚散离合更是快得让人目不暇给。毛利家在这样的环境中崛起茁壮，从上一代的元就开始，对外交就颇有一套。他们利用强大的水师，已经把共同战线拉到很远的地方。而且早先被驱逐出京的足利义昭，如今也待在毛利家，成为外交上的一大助力。
这阵子，毛利家动员所有外交武器，不断扩充反织田大同盟。他们先与畿内反织田势力的核心本愿寺结合，和越后的上杉谦信、甲斐的武田胜赖等远地的大名也已取得联系，甚至还私下斡旋了一些归顺织田家的畿内大名。
对于这种种举措，织田信长当然不会袖手旁观。他安排丰后的大友宗麟威胁毛利的后方，命奥州的伊达辉宗和越后内的不满份子本庄繁长牵制上杉，同时赐给常陆的佐竹义重从五位下常陆介的官位，藉此封锁武田家的行动。
织田、毛利家的外交战规模，几乎已经涵盖了整个日本列岛。其中效果最大的，就织田家而言，是秀吉收拢播磨诸侯；就毛利家而言，则是鼓动纪伊畠山、杂贺等地的一向宗徒蜂起。
“小一郎，就由你代替我去播磨吧。”
哥哥语气轻松地说。他自己奉命要去征讨纪伊。
“我？……”
小一郎大吃一惊。
“代替我去”这话说起来好像很容易，但秀吉去和小一郎去简直有天壤之别。哥哥是信长任命的司令官，有极大的权限和威势，而且一定会偕同相当人数的部队；但小一郎不要说前者，连后者都没有。因为哥哥要率军前往纪州，所以直属小一郎的部队得留下来守城。
“哎呀，你别担心，纪伊的事一结束，我马上赶过来。”
哥哥以不容拒绝的口吻结束了对话。
天正五年二月初，小一郎带着青木一矩、藤堂高虎等少数部下进入播磨，在小寺官兵卫的引导下，取得了几个大名、豪族誓言效忠织田家的誓纸。播磨的豪族看到农夫出身的羽柴秀长是个有教养的人，而且能书会算又懂礼法，似乎都松了一口气。
二月十日，小一郎又安排小寺官兵卫的儿子松寿丸（日后的黑田长政）和别所家的老臣别所重栋的女儿结婚，然后将这对年轻夫妇送往信长身边当人质。这是为了巩固别所家归顺的意愿，也是此时此刻最重要的工作。
这是小一郎秀长直接参与的第一件外交任务，一般咸认为非常圆满成功。当时根本没有人想到，这些成果到后来竟然全没派上用场。
此时，织田大军也已开始进攻纪州。在此之前，织田家已从根来寺的杉坊和杂贺的一向宗徒中，成功地拉拢了“三缄者”。缄是指一向宗徒的一个组，也就是一个信众集团，当时杂贺总共有五个“缄”，换言之，其中半数以上的信徒都已倒向了织田家。信长完成了这些安排，才在二月十三日率军离开京都。织田大军兵分二路，由泷川一益、明智光秀走海线，羽柴秀吉、佐久间信盛顺山线南下。
纪州徒众奋战不懈，但织田家事先预备了竹束防弹，使杂贺洋枪队威力大减。织田信长在靠洋枪队击败了武田骑马队之后，便发明了这种防御枪弹的办法。
三月初，当小一郎结束播磨的工作，返身赶上哥哥的部队时，织田大军已经对杂贺展开了总攻击。三月十五日，小一郎根本还没机会立甚么战功，杂贺徒众便已投降，铃木（杂贺）孙一等七个主事者提出誓纸前来乞和。