天正七年，织田家并未按照往例招聚诸将前来贺年。在众敌环伺、织田家七大军团司令官之一的荒木村重叛乱的情况下，将领们个个忙得焦头烂额，也实在没有余力齐聚安土饮酒祝贺。
所幸战事虽多，但局势尚称乐观。多亏高槻城的高山右近和茨木城的中川濑兵卫没有跟着叛变，使织田家保住了以淀川一路为首的畿内动线。织田大军利用此动线，有效地机动调度兵力，架构了围攻各处敌人的动员体制。
不过，有了完善的动员体制，并不表示诸将便可高枕无忧。一旦西边的大敌毛利出动，事情就麻烦了。还有，织田家的部将也开始萌生争功的念头——信长的亲信经常议论纷纷，猜测谁会最先讨伐眼前的大敌。
“小一郎，咱们可不能慢吞吞地落在别人后面呀。”
草草庆贺了新年，哥哥秀吉便开始专心于战事，并且很快就有了成果。正月十七日，秀吉攻陷了摄津的丹生山城，使有马一郡归入羽柴家。当地的豪族有马则赖不但主动加入羽柴家手下，还邀请信长、秀吉主从前来其领地内的温泉享受一番。此地的归附切断了别所等播磨诸侯和摄津的荒木间的联系，使织田家的包围网更加紧密。
“好，我们要趁此机会将他们一举击溃！”
秀吉激励部下并转战各地，又拿下了几个小城，并于五月二十五日以夜袭战术占领了播磨的海藏寺城。这个城的失陷带给敌方相当大的冲击，因为它是毛利水师运送补给兵粮给三木城的中继站。
其间小一郎秀长除了有时和哥哥同赴战场之外，也忙着调度部队和统治占领地。同时，他也趁着战事与战事间的空档返回自己辖下的但马和竹田，整顿内政并怀柔周边诸城。后来他展现大规模的军事活动，以及推展外交、内政等工作上的才华，可能就是在这个时期培养出来的。
当然，羽柴军团并不是唯一立下战果的部队。柴田胜家自谦信死后陷入内斗而衰微的上杉家，夺下了加贺和能登，侵入了越中；同盟的德川家康则陆续蚕食武田家的领地，完全掌控了远江。泷川一益也攻入了飞驒，并开始在信浓的木曾方面展开离间的工作。针对叛将荒木村重的攻击更是极尽惨烈，除了织田信忠、信雄、信澄等织田家的自家人之外，还动员了丹羽长秀、堀秀政、筒井愿庆，以及佐佐成政、前田利家、不破光治等越前的部队，甚至信长本人也数度前来摄津监督作战。
不过，织田家诸将中战果最辉煌的，还是明智光秀。他不但派遣筒井顺庆、高山右近、中川濑兵卫等协助部队前往攻打荒木，还数度亲率大军攻打本愿寺或前往镇守摄津。在这样马不停蹄的忙碌之中，他竟然还能加速进行丹波和丹后的平定工作，将波多野一族全数逼至八上城周围。他几乎是靠自己的军团单打独斗，在三年间就拿下了一个国的大半，这种手腕和勤奋，连小一郎都不禁咋舌。
“阿猿表现得不错，但是金币头更是要得。”
据说织田信长曾对身旁的亲信如此说，赞赏阿猿（秀吉）和金币头（光秀）的表现——这一方面可能是想煽动他们两个的竞争心，一方面也是在暗示其他部将起而效法。
不过，敌人也很顽强，让织田军团疲于奔命，军费也日益枯竭。在织田家的西部战线方面，有本愿寺、纪伊的一向宗徒众、荒木、别所、波多野等人互通声息，与之对抗，既分散了织田家的兵力，也鼓舞了彼此的勇气。
“一定要先平定其中一个敌人。”
信长考虑清楚之后，决定集中兵力攻打势力最弱，在丹波的波多野。
在信长的一声令下，织田家的大军兵分数路进入丹波。织田信忠和丹羽长秀从南边、织田信雄等人从东边、羽柴部队从西边，加上原先负责平定丹波地方的明智部队，有将近五万士兵进入了丹波这个小区域。波多野家立刻陷入绝望。
波多野秀治眼见无力抵御，请求投降。明智光秀接受了波多野家的请求，答应保住同族人的性命，将波多野秀治兄弟送往安土。然而，信长却不同意，将他们兄弟处以磔刑。事到如今，性情率直的革命家信长，已无意以这种可能留下后患的方式来解决事情。因此，八上城的城兵愤怒之余，也残酷地处死了光秀送来保证秀治兄弟性命的人质——一个号称光秀母亲的老妇。
就这样，织田家少了一个敌人，明智光秀获得了首功。可是对光秀来说，胜利的滋味并不好受。据说后来光秀背叛织田家、杀害信长的远因之一，便是怨恨信长害他的“母亲”活生生地被杀死。不过，此时光秀并未展现出一丝半毫的不满，立刻便朝下一个目标——攻打丹后的一色家——前进，并且一举成功。这段时间，可以说是明智日向守光秀将他军人才华发挥得最淋漓尽致的时期。
由于平定了丹波、丹后，织田家在军事上终于稍有余力，建立起了更有利的体制。而在平定丹波的战役中，小一郎也以羽柴家大将的身分指挥部队参与，在转瞬间便攻下了好几座波多野方面的城邑，成为他担任武士后所立下最显着的功绩。
不过，就在这个时候，羽柴家发生了一件憾事：同年六月十三日，从镇守墨俣城时开始便担任羽柴家参谋的竹中半兵卫重治，在平井山的营地不幸病逝。
竹中半兵卫重治出身美浓豪族，直属织田家，被派来协助羽柴秀吉。换言之，他是织田家手下的将领，而不是羽柴秀吉的家臣。但十三年来，半兵卫并不以此为念，一直待在秀吉的帷幕内，对羽柴家贡献良多。
在初期策士谋臣极度欠缺的羽柴家中，半兵卫堪称是宝贵的人才。对小一郎来说，竹中半兵卫更是他衷心感念的人。是他教会了农夫出身的小一郎武士的规矩与修养，并且率先肯定了小一郎的军事才华。
他虽然比小一郎年轻四岁，却远比小一郎早成名，还不到二十岁，他便以奇计夺下了稻叶山城，震惊天下。智勇兼备众所皆知的半兵卫，竟然毫不吝惜地夸赞小一郎的军事才华，让小一郎的立场大获改善，受惠无穷。竹中半兵卫重治可以说拥有这个时代的武将所罕见的性情，他既没有太大的野心，也没有嫉妒心。
另一方面，由于罹患结核宿疾，经常卧病在床，最后也使这个好汉英年早逝，三十五岁便告别了人世。这么看来，半兵卫沉稳的态度和缺乏野心、不善嫉妒的性格，想必也是因为疾病削弱了他的生命力所致。
“我应该早点命他回近江休养的。我实在太对不起他了。”
哥哥大声哭嚎，哀叹半兵卫的早逝。但哀悼了一天之后，哥哥接下来所做的事却极其现实而无情。他决定没收竹中家的知领地位，只给半兵卫的儿子重门少量的武士俸禄。
（唉，哥哥这样的人啊……）
看到哥哥翻脸无情的做法和对老部属后代能力的严厉评估，小一郎秀长不禁略感悲哀，觉得哥哥好像爬到了他伸手莫及的高处，一股寂寞的感觉油然而生。此时，秀吉已经舍弃了木下藤吉郎的旧壳，逐渐蜕变成名副其实的织田家大将军。
地位低下的人功成名就，攀上大组织的重要地位时，必定得经历这种蜕变。企业也不例外，中小企业在成长为大企业的过程中，一定得舍弃人情味浓厚的家族主义，确立通用的法规和组织架构，也就是推展所谓的经营现代化。然而，在现代化的过程中，无法适应新法规与组织的草创功臣，往往便会遭到淘汰的命运。因此在实施时，经常造成资深的家族成员反弹，招致内部的对立。
小一郎秀长这时所感受到的悲哀，其实正是内部对立的前兆，而且这种对立会随着秀吉的地位高升、羽柴家的事业扩大而越来越严重。
身为羽柴秀吉的亲弟弟和资历最深的家臣，小一郎目睹羽柴家逐渐失去人情味，也不再重视家族主义，当然会感到若有所失。不过，他并没有耗费太多时间怅然感叹。
“哥哥越来越了不起了。”
小一郎体会到这个事实，一方面为哥哥高兴，一方面也设法改造自己。他心里很清楚，当主君的地位提升，羽柴家这个军事组织日益扩大，他身为幕僚的任务和功能也必须随之调整。
晚年时，羽柴小一郎秀长花了很多精力在协调蜕变过程中所产生的新旧两派。这也成为他担任幕僚的种种表现中最重要的功绩之一。