羽柴秀吉的知人善任，是日本史上知名的。他颇有识人之明，也能洞察人心机微，否则也不可能从一介足轻擢升为天下之主。然而，他的天纵英才偏向于组织的扩充和成长，欠缺管理和守成的才干——日后历史的发展也证实了这一点。
秀吉总是希望以积极向前、扩充组织的方式来解决一切的问题。天正十年春，当织田家沉浸在战胜的欢欣和整肃的威胁之际，秀吉仍不改其性，急着往前冲。
正当此时，一波又一波的消息传来，更加深了他的动机。首先，出兵信浓、甲斐的织田大军，在转瞬之间便攻下了武田诸城，占领了整个区域。
看在与毛利对峙，未能参加此次战事的羽柴军团眼里，这彷佛是在催促他们在中国立下不逊于此的战功。因为当信长亲自出征、大获全胜的当儿，绝不会乐意看到羽柴秀吉在姬路无所事事。
秀吉体察上意，早在三月十五日武田胜赖的死讯传来之前，便展开了行动。他将播磨、但马、因幡等地共计两万余部队齐集于春光烂漫的姬路城，举行了盛大的出征仪式。
秀吉性喜华丽热闹，之前也曾举行过类似的盛大仪式，但这次却另有深意。当小一郎看见眼前排成一列的三个人时，就已经若有所悟。
上座，也就是高一层的主君座上，除了身材瘦小的哥哥穿着宽大的铠胄高踞中央外，两侧还各站着一个少年人，分别穿着鲜艳崭新的轻便甲胄。其中一个人是从近江长滨由五百多名将士护送而来的养子，十三岁的秀胜；另一个则是在此城当人质的备前国主，九岁的宇喜多秀家。两人都是初次披挂上阵。
小一郎秀长的座位，按照往例，位在左侧的首席，也就是臣下的最高位。然而，由于两个少年并列于主君的左右，因此地位看似略有降低。有些小一郎的部下看到这种情况，露骨地表示不满。姑且不论织田信长的亲生儿子、秀吉的后继养子秀胜，宇喜多秀家只不过是属国之主，坐在上座根本不合礼法。
但是小一郎却默默地摇头，劝解部下道：
“秀家大人和主公的养子没两样，年纪虽轻，也是一国之主啊。”
考虑宇喜多家在这次攻打备中行动上的重要性，他岂能挂意这些小事。而只要小一郎不反弹，其他人也不便抱怨。这就是出身低下的人组成的羽柴军团最大的优点。
而仪式中讨论的重点，便是此次出征该由谁担任先锋。
按照战国的惯例，城池离敌地最近的人，有权利和义务领先发动攻击，因此这次应由宇喜多秀家担任先锋。但让彼此尚不熟悉的属国军队担任先锋，似乎稍嫌冒险——秀家不是问题，难的是他们还不太能掌握辅佐宇喜多家的老臣们心中的想法。大家都明白这种情况，因此不少人自告奋勇。
不料小一郎也跟着起哄，声音宏亮地说：
“这次该轮到我了吧。”
诸将闻言，个个哑然不语。小一郎是但马一国的领袖，手下有四千大军，是羽柴军团中除宇喜多家之外人数最多的部队。实力这么强大的人去担任先锋，其他人还有甚么好表现的呢？
霎时之间，许多道责难的目光一齐射向小一郎。大家心想：
（唉，连一向懂得退让的美浓守，也开始想要争功了吗？）
没想到下一秒钟，耳边便响起秀吉愤怒的声音：
“不行、不行，这次轮不到你。我已经决定让站在我身旁的秀胜大人担任这次的先锋。”
“喔？由秀胜大人吗？”
小一郎故作羞愧地低下头，但其实他早就从哥哥的表情察觉到这件事。秀吉一定是顾虑信长的想法，认为有必要让信长的儿子立下一些功劳。小一郎刚刚的发言，其实是为了堵住诸将的反对声浪。
“小一郎，方才真多亏了你。”
仪式结束后，哥哥露出罕见的无奈表情，轻声向小一郎道谢。随着规模日益扩充，取悦信长和满足被派来辅助的大名，已经越来越不容易两全其美了。
出发后第三天，他们拿下了毛利家在备前儿岛唯一幸存的某个小城，让羽柴秀胜轻轻松松地旗开得胜，获得一个好彩头。
当然，这只是牛刀小试，真正的作战还在后头。二万五千名羽柴大军缓步前进，于四月四日进入宇喜多家的主城，备前的冈山城。
其间，东边战事论功行赏的消息传来。攻打武田的首功者泷川一益获得上野一国和信浓的小县佐久二郡，以关东管领之名驻守厩桥；辅助大名河尻秀隆和森长可则分别获赐甲斐和信浓四郡；骏河一国则给了德川家康。
“小一郎，你听到了吗？信长主公实在太了不起了，有功的人个个都有赏呢。”
哥哥秀吉满脸欢喜地叫道，声音里暗藏着松了一口气的感觉，因为这次并没有任何人遭到整肃。不过，话声方落，哥哥的脸上却又蒙上一层阴郁。那是嫉妒，嫉妒长年的对手泷川一益已成了七十万石的超级大名，而且占据了通往关东、越后、陆奥的好位置。
（惟任光秀和柴田胜家恐怕也是一样的心情吧。）
小一郎想着这几个野心勃勃的男人，不禁悲哀起来。
不料才没多久，便又传来柴田攻下上杉的属领，越中鱼津城，立下大功的消息。
“大家都干得不错呢，咱们也得加快脚步了……”
哥哥如此说着，企图将嫉妒转化为斗志。可是，事情并没有那么简单。之后，秀吉又在冈山城待了二十天，以秀家的监护人身分督导宇喜多家的内政。秀吉想必认为，这是拉拢宇喜多家的老臣，免去后顾之忧所必须付出的代价。
这段期间，小一郎还提出了一个重要的建议，那就是把他的养女嫁给宇喜多秀家。
秀吉听到这个建议，立刻击掌叫好，予以采纳。事实上，秀吉一直很想收秀家为养子，日后也真的如愿以偿，但当时情况却不允许他这样做。他既然已经立了信长的儿子秀胜为继承人，就不便再收任何养子。因此，若能将小一郎的养女嫁过去，多少可以弥补一下缺憾，也可以堂而皇之地送几个陪嫁进去监视宇喜多家的动静。
另一方面，宇喜多家的重臣——长船纪伊守、冈越中守、明石扫部介等人——也很乐见幼主获得强而有力的后盾。小一郎不仅是羽柴家的重臣，而且是出了名的性情温厚、不擅意干涉的好人。结亲之事在一夕之间便已定案。话虽如此，秀家年方九岁，结婚纯粹只是形式，归根究柢不过是结合羽柴和宇喜多两家的权宜之举。虽然嫁过去的女孩在数年后不幸病逝，但宇喜多秀家始终如一，成为羽柴（丰臣）家最忠实的伙伴。
做好了这些安排之后，秀吉、秀长兄弟于四月二十五日会同宇喜多家的一万五千大军自冈山城出击，当天就拿下了备中的冠山城。这次是由宇喜多部队担任先锋，让秀家赢得了初阵即胜的好彩头。秀吉这次的出战，由于必须左右兼顾，安抚各方，遂使得整个作战行动绑手绑脚，异常复杂，根本就没有人想到，这居然是一连串好运的开端……