由于去年，也就是天正十年的十月十五日，羽柴秀吉为织田信长举行了盛大的葬礼，使织田家中的对立正式进入白热化。
织田家一分而为两派。一派是羽柴秀吉，以及支持他的丹羽长秀、池田恒兴、堀秀政，和原为明智光秀手下的筒井顺庆、细川藤孝、中川清秀、高山右近等人。另外，对弟弟神户信孝摆出一副织田家总领姿态深觉反感的北畠信雄，也属于这一派。
另一派则有三个主要的成员，分别是织田家的首席耆老柴田胜家、在神流川会战败给北条而被排除在耆老名单外的泷川一益，以及获得美浓一国的信长之子神户信孝。
不管在人数多寡或领地大小上，羽柴派都占有绝对优势。这派同盟军的领地，从中国东部延伸到整个畿内，再加上尾张，共计十四国之多，可动员的兵力更达到八万人以上。相对地，三人联合派的领地，只有柴田胜家拥有的越前、越中、加贺、能登四国，以及神户信孝的美浓和泷川一益领有的半个伊势，总计五国半，可动员的兵力则未超过三万五千人。也就是说，经过山崎会战的胜利和之后的迅速行动，秀吉已经构筑起相当坚固的实力了。
而且这次的对决根本就是秀吉一手主导的，自然选择了对他最有利的时机。在大德寺举行葬仪而造成正式对决时，位于北国的柴田领地已经大雪纷飞，无法进行大规模的军事行动。这正是秀吉的战略：趁着强大的柴田部队动弹不得的冬天，降服伊势的泷川和美浓的信孝，陷柴田胜家于孤立无援之中。
胜家当然也知道秀吉心里打的算盘，便在去年十一月派前田利家、不破胜光、金森长近等手下三位大名去议和，意图争取时间。秀吉在宝寺城迎接这三位大名，善加款待，假装有意和解，其实目的是在讨这三个人的欢心。
小一郎秀长也参与其事，接近年长的金森长近。日后小一郎将自己的养女嫁给金森的儿子，据说就是在此时结下的缘。
总之，秀吉根本无意信守和议。三位使者前脚才刚离去，十二月五日，秀吉便召集五万大军离开近江，去和北畠信雄会合。这是对柴田家的域外领地长滨城的示威之举，镇守该城的柴田胜丰为此大为惊恐。
柴田胜丰是胜家的养子，一直被视为柴田家的继承人。但后来胜家日渐不喜爱这个养子，反而偏爱外甥佐久间盛政。胜丰原已怀疑养父心中别有打算，但真正让他大受打击的，是胜家竟派他去清洲会议之后得到的域外领地长滨城当城主。
和两千多名士兵孤零零守着长滨城，一旦开始和羽柴家对抗，根本只有死路一条——胜丰被逼入如此绝境，当然会怨恨养父，心生动摇。再加上那段时间胜丰罹患重病，身体衰弱，于是便采纳家臣木下助休、德永寿昌的建议，向秀吉投诚。
招降了对手的养子，将其城池纳入囊中，交战自然势在必行。羽柴大军片刻不息地，行经风雪肆虐的关原地区进入美浓，劝降稻叶一铁等人，直接进逼神户信孝所在的岐阜城。
信孝判断自己全无胜算，交出手上的织田家总领三法师乞和。性格激烈的信孝竟然未发一兵一卒便交出了三法师，想必大出秀吉意料。这么一来，秀吉虽然得到了织田家的正统，却在身后留下了强敌。这恐怕也是柴田胜家出的主意，要信孝暂时忍耐，等到雪融之后再一起对付秀吉。
于是秀吉继续前进，攻击另一个敌人泷川一益。开年之后的天正十一年（一五八三）二月，羽柴大军兵分三路进入北伊势。由秀吉亲自率领的本队，取道大君畑直逼泷川一益的根据地桑名；由秀吉的外甥三好秀次带队的左翼部队，则越过土岐和多罗，自北攻向长岛；小一郎领军的右翼部队则越过安乐，从峰城前往龟山城。
此时小一郎指挥的，是由筒井顺庆、稻叶一铁、氏家直通等新加入的大名所组成的混合部队，却也是三队中战果最辉煌的，在转瞬间就攻下了泷川义大夫镇守的峰城；接着又夺占了佐治新介笼居的龟山城，并轻取国府、地藏两城。小一郎知道，泷川家的守将因为唯一可仰赖的柴田胜家部队遭到雪封，无法行动，人人满怀不安，所以采用进攻时替他们留下退路的战术，果然大奏其功。
不过率领羽柴家直属士兵的另外两个部队，可就没有那么顺利了。哥哥所率的本队攻打泷川一益所在的桑名城，花多一点时间倒也无可厚非，但目标长岛的三好秀次部队竟也没有任何斩获，滞留在长岛前方，让小一郎不得不为这个甥儿的能力与性格忧心。
这种失望甚至抹煞了他自己立下战功的喜悦。哥哥和小一郎都没有子嗣，姊姊所生的这个外甥，几乎可说是少数流着羽柴家血液的下一代。秀吉让年仅十五岁的秀次统领一支部队，就是希望他多受磨练，将来能成为一方大将。
可惜小一郎的忧心并非杞忧。三好秀次后来成为秀吉的养子，以丰臣秀次之名就任关白高位，但却依然不改素行，最后被秀吉亲手处以切腹之刑。在他短暂的生涯中，几乎没有替丰臣家立下任何功劳，反而带来许多不良的影响。不过整个事情发生在小一郎死后四年，倘若小一郎能多活几年，或许有机会改写秀次的人生吧。不管怎么说，小一郎在世的时候，秀吉从未斩杀过自己人，秀次也不敢任意放肆，因为小一郎擅长协调人际关系，不但能让秀吉谨慎自爱，也足以抑制秀次的任性。