秀吉有一个姐姐，还有一个弟弟和一个妹妹，总共四兄妹。以血缘关系再分清楚点的话，弟弟和妹妹与秀吉生父不同，是异父弟妹的关系。同父同母的只有姐姐已美一人。
已美日后改名智子，嫁与三好武藏守一路，生有三子，长男三好秀次已经成人，还参加了此前的长久手合战，已经能担起一边责任了。
秀吉对秀次尤为关注，年纪轻轻就过早地让他肩负重任，责骂他的失败，如同对待亲生儿子般为他的事烦恼，这些与其说是爱惜秀次的自身素质，事实上很大程度上是出于想让姐姐高兴的心理，想着秀次是姐姐的儿子，提拔他一定能让姐姐安心。
私生活方面，这一生中在他心里永远无法忘怀的女性就是母亲和他的姐姐。
当然，夫人宁子和任何一个妻子一样拥有绝对的地位和发言权，且夫妻二人互相把握着对方的心，所以首先要说她是特别的。
围绕着秀吉的众多女性中，松之丸夫人、三条局、加贺局，还有虽然还过于年轻的茶茶和阿通之类的女性，眼下其闺门之园可谓百花竞艳，五彩缤纷。然而即便让好色的他来说，打从心底说出男人的真心话的话，想必一定会如此自白：人当然还是最爱美貌之物。而美也有很多种，若说貌美当属松之丸，在心地和雪国女子肌肤的美上则数加贺局，而有贵族般的知性美和高贵气质的应当是三条局……说来好笑，我原本就出身低贱，从青少年时起便一直对深闺之花无比憧憬。听闻德川大人喜好下层之色，不知是否是因前面所说，我则是好上层之色，喜欢茶茶也可以说是因为这个。
但仅是如此，作为秀吉的真心话而言还过于表面。若话说到此，想必他一定会在后面追加这么一段话：但在我心中，即便同一个女性也会清楚地分为欲爱的对象和情感的对象。此前所说的女性们，她们的艳丽美貌和楚楚可怜虽形式不同，但都同属欲爱之花。我秀吉是个花心的蝴蝶，不过是蝴蝶与花之间的关系而已。但说到真情实感首先便是妻子。这若是当面说必定会让她骄傲起来，所以平时总是反着表达。不过不管如何，我一直将她作为我的观世音菩萨来仰慕确是事实。但若毫无隐瞒地说，比这位妻子更深、全世界所有女性中我最重要的恋人是我的母亲，我的母亲大人。姐姐是母亲大人的附属品，而且从小一同经历贫苦，也不会造成任何困扰，只觉得她可怜便一直给予关照。
“可怜的家伙，可怜人”。他口中经常说着“真可怜啊”什么的，而事实上，在他看身边人的眼神中，不管看到什么都总是笼罩着一层怜悯和同情。
不，不只是对于血亲之人，用他的话来说，人类本就是可怜之人聚集在一起，作为人便没有不可怜的。
而其中最为可怜的便是自己，秀吉一直如此认为。
然而当这个人世间可怜的流浪儿偶得时势，乘上青云成为大阪城的主人，有能力让自己的私生活和政治理想都随意志进行的时候，那些和自己生活在同一个日月之下的人们就变得愈加可怜了。这大概也有年龄的关系，他变得越来越容易心生怜悯。特别是生在战国且本就弱小的女人们，对秀吉来说，不管是母亲、姐姐、妹妹还是侧室们都一样是可怜之人的群体。
异父弟弟羽柴秀长如今作为纪、泉两国的领主也算是大阪城中屈指可数的大名之一，但在兄长秀吉的眼中也同样是个出身可怜的弟弟。虽然母亲相同，但秀吉的父亲是弥右卫门，秀长的父亲则是后来入赘的筑阿弥。这个筑阿弥以前是如何残忍地对待年幼的秀吉，弟弟秀长记得很是清楚。
他虽比秀吉小五岁，但从母亲、姐姐那也有听说，而今年纪越大，身居高位，共一门荣耀，就愈加常常想起。因为筑阿弥为人懒散，嗜赌博，不管是继子还是亲生子，在家中都从未展现过一丝给予孩子的温情。孩子们看着母亲被弄哭，长大后，当筑阿弥病死时，哭泣的只有母亲，孩子们全都一脸淡然。
至于秀吉，当时还是日吉，正在外流浪，筑阿弥死时连面都没露过。所以有关继父的事情，秀吉现在大概半句也不会提起。母亲自然明白秀吉的心，所以也从不在他面前说这些，只有忌日之际会独自一人悄悄在持佛堂供花小坐而已。
“秀长，此次进攻四国就由你全权代替我前去。秀次也去协助，支援秀长。”
秀吉这句话给当日的会议画上了句号。
从午后一直商谈到接近黄昏时分的议题全都是进军四国的部署和进攻顺序。
长久手合战时，秀吉因任命秀次为进军三河的统领招致惨败而深感后悔，但此次却又再度任命血亲秀长为进军四国的总帅。
“遵命。”
秀长话语简洁，施一礼领受了任命。诸将的眼光都集中到了他和众人之间的一张鸣门海峡的平面图上。
近十日以来，淡路福良港口集结了数百艘大小船只，五月的大海一片深蓝。粗略一数，便有小船一百三十艘、大船五百八十余艘。向各个船头的旗帜望去，可以分辨出大和、纪伊、和泉、摄津、丹波、播磨等诸侯国。人们一眼就能认出纪伊、和泉和大和的船是羽柴秀长的军队，摄津、丹波是秀次率领的队伍。也就是说，代表秀吉征讨四国长曾我部的总帅秀长和副将秀次已经在此作好了出港的准备了。
这支主力军的作战计划似乎是打算从福良这里出发，渡过鸣门涡流，在阿波土佐的泊靠地取得立足点。但进攻四国的羽柴军并非仅有跨越鸣门的这一支，另有一队大军将从山阳道跨越内海压向四国的西北面。
宇多喜秀家、蜂须贺正胜、同姓家政、黑田官兵卫等人从赞岐八岛登陆，毛利辉元、吉川元春、小早川隆景等人则在伊予新麻起兵。
从大局来看，大军采取了从四国除太平洋一面外的三方同时进攻的路线。总兵力号称十万，而实际上据说也有八万。但无论如何，只为攻打区区一个长曾我部，确实是下定决心的大规模。
原本统治四国的问题就是自信长以来的一大难题。
信长曾命其子信孝和丹羽五郎左出兵四国，而就在兵船即将驶出堺之浦之际，本能寺事变突发，此后便不曾有过变化。在此期间，土佐的长曾我部将势力扩至整个四国，并与纪州、和泉的不平分子勾结，一直暗中与家康、信雄通款结谊，因为他早就预料到某一天秀吉必定也会沿袭信长的策略向四国发兵。
果然，这一天到来了，而且远比长曾我部预料的更早、规模更大地兵临城下。
长曾我部的老臣谷忠兵卫偷偷从负责防守的一之宫城逃出，来到主君元亲所在的白地居城谒见元亲。
“一之宫城被秀长大军包围，城池陷落已成定局。此时大人考虑一下是否更为明智呢？”
“忠兵卫，你让我考虑是考虑什么？”
“大体来说，所谓战争并非必须等到整个国家化为焦土，战死饿殍尸积如山才能分出胜负的。只要先在战场上进行一两回合，便能明白战争胜负将会如何。”
“这么说，忠兵卫你认为此次战争从一开始就注定我军失败了？”
“这再明显不过了……既然明知会失败，在下认为尽早投降才是领民之幸、家国安全，诸多性命也不必枉自牺牲，所以才甘冒万难前来向大人提议。”
元亲并非是个愚昧的将领，他很清楚忠兵卫的智谋和武人的谨慎在老臣中都是首屈一指的。可是尽管如此，谷忠兵卫的谏言在元亲耳中也只是意想不到的无礼之言。
“够了，住口！忠兵卫你住口！”
元亲满脸愤怒，心里将这个从交战中的守城逃出来恬不知耻地劝自己投降的老臣骂得体无完肤：“我真是看错你了！正因觉得你年龄至此值得依赖，才将一之宫的要塞交予你。谁料防守还不足半月、二十日，你竟然逃到此处来说丧气话！”
“大人！哎呀！大人才是……请您等一下！”
“怎么，你还有何怨言？”
“我忠兵卫何时说丧气话，何时逃回来了？”
“混账东西！方才不是说让我元亲投降吗？你不就是为了说这个来这里的吗？”
“这都是大人的误解。恕我夸口，谷忠兵卫并非争抢头功的杂兵，而是一个老臣。臣深信老臣的责任是在国家危急存亡之际，作出正确判断以免国家灭亡，确保领土国民的安稳，因此臣才不畏大人怒气来此，并有觉悟坚持自己的信念。”
“任你说得如何好听，我元亲绝不会向秀吉乞降。一之宫让其他将领守卫，你不必再去。忠兵卫，你就在此幽闭反省！”
“恕难从命，国家存亡之时臣又岂能安闲反省？求大人恢复往日贤明重新考虑！如今投降的话土佐一国和长曾我部家尚还能留存，可若是战斗到底还会有什么呢？”
“你还是武门男儿吗！”
“臣自认乃堂堂武门砥柱，打胜仗只是武人的空话。有一个去考虑败阵方式好坏的家臣在也不为过吧。”
“你是在愚弄我元亲吗？”
“老臣岂敢！”忠兵卫不仅没被他的盛怒吓退，反而前进膝头步步逼近，“真正爱国之人大多是不会利用所爱的国土来打一场盲战的。而真正敬爱主君之人也绝不会忍心看着敬爱的主君被敌军枭首！鄙人忠兵卫以从六十余年乱世之中习得的微薄经验来看，此次羽柴秀吉兴兵进攻四国的部署，确实是以惊人的船只、兵力、物资从四国三方一齐登陆，意欲大规模地逐渐压兵城下。对此恕我冒昧，我方长曾我部的防御力实在捉襟见肘。无论大人麾下有多少勇武之士，但面对得天时地利且有丰厚物资进攻而来的秀吉方，始终是无力对抗的，胜负显而易见。既如此，不就应该及早派出降使，以避免无谓的战争吗？至于使者，谷忠兵卫愿领受大人旨意，即刻前往与羽柴方交涉！”
虽一时恼怒，但忠兵卫的话语中却饱含忧国爱民、为主君考虑的真情实感，元亲也无法对这份真情真的气恼。尤其这位老臣是自父辈一代便追随而来，就算只是一般臣子，若是为了国土主家而态度急转，元亲也不能滥施权威，采用暴君般的威胁，以将其手刃或当作无礼者轰走等做法来解决。何况，就算被威胁，谷忠兵卫也是不会退让的。
“好了，让我考虑考虑。”
元亲如此说道，暂时退避至内室。
忠兵卫对着他的背影又道：“那么，还请大人明早召集族人和诸将共同商议，事态紧急！”
元亲没有回答。
谷忠兵卫趁当日写好传阅文遣使者发往远方，自己则亲身拜访城中城下之人，游说自己的理念。
他在传阅文中详述与秀吉战斗毫无胜算的理由，如此写道：
“观上方兵力船只，其富强终究非四国所能对抗。我四国二十余年战乱，民家遭罹战火，村业荒废，田间芒草丛生，三五年间仍农耕未整，五谷不收。
“再者民倦兵疲，武器马具古旧腐朽，新锐不精，任武人何其豪言壮语，田地贫瘠，牛马瘦弱，驱之战场又有何用？
“平心再看上方敌军，武器马具闪亮，将卒士气畅然，阵装灿烂，马匹高大彪悍，长于得自海外的新武器及火药等，武者神貌威严，军律严谨，虽与大阪远隔海洋，却常如秀吉身在前线一般。
“比之我四国铠矛朽断，身着麻绳编织、小旗横腰、草履奔跑、高低不齐之军势，实乃可笑万般，与上方军毫无可比之处。况且，四面海中三方被锁，国中兵粮必然有限。仅此一点，纵匹夫亦知与上方军对抗之无益，十之一分胜算亦无。”
谷忠兵卫所述理由以及他对大局真实透彻的分析将其他家老重臣，乃至元亲族人说动：“确是言之有理！”原来那班热血的主战之人一夜之间也都变为了非战论者。
“趁眼下一之宫城和岩仓城还能支撑防守时投降才对我方有利，更是为了日后的发展。恳请大人明鉴！”
翌日清晨，谷忠兵卫偕同意出降的家老重臣及一族众人再度来到元亲面前苦谏。这次，元亲也终于妥协，落泪道：“依你所言好好去办吧。”众臣也都一同饮泪不止。
然而有内里便有外在。虽然四国内部已有谷忠兵卫这样的远见之士，在看透前路后作出最后打算，甚至强行征得元亲同意，但战局表面，进攻方的羽柴军队的作战却并未如计划般顺利进行。
时入七月，一之宫城依旧未能攻陷，仅仅攻下了各地的一些边境小城。于是上方军倾注所有主力进攻一之宫城，但长曾我部元亲、盛亲父子也在土佐和阿波边境的大西地城驻扎本营，支援一之宫并积极进行督战，围攻军就如同撞上了一道不败的铜墙铁壁。
在此期间，四国得到消息，秀吉于大阪听闻进展不顺的战况后咋舌：“若秀长、秀次不能拿下，那只有我亲自出马前往四国了！”并立即命筒井四郎着手准备出行。
秀长大为羞赧，立刻派尾藤知定为使，给大阪城送去书信：
“听闻大人将亲自进发，诚惶诚恐。秀长力有不足使大人烦忧，臣深感自责，然却无脸面对天下。臣自当全力奋进，必不负大人所望。还望大人收回亲征之议。”
看到书函内容，秀吉不知是体谅秀长之心，抑或一开始便只是为了激发秀长奋进，总之秀吉亲自出马一事就此终止。
当然，秀长为了此重任，便拿出数倍的努力奋战，逼近一之宫。
进行围攻的诸将中秀次首当其冲，旗下则是蜂须贺父子、仙石、苦情、长谷川、日根野、浅野、户田、高山、一柳等，几乎聚集了大阪城所有大将。
总进攻于七月十五日开始，在猛烈的炮火之下，外城池被瞬间攻破，成功毁掉了对方的水渠。被切断水渠的城池，不出数日便露出败亡之象。
“有结果了。”
“陷落只是时间的问题。”
攻方开始整顿第二波攻势。就在军队打算最后一口气踏平城池的前夜，使者送来城中守将江村孙左卫门和谷忠兵卫二人署名的信函，请求休战五日。
秀长同意了休战。
之后，长曾我部元亲交出质子，提出了投降，“一切皆遂秀长、秀次大人之意”，几乎毫无条件地等待处分。
不必说，秀长和谷忠兵卫自然已在事前秘密互换了条款，并得到保证，即便秀吉对此有异议，也定会保住长曾我部一族的存续和土佐一国的领土。
秀吉对此也予以了认同。
七月下旬，四国之事圆满解决。阿、赞、伊三国被分割，分别封赐给了家臣：阿波封给蜂须贺正胜，赞岐封给仙石权兵卫，伊予则封赐给了小早川隆景。