公元前299年，秦国再度出兵伐楚，连下八城。其后秦昭王派人给楚怀王送去一封信。信上说：“当年秦楚两国结亲，又在黄棘会盟，您还派太子入质于秦，那是多么开心的事！后来太子因一时之怒，杀了寡人的重臣，不负责任地逃去，寡人实在是气不过，才派兵入侵大王的边境。现在听说大王又派太子入质于齐，以求和解，这真是令人唏嘘啊！秦、楚交界，又互为婚姻，两国之间有着深厚的感情，如果这种关系都处不好，何以号令天下诸侯？寡人诚挚邀请您到武关来会面，共叙前缘，重修旧好，请您一定不要拒绝。”
楚怀王收到这封信，感到很纠结。去吧，怕羊入虎口；不去吧，又怕秦昭王发怒。
令尹昭雎劝他不要去，也不要怕，他认为只要楚国积极整兵备战，秦国是打不进来的。
屈原也不同意楚怀王去：“秦乃虎狼之国，不可信！”
但是，楚怀王的小儿子子兰主张他去：“如果不去的话，秦、楚两国从此就只能刀兵相见了。”
楚怀王听从了子兰的建议，出发前往秦国。刚进武关，就被秦国人抓了起来，直接押送至咸阳。
秦昭王提出，要楚怀王把巫郡和黔中郡割让给秦国。
楚怀王虽然糊涂，大是大非的问题上却是一点也不含糊，明确对秦昭王表示：我是来结盟的，你现在用这么卑鄙的手段逼我割让土地，没门儿。
秦昭王于是将楚怀王扣留起来，又派人前往郢都威胁楚国人：如果不割地，就杀死楚怀王。
楚国的大臣们商量，国不可一日无君，与其这样受秦国威胁，不如另立新王，也好断绝秦昭王的欲念。
这个想法是对的。另立新王之后，楚怀王就不是一个筹码了。不是筹码，抓在手上就没有任何意义，还得花费人力物力看着他，养着他，巨不划算，很有可能最后就放了他。
但是在立谁为新王的问题上，群臣发生了分歧。一部分人认为应该立楚怀王在国内的庶子，当然也就是楚怀王最最疼爱的子兰；一部分人则认为应该召太子熊横回国即位。
昭雎的意见是立熊横。在他的坚持下，这种意见占了上风，楚国于是派出使者到齐国，诈称楚怀王已经死在秦国，要求接熊横回国为君。
孟尝君答应了楚国人的要求。然而，当熊横向齐闵王告辞的时候，齐闵王却提出一个额外的条件：熊横即位之后，楚国割让淮北之地方圆五百里给齐国。答应的话，马上可以走；不答应，那就还是留在齐国吧！
熊横显然比他爸聪明，没有当场答复齐闵王，而是说：“此事非同小可，我得问问师傅。”
熊横的师傅慎子，是楚国有名的老学究，学富五车，才高八斗，而且有一样好处，那就是一点也不古板。他对熊横说：“土地不过是用来安身的，如果因为爱惜土地，就放弃回去为父亲送葬的机会，这是不道义，会遭到天下人的指责。”
熊横于是答复齐闵王：“我愿意敬献淮北之地给大王。”齐闵王这才放他回国。
熊横回到楚国，被群臣拥立为君，即楚襄王。
齐国派出一支高规格的使团来到郢都，一方面祝贺楚襄王即位，一方面索要淮北之地。楚襄王问慎子怎么办，慎子说：“这是国家大事，还是明天召集群臣商议吧！”
第二天，楚襄王召集群臣，商量就对齐国之策。会场上出现了三种意见。
上柱国子良认为，君王一诺千金，答应了齐国的事就要办到。地，一定要割，以示守信；然后再出兵攻打齐国，把它抢回来，以示国家主权不可侵犯。
大夫昭常主张坚决不给，齐王一定要的话，让他发兵来抢，楚国严阵以待，谅他也抢不到。
将军景鲤也认为不能给，但是担心楚国在垂沙之战大败之余，难以守住淮北，建议求救于秦国。这可真是一个大胆的想法，但也不失为一条好计——秦国自知索要巫、黔二郡无望，肯定也不愿意齐国得到淮北。因此，只要楚国有求，秦国必应。
当楚襄王又问慎子该听谁的意见的时候，慎子伸出三个手指头，说：“都听。”
按照慎子的安排，楚国先派子良前往齐国，办理移交淮北土地的手续。齐闵王没想到楚国人这么痛快，喜出望外，生怕夜长梦多，赶紧派人去接收。
这时候昭常已经被任命为淮北大司马，主管淮北军务，他对齐国使者说：“我受命守护此土，谁要也不能给！我已经动员了从小孩到老人的全部男丁，共三十多万人。虽然我们盔甲破旧，武器落后，但是愿意奉陪到底。”
齐闵王得到回报，问子良：“您来献地，昭常却拒不执行，这究竟是怎么回事？”
子良回答：“我受楚王的命令来进献土地，昭常这样做，不是楚王的本意，您如果要讨伐他，我是没有意见的。”
齐闵王说：“好，您等着看。”于是下令动员军队，讨伐昭常。部队还没出境，就听到秦国准备出兵救援楚国的消息。
秦昭王还给齐闵王送来一封信，说：“你们扣押楚国太子，不让回国，这是不仁；又想掠夺楚国的土地，这是不义。你们收兵便也罢了，如果一定要来硬的，我们奉陪到底。”
齐闵王心想，亏你还好意思说我！如果不是你先扣押人家的国君，我又何来扣押人家的太子呢？如果不是你先要人家的巫、黔二郡，我又何来要人家的淮北之地呢？
意见归意见，齐国最终还是撤军了。
秦昭王自认为有恩于楚国，又向楚国提出领土要求，却遭到拒绝。这位“有仁有义”的君王，本来就因为楚国另立新王而恼羞成怒，现在更是火冒三丈，马上发兵出武关攻楚，大败楚军，斩首五万，取十五城而去。
楚襄王即位之后，作为肉票的楚怀王也就失去价值了。秦国人对他的看管越来越松。公元前298年的一天，楚怀王找着一个机会溜出了囚禁他的宾馆。秦国人发现后，封锁了所有通往南方的道路。楚怀王只好向北逃亡，想从赵国绕个大圈子回楚国。
赵武灵王为人刚烈，素有侠气，但是当时正好不在国内，国政由其子赵何（即赵惠文王）代理。赵何胆小，不敢收留楚怀王。楚怀王只好又折回秦国，转而向东投奔魏国，结果被秦军抓获，送回了咸阳。
公元前297年，楚怀王病死于咸阳。秦昭王终于发了善心，让人将楚怀王的灵柩送回楚国。
出于对这位冤死之君的同情，郢都万人空巷，楚人为他举行了盛大的国葬。
楚怀王在世的时候昏庸无能，对内不听诤臣之言，对外屡屡上当受骗，丧师辱国。然而，他的死却激发了楚国人的爱国热情。那一天，每一个楚国人都将对秦国的仇恨埋在了心底。这种仇恨代代相传，直至百年之后，秦朝统一了天下，山东（太行山、崤山以东）各国人民皆已驯服，唯有楚国人还牢记着当年楚怀王所受的屈辱，终于在陈胜、吴广的带领下揭竿而起，揭开了反抗秦朝暴政的序幕。他们建立的政权，叫作“张楚”。张楚失败后，楚将项燕的后人项梁、项羽成为各路义军的首领，他们打的还是楚国的旗号；甚至于找了一位所谓楚王后裔来领袖群伦，也直接称之为楚怀王。
另外值得一提的是屈原。
楚襄王上台后，子兰成为令尹。楚国人没有忘记当年就是子兰劝说楚怀王去秦国，对子兰颇有微词。
屈原写了一些作品，包括诗词歌赋和给楚襄王书信，表达自己对楚国的热爱和担忧，同时也指出，楚怀王最后落到客死他国的下场，就是因为“其所谓忠者不忠，而所谓贤者不贤也”。这其实是对子兰提出了尖锐的批评。子兰于是指使党羽在楚襄王面前说屈原的坏话，致使屈原被楚襄王流放到南方的荒僻地区，最终郁郁寡欢，投汨罗江而死。
屈原在流放途中写了许多优美的诗句，其中最有名的，当然是《离骚》。关于屈原及《离骚》在中国文学史上的地位，无须赘言。自古以来，即便是不读诗书的贩夫走卒、市井之徒也知道，端午节吃粽子，划龙舟，就是为了纪念“伟大的爱国诗人”屈原。