城外的攻势一波急似一波，城里的吕布心里越来越慌。他思来想去，觉得现在有可能出兵支援下邳的只有两个人：一个是他的老乡兼昔日的同事张杨，另一个是刚刚当上伪皇帝的袁术。
曹操把献帝迁到许县，张杨对此很生气，但也无可奈何，实力决定地位，他的实力无法与曹操比，只能看着天子这张牌从自己手里飞走。张杨只好继续游荡于河东郡、河内郡一带，与黑山军、白波军相互呼应，倒也没人来找他的麻烦。
张杨的头上曾经有一顶很大的帽子：大司马。这是一个极其崇高的职务，属于上公之列，名义上比袁绍和曹操的地位还要高。
但是张杨此时有没有力量出兵来救，吕布实在说不上来。吕布抱着试试看的想法，派出人去往河内郡一带寻找张杨，看他能不能来为自己解围。袁术实力要强得多，但是吕布跟袁术刚刚翻过脸，还动了手，他拒绝了袁术和亲的请求，杀了袁术的特使，已经成了仇人，现在自己遇到迈不过去的坎，袁术能不能帮自己实在没有把握。
但是，已经没有更好的办法，吕布决定试一试。
吕布率领一千多人杀出下邳城，主动向曹军发起挑战。双方混战一气，吕布并不恋战，杀了一阵，主动撤进城里，因为吕布的目的达到了，他此次军事行动为的是掩护特使出城。
吕布的特使是许汜和王楷，他们的具体情况不详。吕布集团失败后，他手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台。如果吕布成功了，想必这许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人物吧。
许汜和王楷在吕布的亲自掩护下出了下邳城，来到寿春，见到了袁术。袁术此时还在生吕布的气，他对许汜和王楷说：“吕布不愿意和亲，失败是必然的，干吗还要来告诉我（何为复来相闻邪）？”
许汜和王楷说：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
许汜和王楷一口一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布闹得再不痛快，也是唇齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹操收拾自己就更加容易。袁术决定不再坐视不管。
下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，他此时为当初没有送女儿到寿春去感到特别后悔。当初都是陈登这小子劝他与袁术反目投靠曹操，如今看来，曹操不可信，陈登更不可靠，现在陈登正在曹操的指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。
《英雄记》称，吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他要亲自送女儿到寿春，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再管吕太太是否同意，他把女儿用丝绵缚在自己背上，准备亲自护送出城。
吕布刚一出城，外面的曹军就发现了动静，他们拼死抵挡，同时乱箭齐发。吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退进城内。
城里的守军士气更加低迷，他们虽然是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不出来，粮草消耗得很快，外面没有援兵的消息，个个人心惶惶。
在这种情况下，很容易在内部出现问题。
其实，攻城的一方也不顺利。下邳城久攻不下，曹操也很头痛，大军长期滞留在徐州一带，南阳郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的韩遂、马腾，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁乱打劫，真的很难说。
如果出现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？曹操人在徐州，心里一直惦记着许县。
这时又传来情报说张杨在东市起兵，打出支援吕布的旗号，向下邳杀过来，这让曹操对许县的局势更加担忧。曹操不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，张杨虽然对自己构不成致命的威胁，但他带头一闹，四周的实力派们更要蠢蠢欲动了。
张杨起兵的东市不知在何地，应该在河内郡，有人认为是下邳城的东市，那肯定是不对的，张杨此刻应该距这里还很远。
曹操想撤军，这时郭嘉和荀攸都来劝他，现在已经到了节骨眼上，一定不能松气，如果让吕布缓过这口气，日后再解决他就更困难了。
郭嘉说：“当年项羽有七十余城，从来没有打过败仗，一朝失势导致身死国亡，这是他恃勇无谋造成的。现在吕布每战必败，已经气衰力尽，内外皆困。吕布的势力比起项羽要差远了，现在的情况也不如项羽，如果乘势攻之，一定可以将其擒获！”
荀攸也说：“吕布自彭城以来，连战皆败，锐气已衰。三军以将为主，将衰军队就没有斗志。陈宫虽然有些智谋，但现在他的计谋还来不及施展，趁着这股劲猛攻，一定可以拿下吕布。”
荀攸、郭嘉给曹操出了个以水灌城的主意，他们建议将下邳城附近的泗水、沂水引向城里，弄得城内一片汪洋，吕布守起来就更加困难了。
袁术倒是打算来支援下邳，但他想再等等，等到吕布消耗得差不多了，曹操那边也付出更大代价的时候自己再出手，于是动作很慢。而张杨那边更不顺，刚一起兵，就被手下将领杨丑杀了，杨丑转而投降曹操。不过，没有多久，张杨手下另一个将领眭固把杨丑杀了，率部投降了袁绍。
不管怎么说，吕布做梦都在渴盼着的两个人都没有来，一个是还不想动身，另一个已永远没法动身了。
下邳城里迷漫着一股末世之气，吕布整天唉声叹气，训这个骂那个，言行都有点失常了。陈宫竭尽全力想办法解围，但仍然无计可施。在这种情况下，吕布手下出了乱子。
据《九州春秋》记载，吕布手下的将领侯成有十五匹好马让人喂养，但喂养的人却偷偷把马弄走，想出城交给刘备。侯成亲自追赶，把马夺了回来。侯成觉得这也是个小胜利，想摆几桌酒席庆贺一下。
侯成搬出来自家酿的酒，又杀了几口猪，诸将都来祝贺。侯成一向很敬重吕布，他拿了半头猪和五斗酒送给吕布，跪禀道：“承蒙将军的恩德，让我把马追了回来，这些酒和肉我没敢先吃，特地奉上聊表寸心。”
吕布看来也不失人格魅力，手下的人不管什么时候都对他尊敬有加，侯成这么做纯粹是出于敬意，可吕布一听就火了。
吕布说：“城里被围，粮食匮乏，我正在禁酒，你难道不知道吗？你们又吃又喝，称兄道弟，想结伙谋杀我吗（诸将共饮食作兄弟，共谋杀布邪）？”
侯成吓坏了，赶紧赔罪求饶，回到家，把诸将送的礼都退了，把酒和肉都扔了，心里仍然惴惴不安。
吕布的不近人情，让侯成有点寒心。侯成守城时就不像原来那么卖命了。终于，侯成决定投降曹操，成为压垮吕布这头大象的最后一根稻草。