袁绍在联络张绣的同时，也派人来到襄阳见刘表，希望结成同盟共同对付曹操（绍遣人求助）。
刘表口头上答应袁绍，但未做实际行动。在袁曹争锋中，刘表只打算坐山观虎斗，保存实力，以观天下之变。
目前，足以与袁绍、曹操集团实力匹敌的，也就是刘表了，无论地盘之大还是人马之众，刘表都是当时天下的第三号人物，他的态度自然会影响到即将开始的大决战的胜负。
对于刘表不介入的策略，他的部下有人提出不同意见。
从事中郎韩嵩、别驾刘先都劝刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之重在于将军。将军若欲有所作为，可以乘此机会崛起；如果不然，也应该选择其中的一方给予支持（固将择所从）。将军拥有十万之众，怎么能坐而观望呢？”
韩嵩等人进一步分析说，如果对袁绍和曹操都不支持也不反对，实际上在他们那里都不会落好（两怨必集于将军），以刘表目前的状况，想中立那是不可能的。韩嵩、刘先以及刘表最重要的部属之一蒯越都劝刘表站在曹操一边。
他们认为曹操这个人相对贤明，天下贤俊纷纷归顺，在决战中有可能战胜袁绍。如果现在不联合曹操，将来等他战胜了袁绍，必然举兵南下荆州，到那时恐怕就无法抵挡了。他们提出了一个大胆建议：“不如率全部荆州归降曹操（不若举州以附曹公），曹操必然厚待将军，那样以来可以长享福祚，垂之后嗣，这才是万全之策！”
刘表手下的大多数人也都支持曹操，这让刘表颇为犹豫（表狐疑），他决定派韩嵩到曹操那里走一趟，观察虚实后再作决定。
这样，大约在建安五年（200年）初，刘表的使者韩嵩一行来到官渡前线见曹操，受到曹操的热情接待。韩嵩此行对曹操和曹军都有了更深的印象，又到许县拜见了天子。在曹操的授意下，献帝拜韩嵩为侍中，韩嵩大概不愿意接受，表示想回荆州，献帝又改任他为荆州刺史部零陵郡太守。
这番好意没想到给韩嵩帮了倒忙。韩嵩回到襄阳，向刘表汇报所见所闻，对曹操大加赞扬，并劝说刘表送儿子到许县作人质，以证明自己的诚意，这引起了刘表的怀疑。
在一次有数百名部属参加的会议上，刘表召见韩嵩，盛怒之下，拿出天子所赐的符节，意思是想斩杀韩嵩。大家都很紧张，劝韩嵩赶紧赔罪，韩嵩动都不动。大家对刘表苦苦相劝，就连刘表宠爱的妻子蔡氏也出来说情，刘表盘问了与韩嵩随行的人，没有发现韩嵩有什么不妥的行为，这才饶过韩嵩一死，把他关了起来。
韩嵩事件平息，劝刘表投靠曹操的建议没人再敢提起，刘表继续他原先制定的策略，对袁绍那边尽量敷衍，对曹操不和不战，保持他的中立。
刘表突然问罪于韩嵩，表面看来是他的疑心病犯了，看到韩嵩不加掩饰地称赞曹操，加之他接受了献帝的任命，心里很不痛快，所以发难。陈寿评论这件事时也认为，刘表虽外貌儒雅，但内心多疑忌，像这样的事很多（皆此类也）。
但实际上也许还有更深层次的原因。作为举足轻重的一方诸侯，刘表一开始的想法就是坐山观虎斗，谁都不支持，谁也不反对。因为，投降曹操或袁绍，对于蒯越、韩嵩等人来说是无所谓的事，但对刘表来说差别就大了。
自己当老板挣的再少也是老板，给别人打工挣得再多也是个打工仔，刘表不糊涂。若干年后孙权也面临了同样的问题，孙权手下大多数人也如韩嵩、蒯越一样主张投降，而孙权宁可冒灭亡的危险也不愿意投降，道理是一样的。
刘表想中立，但韩嵩、刘先、蒯越等人都劝他投降曹操，也许劝他的人还有不少，尤其是蒯越这样的地方实力派，他的意见刘表不能置之不理。无奈之下，他派韩嵩到曹操那里走一趟，说是考察情况，实际上是做给主降派们看的。
韩嵩接受了朝廷的任命，回来对曹操一阵猛捧，这给了刘表问罪于他的一个口实。刘表问罪韩嵩可以把他叫到办公室里来谈话，也可以把他交给有关部门审查，完全没有必要当着手下数百人的面进行。刘表此举，正是明告那些有同样想法的人闭嘴。
这样看来，刘表做事也挺有手段，对于投降派，孙权气得拔剑剁桌子，刘表只需不露声色地召集大家开个会，也达到了他想要的效果，可见其城府更深。
但是不久之后，刘表遇到了麻烦，荆州的后院突然出了事。刘表的长沙郡太守张羡在孙坚旧部桓阶的策动下反叛，周围的零陵郡、桂阳郡、武陵郡纷纷响应，荆州的南方四郡眼看要独立。
桓阶字伯绪，长沙郡临湘县（今湖南长沙）人，孙坚当长沙郡太守时很赏识他，举荐他为孝廉。后来孙坚死于襄阳城外，别人都不敢表示什么，他冒死为孙坚发丧，刘表感其义气，没有为难他。
桓阶后来跟张羡关系很好，张羡是南阳郡人，《英雄记》说他在南方四郡一带很得人心，但他性格倔强，刘表不太喜欢他，对他也不够尊重（不甚礼也）。
袁曹相持于官渡，桓阶劝说张羡不如抓住机会投降曹操，“举四郡保三江以待其来”。张羡表示同意，于是联络周围的另三个郡同时举兵抗拒刘表，派出使者去见曹操。
曹操简直不能相信天底下还有这样的好事，如此一来，等于给刘表的脊背上顶了一把刀，荆州方向更没有问题了。
刘表急攻张羡，后来张羡病死，桓阶逃匿，南方四郡之叛平息。
再后来，曹操南下荆州，他找到了桓阶，当得知他策动张羡有功时，就把他留在自己身边任职。曹操当丞相后，桓阶担任过丞相府办公室主任（丞相主簿）。曹丕称帝后，桓阶升任尚书令，成为曹魏的重臣，于曹丕在位时病逝。
南方四郡叛乱虽然被刘表平息了，但此举牵制了刘表的行动，让他在袁曹对峙时无暇顾及北方之事。
袁绍寄予厚望的两路盟军，一路投靠了曹操，一路态度消极，只想中立，且又自顾不暇。袁绍渴望给曹操来一个大包围，这个计划看来要歇菜了。
袁绍派出来的使者其实远不止这两路。袁绍给自己老家同时也是曹操大后方的汝南郡也派出了使者，拉拢的对象是李通。
袁绍给李通开出了很高的价码，任命李通为征南将军，刻好了印章，准备了绶带，由使者带给李通。曹操给李通的军衔仅是裨将军，职务仅是汝南郡的阳安都尉。袁绍给的是大军区司令，李通现在担任的是地区公安局局长，双方相差何止三级？
面对袁绍的厚礼，李通却坚定地站在曹操的一边。但是，李通的亲戚以及手下很多人都主张投靠袁绍，他们看到袁绍势力强大，担心曹操没有多少胜算。
不光是袁绍，刘表也派人来招降李通，但都被李通一一拒绝。李通的亲戚和手下人都很生气，苦口婆心地劝他，李通手按着剑，厉声道：“曹公是明哲之人，必定会赢得天下。袁绍虽然表面强盛，而能力有限，最终一定会成为曹公的俘虏。我意已决，至死都不会改变（吾以死不贰）！”李通杀了袁绍派来的使者，把使者首级以及袁绍给他的征南将军印绶呈报给曹操。
汝南郡是袁绍的老家，袁氏在这一带很有影响力，听说袁绍就要杀回来，社会上谣言乱飞，人心浮动。赵俨在汝南郡当朗陵县长，和李通很要好，遇事常一块儿商量。赵俨对李通说：“现在形势很严峻，人心惶惶，征户调一事如果照常进行的话，会不会激起叛乱？”
李通也看到了这个问题，但他有顾虑：“曹公与袁绍相持甚急，正是因为有的郡县准备叛乱，所以如果我们不送户调的话，会不会有人说我们也在观望？”
赵俨说：“你考虑的也不是没有道理，但事情应该分清轻重。现在还是应该暂时不征，我替你去解释。”赵俨给荀写信，说明了情况。荀立即转报了曹操，曹操下令不仅暂停征调，还把前面征收的发还县民，上下皆大欢喜。
在李通、赵俨等人的努力下，汝南郡的形势慢慢稳定，一定程度上解除了曹操的后顾之忧。
之外，袁绍还向青州的臧霸以及关中诸将也派出了使者，但收效都不大。臧霸的态度很坚决，全力支持曹操，“泰山帮”里除了昌以外都站在了曹操一边，他们集中精兵，布防在青州一线，防止袁军从东面包抄徐州和兖州。关中地区的大小割据势力在钟繇和卫觊等人的努力下，要么表态支持曹操，要么保持中立。