袁绍的大本营邺县和曹操的大本营许县直线距离约五百里，中间隔着黄河、汴水等河流，沿线有黎阳、白马、延津、官渡等战略要地，这里是袁曹决战的中线，也是决定最终成败的战场。
为了迎击袁绍的进攻，曹操布下了三道防线：第一道防线是黎阳（今河南浚县），这里在黄河北岸；第二道防线是黄河南岸的白马（今河南滑县）、延津（今河南延津）；第三道防线是官渡。
决战之前，曹操派一小部分人马进驻黎阳，不求与袁军交战，只起到监视敌军、配合南岸行动的目的。他还命令于禁率两千人驻守延津，命令东郡太守刘延驻守白马，将其余主力布防在官渡一带。
面对十多万袁军的进攻，曹操摆出了多梯次的纵深防御体系，而不是将主力分布于黄河一线死守，之所以这样安排，实在是因为自己的力量不足，难以在正面数百里的黄河沿线分兵把守。
第二道防线的作用是迟滞袁军的进攻，消耗袁军的有生力量，挫其锐气，然后在第三道防线与袁军展开决战。
但这样的军事部署也冒了很大风险，因为官渡是许县的最后一道屏障，在前两条防线被敌军攻破之后，已经退无可退，必须在这里取胜，否则就彻底失败。
建安五年（200年）二月，袁绍亲率大军由邺县南下，兵指黎阳，随行的还有刘备。曹军未作抵抗，迅速撤到黄河以南。
黎阳自古即是黄河北岸的重要战略要地，是进行渡河作战的基地，历来都有许多大战在这里发生。曹军无意在黎阳与袁绍作战，因为在这里自己的部队难以接续，在实力悬殊的情况下，有被敌军全歼的危险。
袁绍占领黎阳后，派部将颜良为先遣部队，渡河攻击南岸的军事要地白马。这项决定却遭到了沮授的反对。
沮授劝袁绍说：“颜良这个人生性褊狭，虽然骁勇，但不能独立担当大任。”袁绍不听。
颜良的情况不详，但却很有威名，当时在军中的地位和名望远远超过关羽、张飞等人。袁绍曾经对沮授很倚重，几乎言听计从，但这次却不接受沮授的建议。结果，事实证明沮授是正确的。
对于袁绍的这次南征，内部有一定分歧，以田丰、沮授为代表的本土派表示反对，矛盾一度公开化。临行前，袁绍将持强烈反对意见的田丰下狱。
沮授在袁绍手下以奋威将军的名义任监军，权力很大。在郭图等人的建议下，袁绍将沮授监军之权一分为三，分别由沮授、郭图和老将淳于琼担任。
据《献帝传》说，袁绍出发前，沮授把本族的人招到一块，把家财分了分，对他们说：“势如果在，则威无不加，势如果不在，则不能保一身，悲哀呀！”他有一个族弟说：“曹操怎么能是袁公的对手，您何必担忧？”沮授说：“以曹操的明略，加以挟天子以为后盾，我们又刚刚打败公孙瓒，士兵疲弊，主将骄纵，成败已经很明显了。”
大军还未行动，沮授已经到处散播“亡国论”，袁绍一定有所察觉，沮授在冀州的影响力让袁绍不至于立即发难，但对沮授的信任大为降低。所以，当沮授对重要的人事安排再指手画脚时，袁绍出于对沮授的反感，想都没想就驳回了。
建安五年（200年）四月，颜良率部渡过黄河，直指白马。
曹操决定亲自北上，解救白马之围。这时候，荀攸提出了不同意见，他认为袁绍兵多势盛，不宜强攻，只能智取。荀攸建议先置白马于不顾，主力开赴延津，这里是黄河上最重要的渡口之一，给袁军一种曹军要从这里渡河包抄黎阳的架势，诱使袁军主力向延津对岸一带转移，袁军被调动后，再迅速转进白马。
这个建议的冒险性有两个方面，一是袁绍看破曹军的企图，不分兵西进；二是袁军虽然分兵，但他们兵力足够多，既能迎击延津之敌，又能加强白马的攻势。这两种情况的结果都一样：白马丢失，曹军大败。
曹操认真考虑了荀攸的建议，他认为在敌强我弱的现实情况下，荀攸的建议值得尝试，于是放弃亲自驰援白马的方案，转而进军延津。袁绍果然中招，将进攻白马的一部分主力调往延津。
曹操看计策成功，便以张辽为主将组成一支轻骑兵，以闪电之势急驰白马。张辽领命，并请求让关羽同行，曹操同意了。
关羽投降曹操后，与张辽、徐晃二人志趣相投，关系很好。他们三个人都是从敌方阵营归降的，也许因为有共同的经历，更容易谈得来。曹操很欣赏关羽（壮羽为人），但是发现关羽好像没有久留的打算，就让张辽去摸摸关羽的底。
张辽说明意图，关羽叹道：“我知道曹公厚待我，然而我受刘将军厚恩，誓以共死，不可能背叛他。我不会永远留在这里，但我会报答曹公以后再走。”张辽把关羽的话如实转告曹操，曹操没有生气，反而觉得关羽很有义气。
据《傅子》一书说，关羽对张辽讲了那一番话后，张辽心里犯了嘀咕，原话转告，怕曹操生气杀了关羽，不如实转告，又觉得对不起曹操对自己的信任。最后张辽还是如实说了。
在白马前线的颜良，一直以为主战场在百余里之外的延津，没有想到突然有一支劲旅向自己杀来，仓促应战，结果打了败仗。此战关羽立下大功，亲斩敌方主将颜良。
关羽力斩颜良，兑现了当初的承诺，曹操预感到关羽有可能走，立即对关羽给予厚赏，想留住他。但关羽去意已定，他把曹操赏赐给自己的东西全部封存起来，留下一封信，离开曹营找刘备去了。曹操手下人想追赶，曹操说：“他也是各为其主，不要追了。”
关羽在后世很受追捧，被称为武圣，其实不是因为他的勇猛，而是由于他的为人做事。关羽的为人在此事上表现得很突出：不为利所动，所有的事都以义为先，做事很讲究，即使离开，也让人挑不出理来。
刘备此时已投靠袁绍，关羽刚杀了人家的大将，袁绍那边恐怕正给颜良开追悼会呢，关羽偏偏敢在此时投奔。这就是关羽，心里只想着义，其它的一概不多想。袁绍对跑过来的关羽既恨又爱，最后还是没说什么。
在关羽重新回到刘备身边之前，一直在公孙瓒手下效力、公孙瓒失败后下落不明的赵云听说刘备在袁绍这里，也专程来投奔。刘备客居在袁绍这里，手下的主要武将张飞、关羽、赵云总算聚齐了。
曹操虽然解了白马之围，但自知袁绍的大军随后便到，于是决定从白马撤军。袁绍果然指挥主力渡河，对此沮授又表示了不同看法。
据《献帝传》记载，沮授建议不管白马，拿下已经唾手可得的延津，凭借这里的渡口优势，将主力源源不断运过黄河，之后巩固延津，使其作为一个战略支撑点，进可以直取许县，退可以从容撤回黄河以北。
沮授的话袁绍特别不爱听，在袁绍看来此行压根没有战败撤回这样的选项。同时，首战即在白马挫败让袁绍大失面子，在哪里跌倒就要从哪里爬起来，袁绍非拿下白马找回面子不可。
沮授站在黄河边上叹息说：“黄河啊黄河，我知道这一去就回不来了（悠悠黄河，吾其不反乎）！”于是以身体原因请辞。袁绍很生气，把沮授所部交由郭图来统率。
曹操料定袁绍会命主力来攻白马，他下令白马军民全部随军撤离，但向哪个方向撤退却让他颇费思量。
白马属兖州刺史部的东郡，沿黄河向东不远就是另一个军事要地濮阳，此时还在曹军手中。再往东就是曹操在兖州刺史部的中心城市鄄城。
防守鄄城的是程昱，手下只有七百人。为了保证中路的安全，曹军分散在各地的人马已经尽可能地都抽调到中线。战役开始前，曹操想给鄄城增派两千人，程昱不同意，他说：“袁绍有十万之众，自以为所向无敌。现在看到鄄城的兵少，必然轻易不来进攻。如果增加人马，他们就会认为不能不攻。”
程昱建议不要管鄄城，曹操接受了这个建议。袁绍听说鄄城没有多少人马，果然放弃对这里的进攻。事后曹操对程昱的胆识和准确判断大加赞赏，曾经对贾诩说：“程昱的胆识真胜过古人！”
程昱的建议似乎没错，从保全鄄城来看，示弱也是一种战术，类似于空城计，鄄城得以保全，多亏了没有增兵。
但从全局战略考虑，袁绍如果分兵来攻鄄城，也会减轻中路主战场的压力，通常攻城的一方会数倍于守城的一方，袁绍不攻鄄城，更可以集中优势兵力决战主战场，程昱的想法也算有得有失吧。
现在，鉴于东部防守的薄弱，曹操不可能向东撤退，但也不能轻易撤往官渡的第三道防线，所以曹操做出了一个大胆的决定：沿黄河向西撤，并且带上白马的所有辎重和百姓。
沿黄河向西就是延津，这里刚被袁绍占领，曹操向西撤退，出乎袁绍的意料。袁绍此时的战略应该是弃曹操于不顾，直接向南进攻，这里才是中心战场。但袁绍急于找曹操本人打一仗，找回失去的面子，于是将已渡过黄河的主力部队分为两队，一部分由郭图率领守白马，一部人由文丑、刘备率领顺着曹军撤退的方向追击。
袁军追到延津之南，在这里遇到了曹操亲自率领的部队。此时袁军的兵力大约有五六千人，而曹操只有六百人，形势十分危险。但即便是这样，曹操仍然打了一场漂亮的胜仗。
《三国志武帝纪》对此战的记载是：曹操已经扎了营，听说袁军杀来，让人登上高处侦察。不一会侦察员报告：“敌兵来了，大概有五六百人！”曹操没有动。过了一会儿，侦察兵又报告：“骑兵更多了，步兵不计其数。”曹操说：“别再说了！”
面对十倍于己的敌人，曹操没有下令撤退，反而下达了一道奇怪的命令，他让大家出营解鞍下马，同时把从白马带来的辎重摆在道路上。随行的将领们都认为敌人骑兵多，不如退到营寨里坚守，待援军到来。
曹操把目光移向他的副参谋长荀攸，荀攸微微一笑说：“这正可以作为诱饵，怎么能撤呢？”荀攸说出了曹操心里的秘密。
敌兵眼看快到了，诸将都说该上马了，曹操说：“别急。”又过了一会儿，敌人的骑兵越来越多，看到路上的辎重，有一部分人开始忙着清理这些战利品。曹操说：“可以了！”
曹军全部上马，纵兵杀出，袁军没有防备，大败。
此战文丑被杀，没有战死的也全部成了俘虏。
上述记载似乎有些可疑。此战的结果没有疑问，文丑被杀，袁军再次受到重创，但仅以区区六百人一举打败五六千人，并斩敌方主将于阵前，则让人不解。
表面看是曹操以辎重为诱饵，先使敌军大乱再趁乱出击所以取胜，但这只是一个方面，它改变不了敌我兵力悬殊的事实。即使敌兵开始有些慌乱，但对一支训练有素的劲旅而言，临阵应变是基本能力，他们很快便可以组织起有效反击，到那时兵力众寡才是胜负的决定因素。
袁军是追击而来，人数还在不断增加，也许五六千人并不是它的全部，曹军的六百人退到营寨里打败敌人的几次进攻尚可以理解，将敌兵全歼，并将没有打死的敌兵全部俘虏那就不可思议了。
遍翻史书，对这个问题都没有详解。分析一下，有几个问题需要注意：一是曹操为什么非要向已被敌兵占领的延津撤退？二是为什么曹操身边只有六百人？三是随曹操撤退的辎重都在，而老百姓上哪里去了？
如果把这些问题联在一起考虑，似乎可以看出曹操撤向延津是一个精心构思的计划，带上辎重和老百姓也是特意的安排，袁军看到辎重停下来抢占而没有提防后面的曹军，是因为辎重里混着大量老百姓，场面很混乱，像是赶大集。做诱饵的不仅是这些辎重，还有老百姓。曹操向延津撤退的路上，应该有时间进行兵力部署，调集周围的部队向预设的战场机动转移。曹军趁袁军抢占辎重突然发起进攻时，投入的兵力绝不是六百人，而要多得多，如果短时间内能全歼袁军，人数至少比袁军还要多。
《三国志武帝纪》等相关史料之所以没有这些方面的详细记载，是因为它不便回答随军行进的老百姓在此战中的作用，所以炮制出六百人全歼五六千人、临阵斩杀名将文丑的神话。
当然曹操此计有很大的风险，那就是袁绍变得聪明起来，他不向西追，而直接进军正前方的官渡。但曹操对袁绍太了解了，他们自青年时代便相识、相惜，如今在战场上相见，曹操知道袁绍首战挫败后急于报复的心情，所以只带六百人亲自当诱饵，把袁军主力吸引到延津一带，集中优势兵力迅速将其歼灭。
颜良、文丑都是名将，短短几天内被曹军打败并斩杀，极大地鼓舞了曹军士气，也深深震撼了袁军士兵。
袁绍被激怒了，他亲率大军渡河，前锋推进到阳武（今河南原阳东南），曹操率主力由第二道防线南撤，退守官渡。