曹操打赢了官渡决战性的一仗，此战成为曹操军事生涯的顶峰，在他亲自指挥的战役中，此后还有北征乌桓之战、渭南之战等精彩战例，但官渡之战无论从规模、复杂程度还是对后世的影响上来看，都是曹操一生中最重要的战役。
有人做过统计，曹操一生亲自指挥的大小战役和战斗共五十一次，其中胜四十三次，负八次，胜率超过百分之八十，在汉魏时代，这是一个惊人的成就。
打败曹操的这八次，分别是由徐荣、吕布、张绣、孙权、刘备等人指挥，马超、袁绍也分别小胜过一次，还有一次即孙刘联军在赤壁大败曹操。这份战绩表虽然收录了曹操一生五十多次征战，但仍然存在很多遗漏，尤其是漏掉了一些虽然曹操没有亲自临阵却直接指挥的战斗，在这些战斗中，曹操的胜率明显没有那么高了。
最早对曹操一生军事成就做出系统性点评的也许是诸葛亮，在他的《后出师表》一文中有这样一段话：曹操智计，殊绝于人，其用兵也，仿佛孙、吴。然困于南阳，险于乌巢，危于祁连，逼于黎阳，几败北山，殆死潼关，然后伪定一时耳……五攻昌霸不下，四越巢湖不成，任用李服而李服图之，委任夏侯而夏侯败亡。先帝每称操为能，犹有此失……
这段话的意思是：曹操的智慧计谋，远远地超过一般人，他用起兵来就好像孙膑、吴起一样。可是他却曾在南阳受困，在乌巢处于险境，在祁连山上遭到危险，在黎阳被逼，几乎在北山失败，差一点死在潼关，后来才在表面上稳定了一段时间……曹操五次攻打昌霸没有获胜，四次渡过巢湖没有获得成功，任用李服，可是李服却图谋杀死他，委任夏侯渊，可是夏侯渊却战败身亡。先帝常常称赞曹操是个有才能的人，但他还有这些失误的地方……
就是在这篇文章里，诸葛亮说出了“臣鞠躬尽瘁，死而后已”那句名言。按照诸葛亮的评价，曹操虽然是当代的孙膑、吴起，但也有打败仗的时候。诸葛亮举了一些例子，尤其说到了五攻昌霸不下、四越巢湖不成，按照这个说法，曹操仅在这两个地方就吃了九次败仗。
诸葛亮此处并非贬低曹操，他想说的是现实中没有常胜将军，像曹操那么厉害的人，也有打不赢的时候。
但是，《后出师表》是不是诸葛亮本人所作目前仍存在争论，文中所提到的这些战例则争论更多。其中“五攻昌霸不下”比较含糊，至今没有统一的说法。
不过，这也是有来历的，昌霸虽然不像吕布、刘备、袁绍那样知名，但对曹操来说却更麻烦。官渡之战后，曹操曾一度分出了不少精力来对付他。
一般认为，《后出师表》中所提的昌霸即是昌，跟臧霸一样都是“泰山帮”的成员。如前所述，“泰山帮”是曹操集团内部一个特殊群体，他们名义上服从曹操实际上自由得多，曹操想彻底解决他们但终其一生都没有找到合适的机会。昌多次叛而又降，降而又叛，这大概就是“五攻昌霸不下”的由来。
前面讲过，曹操灭吕布后专门把臧霸找出来，任命他以及昌、孙观、吴敦、尹礼等人为郡守、国相，让他们防守青州、徐州一带。昌被任命为徐州刺史部的东海郡太守，该郡相当于现在江苏省东北部、山东省南部地区，范围涵盖今天的连云港到枣庄一带。
建安五年（200年）刘备脱离曹操在徐州起兵时，昌也宣布起兵，配合刘备行动。曹操亲征刘备，刘备逃到冀州，曹操急于回师官渡，无力追击刘备，也没有时间收拾昌，这大概是“五攻昌霸不下”的其中之一。
建安六年（201年），曹操取得官渡大捷的第二年，借着向东面调兵以及给部队搞拉练的机会，派夏侯渊分兵攻打东海郡的昌，派张辽为副将。曹军将昌的大本营三公山围了起来，昌依托有利地形坚守。
现在全国叫三公山的地方有很多处，昌守的三公山在哪里已经不详，应该位于苏北、鲁南一带。当年曹操征陶谦曾围攻这一带的郯县，陶谦在外援刘备的帮助下打了一个漂亮的郯城保卫战，曹军攻城无果，被迫撤军。如今曹军又在昌面前一筹莫展，围城数月，居然没有打下来，曹军准备的粮食眼看要吃完了。
夏侯渊考虑撤军，但张辽不同意。张辽说：“最近我发现敌军的箭和流石越来越少，大概这是昌心里犹豫不定，不想力战，我想试试能否把他招降。”夏侯渊没有更好的办法，就说那试试吧。
张辽来到三公山下，让军士朝上面喊话：“曹公有令，让我来传达！”昌听到后，果然从山上下来跟张辽对话。张辽力劝昌投降，昌居然听劝，表示愿意投降。张辽为了取得昌的信任，主动提出一个人随昌上山。
张辽到了昌的家，像老朋友一样拜访昌的家人。张辽的真诚打动了昌，昌随张辽下了山，后来又一同拜见曹操。曹操对昌既往不咎，仍然让他担任东海郡太守。
曹操听了张辽的叙述，想到张辽上三公山也有可能遇到危险，有点替张辽感到后怕，就责怪他说：“这可不是大将的处事方法呀（此非大将法也）。”张辽说：“明公您的威信著于四海，张辽奉命而行，昌必然不敢加害！”
昌的这次反叛虽然被平定了，但青徐一带仍然是曹军的软肋，冀州形势未定，曹操不可能在此过多停留。对于青徐事务，曹操除了继续依靠臧霸、昌等人外，也想了一些办法，他先后派出一批人到地方上任职，培养嫡系势力，何夔和吕虔就是他们中间的代表。
何夔字叔龙，豫州刺史部陈国阳夏县（今河南太康）人，以孝行著称，他也是名门之后，跟袁术有亲戚关系，袁术表兄袁遗的母亲是何夔的姑妈。何夔避乱淮南期间曾被袁术征召，但他对袁术十分不看好，为逃避袁术，一度跑到山里躲了起来。袁术很不高兴，但由于是亲戚，也没有过于为难他。
何夔后来潜回家乡。曹操担任司空后，四处延揽人才，听说何夔的名气，就征召他为司空府下面的副处长（掾属）。据《三国志何夔传》记载，曹操治下很严，对于犯错的办事人员，动不动就施以杖刑，何夔身上常揣着毒药，如果遇到这种情况打算誓死也不受辱。
据《魏书》记载，刘备在徐州反叛后，徐州一带响应刘备的郡县很多。曹操为了稳住形势，派陈群等一批名士担任地方官，何夔作为名士被任命为离曹操故乡谯县南面不远的城父县令。
后来，曹操开拓青州，在山东半岛一带设了一个长广郡，下辖六个县，治所在今天的山东省莱阳附近，这里远离“曹统区”，在当时近乎孤岛，曹操想物色一个能干的人到那里任职，他看中了何夔。
当时长广郡一带海盗盛行，其中以管承、王营等海盗头目势力最大。何夔到任后，大力平息海盗，发展生产，在那里站稳了脚。
针对曹操刚刚颁布的一些新法令及租税征收政策，何夔认为长广郡新建，又紧邻敌占区，不宜立即推行这些新法，就上书曹操建议缓行，同时认为管理郡国应该分远近新旧实行不同的标准，对于一些小事，可以由地方官权宜处理。
何夔的建议在现代管理学上就是分类管理、差异化经营，以及一级法人下的分级授权管理，对于长广郡这样成立时间不长、敌情又相当复杂的偏远郡国来说，这些都相当重要。曹操爽快地接受了何夔的建议。
何夔经营长广郡，为曹操在遥远的山东半岛打下了一根坚实的桩基，对于争夺青州、稳定整个东面的形势意义都十分重大。
吕虔字子恪，兖州刺史部任城国人，前面已提到，曹操担任兖州牧时便召吕虔为州政府属吏，看到他有勇有谋，便派他带兵驻扎在湖陆县（今山东鱼台）。昌在东海郡反叛后，东海郡的襄贲县（今山东枣庄东南）炅母等人响应昌，襄贲县公安局局长（县都尉）杜松无力平叛。曹操觉得吕虔有能力，就让他代替杜松担任襄贲都尉。
在《三国志》等史书中，襄贲都尉都写为襄贲校尉，校尉通常设于郡国一级政府或边境地区，此处襄贲县应该只有都尉。
吕虔到任后，展示出他的谋略和果敢，他设计诱使炅母等几十个叛乱头目来喝酒，派壮士隐秘埋伏于周围，等这些人喝醉之后，伏兵尽出，全部诛杀，形势稳定了下来。
曹操发现吕虔确实有才能，就委派他担任更重要的职务，到青州刺史部泰山郡当太守。泰山郡以出精兵而与江南的丹阳郡齐名，此地民风强悍，黄巾军余部活动频繁，在其头目徐和等人带领下攻城占地，势力很大。吕虔上任后，在夏侯渊所部配合下对徐和进行清剿，很快平定了泰山郡。
建安七年（202年），曹操下令表彰吕虔的功绩。表彰令说：“有了志向就去完成它，这是烈士不惜牺牲所追求的。你到泰山郡以来，擒奸除暴，百姓得以安居乐业。作战中你亲冒箭石，每次出征必获胜利。过去寇恂治理汝南郡、颖川郡出了名，耿在青州、兖州一带建立了功业，古今如此。”
曹操后来还让人举荐吕虔为茂才，加授他为骑都尉，让他在泰山继续当太守。吕虔前后在泰山郡任职十多年，为曹操巩固青州立下了大功。