就像唐纳德预计的那样，等到12月初陆军登陆之后，情况就发生变化了。
在此之前，美军的舰队一直在封锁古巴，所以西班牙人的远征舰队如果过来了，是肯定无法闯进加勒比海域的。在原本的历史上，因为战争的爆发晚了几个月，所以加勒比的风暴开始多了起来，结果，西班牙舰队靠天气的掩护才躲进了圣地亚哥军港。但是这一次可没有天气帮忙了，依照道理西班牙人的舰队肯定是进不了圣地亚哥军港的。然而，意想之外的事情还是发生了。
几天前，佛罗里达州的巡逻船队——就是一群热心的爱国的驾着船自行出海搜索西班牙舰队，免得他们去袭击美国东海岸的志愿者发回来了一条消息，说是他们在弗罗里达以西大约一百多公里处发现了西班牙舰队，而西班牙舰队正朝着北方前进。
如果仅仅只有这一份报道，倒也罢了，可没过多久，南卡罗来纳州的自愿者们也发出了报告，宣称发现了正在向北航行的西班牙舰队。而且无论是舰只的数量，航向速度什么的都能和佛罗里达的志愿者的报道相吻合。于是就连美国海军舰队的指挥官桑普森将军都相信了（也不敢不相信，因为如果真的闹出什么事情来了，而他和他的舰队却毫无反应，那责任就太大了。），于是他赶紧下令，舰队转向北方，去追赶西班牙远征舰队。
“西班牙远征舰队”一直保持着十节左右的速度，慢慢悠悠的北上，而美国舰队则以二十节的高速一路向北追赶，追了好几天，总算在马里兰附近的海域追上了“西班牙远征舰队”，结果美国人仔细一看，活见鬼！这哪里是西班牙舰队，明明就是一支驶向加拿大的英国商船队。爱国的志愿者们虽然有很高的警惕性和积极性，但专业水平却实在是……
也就在这个时候，留在古巴的间谍人员发回了情报，西班牙舰队进入了圣地亚哥军港。
“活见鬼！”得到这个情报之后，正在往回赶的桑普森将军的脸都绿了。如今他只能期待西班牙人在进入圣地亚哥军港之后，补给修整什么的要耗费更多的时间，让他来得及赶回去把西班牙人的舰队堵在军港里面，要不然，就还真是个大麻烦。
就在桑普森将军在大声的诅咒的时候，西班牙舰队的司令塞韦拉将军也在破口大骂。
“这个该死的港口！这些该死的破船！一切都这么该死！该死的！真是活见鬼！”
西班牙人的军舰都是老船，到了西班牙人手上之后，保养的也不太好。以前没事在西班牙沿岸打打转还行，穿越大西洋就真是个吃苦的事情了。加上西班牙人又注重排场，不多的一点军费，在这些老军舰身上却没有花在正常的保养呀，训练呀什么的上面，反而被大量的花在了装修上面。结果，这些军舰被加上了一大堆的高级红木装饰呀，高级沙发呀，羊毛地毯呀，还有各式各样的乱七八糟的雕塑呀，总之，就是硬生生的把英国人卖给他们的军舰整成了豪华饭店。
有了这么一通活见鬼的也不知道是“改进”还是“改退”的摆弄，这几条船的可靠性呀，航海性能呀什么的都成功的下降了一大截，结果一路远航过来，好些的军舰上面的机械都出了问题，急需修理，而圣地亚哥军港的维护能力又很有限短时间还很难将这些毛病修好。塞韦拉将军知道，如果美国舰队这个时候找上门来，那自己的舰队肯定会被堵死在军港里，所以很是着急。
然而这种事情着急也没有卵的用。结果，直到桑普森将军的舰队又跑了回来，西班牙舰队还是没出港。而美国舰队一路上高速的跑去跑回的几个来回，船只的状态却还能基本完好，这也再次展示了蒸汽轮机相比传统蒸汽机无与伦比的稳定性。
将西班牙的舰队堵在军港里，当然不如直接在海上把他们干掉来得好。但总比不知道他们跑到哪里去了强。只是西班牙人的舰队躲在军港里，也就相当于拖着美国舰队不能动弹。所以最好还是尽快解决掉他们才行。
美国人最先想到的招数是，找几条旧船来，直接在进出港口的航道上沉掉，把航道堵住。然而，在实施的时候，第一条船还没来得及靠近，就被军港的炮台命中了好几发炮弹，第二条船则不小心触雷了，距离预定的位置还有老远，就沉没了——于是这个计划就被取消了。
既然这一招不行了，那就只能来硬的了，当然所谓的来硬的，绝不是说让美国舰队在布满了水雷的水域去硬杠守卫军港的炮台。虽然不见得打不过，但是，用宝贵的舰队去干这种事情，那简直就像是拿珍贵的大马士革刀当鹤嘴锄锄地。所以，常规的解决之道就是靠陆军迂回过去，拿下港口附近的制高点，然后在那里架起大炮，军港里躲着的西班牙军舰就只有投降或者出来送死了。而西班牙人的这支舰队如果被消灭了，那就可以直接宣布西班牙已经战败了。
十二月五日，美军在圣地亚哥军港附近登陆，带队的西奥多·罗斯福对士兵们发表讲话说：“战士们，西班牙人的舰队已经被堵在军港里了，只要我们拿下了对面的那座山，我们就必胜无疑了。我可以向你们保证，这样一来，圣诞节之前，我们就能回家了！”
罗斯福以海军副部长之尊，辞职出来带军队，为的当然就是靠这个机会成为英雄，为日后的政途铺路。而这一战，绝对是这场战争中最关键的一战。
西班牙人对于这处制高点对于港口的意义当然也是很清楚的，所以在这个高地上，西班牙人早就做好了防御准备。靠着当初在进攻起义军控制区的时候获得的经验，以及从欧洲其他国家学来的经验，西班牙人在这座高地上很是花了些功夫。
西班牙人将这片高地附近五公里内的树木全部砍掉了，以免阻拦视线，同时作为必不可少的设施，他们在战壕前拉好了好几道铁丝网，山上还建造了不少的碉堡。在进攻起义军控制区的时候，西班牙人在那些伪装成土堆呀什么的碉堡面前吃过不少的亏，所以也造了不少这样的暗堡。除此之外，西班牙人还从英国人那里买来了不少的英国制造的山寨麦克唐纳的反步兵地雷以及阔剑反步兵定向雷，西班牙人把它们都布设了不少。另外，西班牙人在高地上还装备了几门的同样是英国人从麦克唐纳步兵武器公司那里山寨过去的4.8英寸重型迫击炮。老实说，这真是个不好啃的硬骨头，至少在陆军能够把足够的重型火炮送上来之前，面对这样的阵地，办法真还不多。
不过，美军对此也不是一无所知。在前一段时间里，古巴起义军也对这座高地发动过一两次试探性的攻击，对于这座高地的情况多多少少知道一些，所以通过他们，美军对于这座高地的状况多多少少的还是知道一点的。
“最好能通过坑道掘进，尽可能接近目标，不过这座高地很多岩石，土层很浅，靠战壕掘进，能前进的距离也是有限的，恐怕也还是有相当的一段距离要在地面上行动，想要一口气把战壕挖到能将手雷投入敌军战壕的距离相当的不容易，甚至是完全不可能。所以将军，如果单靠我们来进攻，攻击难度相当大，伤亡也不会小。当然，如果我们的海军能够给我们提供火力支援就好了。”美军参谋约翰逊这样对罗斯福说。
“海军指望不上。”海军副部长出身的罗斯福当然知道海军会受到的种种限制，他指着地图上海军舰艇现在游弋的位置对手下的军官解释说，“在这个位置上，海军的火炮射程勉强够得到这里。但是这已经是在极限射程上了，在这个距离上，海军的那些炮可是一点准头都没有的。真要让他们开火，我敢说，打着我们的机会比打着西班牙人大得多。除非他们从现在的位置上继续前进到这里——这是水深允许的最近岸的位置了。但是这些位置西班牙人布下水雷，而且也在港口炮台的精确射程之内，要前进到这里，他们就必须能先干掉炮台。而如果他们能干掉炮台，那就根本不需要我们来攻击这处高地了。所以，这一战，只能靠我们自己了。可惜我们的手上只有不到十门的三寸炮，其他的更重的炮还没办法运上岸。好在依照古巴人的说法，西班牙人的火力也不算特别强，我们先准备一下，后天早上，我们就进行一次试探性的攻击，至少要搞清楚他们的火力配置……”
……
“卖报卖报，纽约时报，华尔街日报，太阳报，有最新的战报，还有战场新闻！”一个报童背着一包报纸，正在街头叫卖着。一个骑着自行车的男子从这里经过，他停了下来，对那个报童说：“孩子，给我一份纽约时报。”
“好嘞！三个美分谢谢！”报童跑了过来，拿出一份纽约时报递给那人。
那人接过报纸，夹在腋下，然后掏出皮夹找钱，顺口问道：“有什么新闻？”
“我军攻击圣地亚哥军港受挫，伤亡数百人。”那个报童回答说。