受限于兵力数量，吴超越只能是选择在南京西城诸门外每门驻扎两个营一千人，建立防御工事和埋设地雷当道拦截太平军的出城道路，以单薄兵力封堵敌人，好在有秦淮河帮忙，既可以帮着挡路，又可以让吴军水师的舢板船队快速机动作战，所以吴军在南京西城的兵力虽单，却也勉强够用，还能在包围敌人的同时腾出手发起攻城，向东城敌人施加压力。
压力最大的是吴军冯三保兵团，南京的东门外没有类似秦淮河和玄武湖之类的天险拦道，地势又十分开阔，很容易被太平军突围得手，再加上冯三保兵团的装备和单兵素质都比较差，所以冯三保只能是采纳自己兵团里的湘军老人的建议，征调大量的百姓民夫，挖掘一道从孝陵卫到秦淮河的大型壕沟补强防御，结果吴超越虽然没有反对冯三保用这个笨办法封锁敌人，吴军却因此耗费了大批的钱粮，加重了后勤的负担。
只负责封锁神策门和太平门的吴军曹炎忠兵团在防御方面压力最轻，然而在分兵攻打位于紫金山上的太平军据点天堡城时，吴军将士却遭到了守垒敌人的顽强抵抗，多次进攻都被太平军打退，连续打了两天都没能拿下天堡城，相反还付出不小的死伤代价。
两天都没能打下天堡城的主要原因有两个，一是天堡城位于紫金山的西峰山顶，吴军后膛炮从山下开炮，苦味酸炮弹打不进敌营，也就掩护不了吴军将士发起进攻。二是天堡城的工事坚固，营墙和炮台全都是本地最坚硬的虎皮石砌成，吴军的掷弹筒和苦味酸手雷都无法破坏，再加上太平军的枪炮火力设置合理，主战武器米尼枪又十分适合打防御战，所以仰攻登高的吴军将士就是想不吃尽苦头都难了。
拿不下天堡城就没办法对得到天堡城火力掩护的地堡城下手，连续攻坚失败后，一向稳重曹炎忠难得来了些脾气，干脆亲自到了第一线指挥督战，可这么做仍然收效不大，吴军的两次进攻仍然还是被太平军击退，死伤数十人却连天堡城的营墙都没能摸到。曹炎忠大怒，除了把率军冲锋的营官骂了一个狗血淋头外，又当场颁布重赏，组织敢死队再次发起进攻，决定以达纳炸药炸开天堡城营墙，打开进兵道路。
让曹炎忠失望的是，他亲自组织的敢死队还是很快就被太平军的枪炮打散，然而就在曹炎忠破口大骂的时候，却又很快惊喜的发现，自军的敢死队虽然溃散却没有放弃进攻，仍然还在借着草木土石的掩护艰难向上攀爬，逐渐逼近敌营，而太平军的枪炮虽然一直在射击不断，却始终打不退吴军敢死队。曹炎忠见了大喜，赶紧又派大队上前以枪炮掩护，宁可多付出一些死伤也要掩护敢死队进攻。
天色微黑的时候，几个敢死队的队员终于还是摸到了天堡城墙下，可是还没等这几个勇士安置炸药引爆，墙上就已经冰雹雨点般的砸下无数石头和灰瓶，又有太平军士兵冒险探出头来对着下方开枪，几个吴军勇士非死即伤，根本无法实施爆破，下方的吴军将士急得直跺脚，可两次冒险上前增援，都被太平军的枪炮打退。
功败垂成的关键时刻，奇迹出现，一个没戴帽子的吴军勇士突然从草丛冲了出来，冲到前方扛起炸药包就往天堡城下冲，太平军士兵赶紧又砸石头又开枪，却始终没能打中那个吴军勇士的要害，那吴军将士成功冲到墙下，把炸药包硬塞进一个射击孔中，拉开引信就往山下滚，结果也是他的运气，射击孔里太平军士兵手忙脚乱间竟然失手滑落，没能把炸药包推出射击孔外，吴军的炸药包直接在太平军的墙下地堡中炸开，顿时把天堡城的营墙炸出了一个大口子。山下吴军齐声欢呼，立即发足冲锋，经过一番艰苦鏖战中，总算是拿下了这座已经挡住吴军三天的太平军营垒。
战后，那名吴军勇士当然被领到了曹炎忠的面前受赏，心花怒放的曹炎忠先是狠狠夸奖了一通这名吴军勇士，亲手把承诺的赏赐颁发给了他，然后又问道：“你还有什么心愿，说！”
“将军，小人有两个儿子，家里穷一直没能让他们读上书。”那操着江西口音的吴军勇士也没客气，说道：“听说我们镇南王在汉口建得有新学堂，读出来的都有大出息，小的想让我的两个儿子……。”
“哈哈哈哈。”曹炎忠大笑着打断了这个吴军勇士的话，拍着他的肩膀说道：“好，有出息，能为你儿子的将来考虑。行，你两个儿子进汉口学校的事包在我身上了，他们在汉口的学费吃住也包在我身上。”
吴军大将曹炎忠一辈子只做了一件让吴超越不高兴的事，就是保举了这个吴军勇士的两个儿子去汉口读书，因为这个吴军勇士是江西奉新人，姓张，后来他的小儿子出人头地后被吴超越知道情况，气得吴超越把碗都摔了——因为他的小儿子叫做张勋。
这位张姓吴军勇士虽然已经不幸生下了败类儿子，然而他却实打实的帮助吴军拿下了天堡城，为山下吴军消弭了来自天空上方的隐患。后顾无忧之后，吴军曹炎忠兵团马上着手准备攻打邻近的地堡城，先是把二十门后装膛线炮搬运上山，直接架设在太平军留下的炮台上，居高临下对着地堡城狂轰滥炸，直到把地堡城里的建筑基本化为一片火海，吴军将士才在曹炎忠的亲自指挥下向地堡城发起进攻，并且靠着上下两个方向的强大炮火掩护，只用了大半个白天就胜利攻占了地堡城，基本全歼垒内敌人守军。
天堡城和地堡城两处要塞的先后陷落并没有让李秀成感到太多意外，唯一让李秀成惊讶的只是吴军的攻坚速度和攻坚决心，还直接惊叹道：“前后才打了五天，地堡城和天堡城居然就已经丢了，我还以为这两处营垒无论如何也能撑上半个多月啊。”
“我们的将士已经尽力了，是妖兵的火力太猛，洋火药又厉害，实在挡不住。”李书香也是唉声叹气，然后对李秀成说道：“忠王千岁，妖兵打我们的天堡城和地堡城打得这么坚决，宁可不考虑伤亡也要尽快拿下，看样子是盯紧龙脖子这个天京城防的弱点了，我们是不是该早做准备，防范万一。”
“是该准备了。”李秀成点头，又有些迟疑的说道：“书香，你有没有觉得这件事有点怪，妖兵这么重视龙脖子这个地方，超越小妖却没有亲自到北城督战，只是在聚宝门外坐镇，这其中会不会有花样？”
“忠王千岁，难道你怀疑妖兵是在声东击西？”李书香明白了李秀成的意思。
李秀成点头，说道：“龙脖子是我们弱点不假，但我们只要重视注意这个地方，抢修工事堵住这个漏洞也不是太难，以超越小妖的奸诈，不可能看不到这一点。所以我怀疑，超越小妖没有亲临北城指挥督战，就是他很清楚光靠打龙脖子不能保证一定能破城，他叫妖将曹炎忠重点关照龙脖子，有可能是在吸引我们的注意，想调虎离山，骗我们把机动精锐提前布置到龙脖子战场。”
考虑到吴超越一向用兵诡诈，李书香当然不敢否定这个可能，只能是先点了点头，承认吴军的动作有可能是在声东击西，然后又问道：“忠王千岁，那你打算怎么办？”
“先不能着急调整军队布防。”李秀成答道：“军队不动，组织城内百姓全力抢筑内墙，先筑一道连接天京内城和太平门的内墙，然后再看妖兵的反应。”
“这样未免太被动了。”李书香建议道：“要不这样，把一些二线军队调到太平门那边，然后叫我们之前秘密向妖兵诈降的将领出面，暗中给妖兵送去假消息，就说我们已经把机动精锐调到了太平门战场，又在那里埋了许多的地雷和暗藏了炮火，让妖兵觉得我们已经把主要力量用在了龙脖子战场。如此一来，如果妖兵真打算声东击西，就一定会有动作。”
李秀成点头接纳，按照李书香的建议当场安排布置，心里说道：“超越小妖，来吧，我倒要看看，你能玩出什么花样。”
前文说过已经有不少的太平军将领立场动摇，悄悄与吴军方面取得秘密联系，这些人中确实有人是贪生怕死主动乞降，但也有人是受了李秀成的密令暗中诈降，既乘机试探吴军的虚实动静，也随时准备着给吴军方面假消息假情报，帮李秀成误导吴军的敌情判断。——历史上李秀成的女婿蔡元隆就是这方面的高手，太仓诈降差点直接干掉了李鸿章的亲弟弟李鹤章。
也正因为有这些诈降者的存在，吴超越便很快就收到了李秀成大举增兵龙脖子战场的消息，结果也还别说，因为吴军细作和曹炎忠那边也有类似报告的缘故，吴超越还真相信自己的调虎离山计已经成功，城内敌人的重心已经迁移到了南京城东北部，聚宝门到仪凤门这边的漫长墙段，已经有空子可钻。
也是活该吴超越倒霉，刚误判了敌情，吴军水师的巡逻船队又送来统计报告，说可能是因为城外小型湖泊过多的缘故，清凉门到旱西门之间的太平军守兵数量不多，巡逻也不够严密，同时更重要的是吴军水师斥候还发现这道墙段有多处过于陈旧且修缮不足，砖石松动容易挖掘，十分适合施展吴军拿手的城墙爆破战术。吴超越闻报大为心动，与一干幕僚讨论了一番后就决定赌上一把，很快就制订了一个夜间偷袭计划，组织三千余人的军队发起爆破偷袭。
吴军水师的斥候当然没有欺瞒吴超越，吴军工兵秘密潜行到了南京城下后，确实在年久失修的墙段上很快就挖开了墙砖，碰到了南京城墙里的夯土层。然而正当吴军工兵奋力挖掘已经坚硬得和石头差不多的明代夯土时，不打灯火躲在城墙上的太平军暗哨却听到了吴军工兵的挖掘声音，悄悄发出了告警信号，驻扎在城楼里的太平军守兵紧急出动，丢火把扔石头砸打吴军工兵。而受命发起奇袭战的吴军大将秦立也有些贪功，偷袭不成干脆改为强攻，想乘着太平军预备队还没来不及上城助战的机会强行登城，拿下攻破南京的第一功。
蚁附强攻的结果是吴军惨败，兵力充足又从没有忽视过西线防御的太平军预备队接连登城，以数量的羊头石、灰瓶和滚木迎头痛击冒险强攻的吴军将士，全靠飞梯登城的吴军将士则只是在初期看到过一点机会，然后就越打越难，在缺乏炮火掩护的情况下被太平军石头砖块砸得头破血流，又被密集火力打得死伤惨重，最后不得不丢下近百具尸体狼狈而逃，十分丢脸的结束了这次偷袭战。
这一仗对屡战屡败的太平军来说当然是一针强心剂，同时也证明了李秀成的判断无差，表面上重点关照龙脖子的吴军确实在惦记着偷袭南京城防的其他弱点，让李秀成更加不敢把主力集中到龙脖子战场，更加增添了吴军的偷袭得手难度。而对吴超越来说也不是一无所获，通过太平军预备队的上城速度和数量，起码让吴超越明白了自己的声东击西之计并没有完全成功，太平军在南京西城内仍然驻扎有数量可观的重兵守城。所以仔细了解了偷袭失败的前后过程后，吴超越很快就得出结论，道：“南京这场仗有得打，想光靠声东击西偷袭破城，绝对没有我们想象的那么容易。”
戴文节等幕僚一致认同吴超越的判断，然后戴文节又安慰吴超越道：“镇南王不必担心，我们用不着急，我们有长江水路可以运粮，这场仗就是打上一年半载也用不着考虑粮草军需的问题，可以慢慢来，慢慢的打。”
已经彻底疏通了长江航道又有优势水师在手，吴超越确实用不着为军粮和战役时间担心，是可以从容调整战术，另想办法攻破南京城。可是才到了当天下午，吴超越就发现自己在这方面也有些过于乐观了，因为当天下午时，此前已经几次和吴军主力取得联系的上海吴军送来急报，除了报告上海吴军现在的具体情况，又向吴超越报告了两个坏消息。
第一个坏消息是英国的香港总督兼驻华三军司令突然换人，与吴军关系不错的老包令被调回英国任职，他的宝贝儿子小包令又要把手里的南非矿产勘探股份全部卖还给老吴家，而新上任的香港总督罗便臣此前从来没有来过亚洲，也在之前与老吴家没有任何的关系往来，所以老吴家和英国官方之间的友好合作关系，还有英国官方对待中国内战的态度立场，都有可能出现新的变化。
第二个坏消息对吴超越来说更麻烦，那就是上海吴军发现李秀成的使者已经到了上海租界与英法等西方列强联系，公开表明态度要请西方诸国调停吴军与太平军之间的武力冲突，并愿意为此付出任何代价。而李秀成此举一旦成功，英法等国为了各自利益出面干预的话，目前还不敢得罪英法列强的吴超越就将面临棘手难题，稍微处理不好，就有可能引发难以预测的危险后果……