在湖南当兵时，一次，沈从文在城墙上闲逛，几个女孩子看见他，马上防备地叫喊道：“有兵有兵！”他觉得很惭愧，假装伏在城堞缺口处看远处风景，让这几个女孩从身后走过去，心里却觉得颇委屈，因为他认为自己是读书人，和别的兵不同。回到部中后，他便愈加发奋练字，一写就是半天。
到北京后，沈从文不断向北京的各大报纸杂志投稿。他听说，一次《晨报副镌》的编辑会议上，有人将他的十几篇文章粘成一个长条，摊开后当众奚落说：“这是某大作家的作品！”随后将文章揉成一团，扔进纸篓。
1925年，丁玲因生活困窘，上学无望，写信向鲁迅求援。鲁迅不知是否有丁玲其人，便托几个熟人打听。孙伏园对鲁迅说，周作人也收到了同样的信，笔迹很像休芸芸（沈从文的笔名，沈曾将稿子给周作人看，周记得他的字迹）。鲁迅便以为是沈从文假扮女人和他开玩笑。之后不久，胡也频去看望鲁迅，递进去的名片是“丁玲的弟弟”，鲁迅很生气，大声对递名片进来的佣人说：“我不在家！”胡只好离开。日后，荆有麟对鲁迅说明确有丁玲其人，误会才解开了。
香山慈幼院的教育股主任肖世钦（曾留学日本，日伪时期任河北省伪省府教育局长）极为势利，对上极尽巴结之能事，对下则颐指气使、作威作福。因不满其为人，沈从文撰写《第二个狒狒》一文，对其进行嘲讽。文章见报后，肖找来沈，训斥一番，并用手杖指着沈脚上的旧棉鞋，恶悻悻地说：“你这鞋子……”沈说：“鞋底烂了，没有钱买新的，所以没有换的。”于是，肖的手杖第二次敲到沈脚面上：“你看，你看，这成什么样子？！”沈顿觉自尊心受到了极大伤害，心里充满了屈辱。
事后，沈从文又写下了小说《棉鞋》。小说发表后，沈、肖的矛盾进一步激化，肖把他叫去，当面大骂了一顿，还多次对他进行威胁恐吓。虽然院长熊希龄并没打算处置沈，但敏感而自尊的沈从文无法忍受肖对他的侮辱，未向任何人告辞，带着自己从山下带来的一小网篮破书，独自雇了头小毛驴，下了香山。
杨振声之子杨起回忆，沈从文进入西南联大任教受到较大阻力，当时的校委会和中文系似乎并不认可他。“但是现在回眸看，确实是一步好棋。杨先生为中文系学生物色了一位好的指导习作的老师，使学生们很是受益。”
一年暑假，在联大就读的杨起到昆明东南部的阳宗海游泳，休息时，在汤池边上的一个茶馆喝茶，桌上的查良铮（穆旦）说：“沈从文这样的人到联大来教书，就是杨振声这样没有眼光的人引荐的。”
1943年7月，沈从文晋升为教授，月薪三百六十元。实际上，沈的薪水并不高，据余斌在《西南联大·昆明记忆》记载，比沈晚两个月晋升的法商学院教授周覃祓只是英国爱丁堡大学商学士，还比沈小8岁，1942年才担任讲师，晋升教授后月薪是430元。沈从文的薪水实为教授一档的最低起薪。
美国学者金介甫为写《沈从文传》采访过钱钟书，钱说，沈从文这个人有些自卑感。钱钟书的中篇小说中的作家曹世昌，据说原型就是沈从文。钱写道：“他在本乡落草做过土匪，后来又吃粮当兵，其作品给读者野蛮的印象；他现在名满天下，总忘不掉小时候没好好进过学校，还觉得那些‘正途出身’者不甚瞧得起自己。”
梁实秋写道：“从文虽然笔下洋洋洒洒，却不健谈，见人总是低着头羞羞答答的，说话也是细声细气，关于他‘出身行伍’的事他从不多谈。”
公开瞧不起沈从文的是刘文典，在讨论沈从文晋升教授职称的会议上，他勃然大怒，说：“陈寅恪才是真正的教授，他该拿四百块钱，我该拿四十块钱，朱自清该拿四块钱。可我不给沈从文四毛钱！”还有一种版本，“沈从文是我的学生，他都要做教授，我岂不成了太上教授？”
有一次跑警报，沈从文碰巧从刘文典身边擦肩而过。刘面露不悦之色，说：“我跑是为了保存国粹，学生跑是为了保留下一代的希望，可是该死的，你干吗跑啊？”另一种版本写道，刘对擦肩而过的沈面露愠色，对同行的学生说：“我刘某人是替庄子跑警报，他替谁跑？”
1983年，年逾八十的朱光潜发表《关于沈从文同志的文学成就历史将会重新评价》一文，称全世界得到公认的中国新文学家，只有沈从文和老舍。此文引发一场风波，朱被批评是“无视这些作家（按：指沈从文、徐志摩）思想上的明显弱点或错误”、“夸大他们艺术成就”，随后又说他的这种论调是“精神污染”、“不良的倾向”。最后，朱光潜不得不连续作了两次“检讨”，才算了事。