刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。
——李商隐《杜司勋》
杜牧之与韩柳元白同时，而文不同韩柳，诗不同元白，复能于四家外诗文皆别成一家，可云特立独行之士矣。
——洪亮吉《北江诗话》
杜牧一生浪漫多情，留下许多风流佳话。他进士及第以后，听说湖州美女如云，就去那里游览。当时的刺史是他的老朋友，就将全城的妓女都找来，任他挑选，结果一个也没有看上；刺史又专门为他举行了一次龙舟大赛，引出了全城姑娘都来观看。他沿岸观察，还是没有看到中意的。傍晚意兴阑珊时，忽然看到一位老太太领着一个10多岁的小姑娘，马上惊为天人，遂前去求亲，并约定10年后来娶。果然他于14年后来做刺史了，但一打听那个姑娘早已嫁人了，并且已经有了孩子。为此，他不无遗憾地感叹“狂风落尽深红色，绿叶成荫子满枝”。
后来在扬州做节度史的牛僧儒请他去做书记，他白天办公，夜晚去风流。他自己很同情歌妓的命运，也是见不得与歌妓离别的。在离开扬州时，他写下了3首诗，总结这段生活，即《遣怀》和《赠别》（两首）。杜牧在后人心目中是以风流才子著称的，关于他的风流韵事更为后人所津津乐道。然而知人论世，首先就要了解他所处的时代和他的身世。
杜牧出生于唐德宗贞元十九年，皇帝昏庸，大臣倾轧，藩镇割据，宦官专横。朝廷内朋党相争，宫市为害。这样严峻的现实，杜牧冲击其间，在他的政治生涯与文学活动中自不能不有所反映。另外，杜牧出身于名门望族，据考证杜牧是西晋杜预的第16代孙。有意思的是，杜牧与杜甫同为杜预的后裔，只是支派相去很远。杜牧的祖父杜佑，也是一名著名人物，他官至宰相，并注有《通典》一书。杜牧家学深厚，他自己也是才华出众，少有才名，当时朝廷中不下20人争相为他宣扬名声。早年的他关心国运民生，曾经注意探讨财赋、兵甲、治乱和兴亡问题。他在《郡斋独酌》诗中表达了自己的政治抱负：“岂为妻子计，未去山林藏？平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河湟。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”在他的歌咏中，感时伤世、忧国忧民是重要的思想内容。
在杜牧26岁参加进士考试时，他就携带他的《阿房宫赋》去谒见太学博士的吴侯陵，吴阅完当即赞道“真乃君王辅佐之才”。尔后这篇《阿房宫赋》成为震古烁今的代表作。金圣叹评论道：“穷奇极丽，至矣尽矣！却是一篇最清出文字。文章至此，心枯血竭矣。逐字细读之！”众所周知，杜牧所作《阿房宫赋》是因为“宝历（唐敬宗年号）大起宫室，广声色”，故“假借秦事以讽之”。作者在这篇文章里，怀着饱满的政治热情，无情地揭露了秦始皇骄奢淫逸的生活，他以丰富的想象，凌空的角度，泼墨如云地描写了宫廷之富、建筑之宏，宫女之多，歌舞之盛，以及宫女们装饰之艳，望幸之殷，禁锢之严，命运之惨，从而乘气蓄势迸发出一股义愤的激流，为成千上万的宫女发出了血泪的控诉。作者在这里描述的艺术形象虽然是豪华富丽的阿房宫，但其笔触情感仍处处落脚于宫女。在君主专制的封建杜会里，宫女问题是一个重大的社会问题，它反映了中国妇女悲惨命运的一个重要方面；著名的平民诗人白居易也是以“怨女三千放出宫”的诗歌创作为武器参加当时的政治斗争的。《阿房宫赋》里洋溢着的强烈的爱憎反映出作者鲜明的进步的政治立场。杜牧敢于把矛头对准皇帝，具有强烈的现实意义。全篇骈散相间，错落有致，读起来流畅自然而富于节奏。特别是末段熔叙事、议论、抒情于一炉。议论精辟，语言生动，气势充沛，感情强烈，克服了汉赋那种晦涩呆板的毛病，在晚唐仍然盛行四、六句式，堆砌辞藻的风气下，更显得难能可贵。
真正能代表杜牧诗文最高成就的是他的绝句，特别是咏史诗。杜牧的一些咏史绝句善于用翻案法。如《赤壁》、《题乌江亭》等七绝阐述了深含哲理的精辟见解，被誉为“二十八字史论”咏史诗既是史又是诗。即是“用意隐然”，从对历史的唱叹中看到作者思想感情的折光。如《赤壁》：折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不写周郎便，铜雀春深锁二乔。杜牧借三国赤壁之酒杯，浇自己胸中之块垒！他之所以过分强调东风的作用，乃暗喻自己知兵，而生不逢时，借史实以吐其胸中不平之气，即含有阮籍登广武战场时所发出的“时无英雄，遂使竖子成名”那样的感叹，自负不凡，风格俊爽，雄姿勃发。又如《题乌江亭》：胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。此诗讽刺当时统治者面对外族入侵、藩镇割据束手无策，而借题发挥，歌颂失败者那种百折不回的精神而睥睨那些侥幸取胜的人；立论精辟，风格俊爽，令人振聋发馈。另一种咏史七绝是通过咏史来讽刺晚唐统治者的荒淫无度。如《过华清宫绝句》：“长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。”这首诗以含蓄的手法揭露了统治者荒淫误国的罪行但诗不直言玄宗荒淫误国，而只用“一骑红尘”和“妃子笑”形成鲜明对比。用“无人知”其秘密而误以为是军国大事来突出其荒唐可笑，通过形象描绘，收到了更强烈的艺术效果。