告别了吉尔贝，1992年戴安娜也与查尔斯正式分居，新闻媒介和公众都在拭目以待，谁是戴安娜的下一任护花使者呢?戴安娜身边有过不少亲密的男性，无论留下“案底”的詹姆斯，还是一群若即若离的甲乙丙丁，他们与查尔斯都有相似之处：衣着整洁得体而优雅，谈吐风趣幽默，待人彬彬有礼，外貌清瘦精悍等等。这也许是一种巧合。也许查尔斯作为戴安娜的初恋，不管婚姻中有多少的不愉快，王子的影子仍然留在了戴安娜的心底。
戴安娜爱得最深的休伊特已经为了金钱出卖了她和他们的爱情。第二位可以给予她安慰的吉尔贝也在电话事件后淡去。她的爱情之路，将要通向何方呢?
戴安娜自己也不会知道。她的美貌、她的地位、声望与财富不一定给她带来爱的幸福，相反，随之而来的媒体与王室的压力只能使她的爱情处于尴尬的角落里。她还没有与查尔斯离婚，她依旧是查尔斯的妻子、威尔士王妃、两位王子的母亲。但是她需要爱情，需要安慰、鼓励。她在寻找真爱，一个可以呵护她一生一世的人。
出现在她生命中的第三个情人是奥利弗·霍尔。伊斯兰艺术和古董专家奥利弗·霍尔多年来一直是查尔斯王子的朋友，然而这个51岁的老男人在戴妃死后居然声称，他也是戴妃的情人。
1994年，她肯定爱上了奥利弗·霍尔，这个英俊、富于魅力的上流社会的商人。一开始，奥利弗·霍尔来到戴安娜周围，是为努力修补戴安娜与查尔斯王子的夫妻关系。可是，时间长了，奥利弗注意到，他每次见到戴安娜，王妃的神情总是不一样。后来他不止一次地感觉到戴安娜王妃的示爱。等到奥利弗无法抗拒的时候，两人就深深地陷入了爱河。上个世纪90年代中期，奥利弗·霍尔常常出入肯辛顿宫，去填补王妃的感情真空。当戴安娜需要男人宽广的胸怀，需要靠在男人肩膀上尽情哭泣，需要让男人擦干她眼中的泪水时，她就会给奥利弗打电话。每逢此时，奥利弗·霍尔就会出现在戴安娜的面前，满足她的需求，尽己所能安慰她、帮助她。
戴安娜的私人医生在《秘密岁月———戴安娜私人医生回忆录》里说：“从一开始追求奥利弗，戴安娜的爱情就是绝望的。对于许多人来说，爱情的乐趣在于追逐。如果爱人只是俯首贴耳，那么乐趣就大打折扣了。但戴安娜不是一个荡妇，她既纯真又无经验，不论她有多么美貌绝伦。”对于奥利弗来说，开始他可能受宠若惊。从心底里来说，奥利弗所想的也只是和世上最受欢迎的女人稍微调一下情。他结婚了，有家庭责任要承担，有自己的社会地位和声誉要维护。奥利弗清楚地知道和戴安娜的暧昧关系意味着在媒体的疯狂追猎下生活。无论他多么喜欢戴安娜，多么因为受她注意而受宠若惊，他仍有其他事需优先考虑。这样最后他在畏缩中终止了他们之间的关系。
于是她开始频繁地给他打电话，双方仍然恳求对方的安慰和谅解。奥利弗的妻子通知警方有神秘电话，并经常变换电话号码。这些电话被跟踪到王宫，但戴安娜否认知情，初步怀疑是一个顽皮的男学生在捣乱。不可避免地，这种电话骚扰的故事和以王妃为主角的新闻向公众传播开来。
英格兰橄榄球队队长威尔·卡林先生经常拜访戴安娜居住的肯辛顿宫。对于威尔·卡林的光临，威廉总有一种受宠若惊的感觉，因为威尔是他心目中的偶像，他特别崇拜像威尔这样的体育明星。威廉想，威尔·卡林的经常来与母亲爱好体育运动有关。他没有料到，卡林与妈妈之间也有着异乎寻常的亲密关系。但孩子有自己的直觉和敏感，那就是无论卡林何时来到肯辛顿宫，他的母亲马上会疏远他，将更多的时间用来与卡林聊天，而与他们兄弟俩交流的时间就要相对少得多，这使威廉王子十分反感。
2003年10月24日在《每日镜报》刊出《王室职责》有关章节的同一天，伯勒尔对美国广播公司的一个“20/20”节目中说，戴安娜爱的是巴基斯坦裔心脏外科医生哈斯纳特·卡恩。美国广播公司节目主持人巴巴拉·沃尔特斯问伯勒尔，戴安娜是否想同哈斯纳特结婚，伯勒尔的回答是：“是的。她极度渴望(同哈斯纳特结婚)。”
哈斯纳特是一个心脏外科手术大夫。他在弗汉姆皇家布朗伯敦医院马阁第教授手下干活。戴安娜在1995年9月份是通过她的针灸护士多那托弗认识他的。多那托弗的丈夫在布朗伯敦医院动了心脏手术并且正在康复期间。她每天都去探望多那托弗的丈夫，与这位外科大夫建立了某种关系。有时他们会在医院门口楼梯上见面，或在电梯里不期而遇，那时戴安娜正准备离开。她把所有这些巧合都看做一种暗示———某个重要而不可避免的事情将要发生。在戴安娜探望朋友的过程中，一种奇妙的“化学反应”发生了。
按照伯勒尔的说法：“这两人无论是性格还是世界观都很相似，实在是天生的一对。他们都是非常善良的人道主义者，只想着怎么帮助世界上那些受苦受难的人。”伯勒尔说，那年夏天，戴安娜鼓起勇气，告诉哈斯纳特她想和他私下里进行交谈。自那以后他们经常在肯辛顿王宫热切交谈。
哈斯纳特比她大几岁，身高9英尺，是个大烟鬼，饮食很不合理。戴安娜的烟灰缸里总是塞满了他的烟蒂。1996年8月以后，他们大部分见面都是在王宫里。他在附近有自己的住房，但他们在王宫里见面更容易且更隐蔽一些。戴安娜还经常将哈斯纳特留在宫中过夜。为了谨慎起见，她总向男管家保罗借车去与哈斯纳特见面。与他见面后的第二天上午她总是和往常一样容光焕发，一点都不疲劳。刚刚恋爱的人大概不需要睡很多觉。
他们经常频繁地接触，如果他在上班，戴安娜就常常打他的手提电话，倾诉浓情蜜意，一谈就是半个小时。此外，她还经常派保罗·伯勒尔和她的闺中密友给他传信。
伯勒尔说：“戴妃喜欢很多男性朋友，但她真正恋上的却是哈斯纳特。她曾经有一次在半夜里起床，仅披着一件皮大衣，穿着高跟鞋溜出肯辛顿宫去和医生幽会。我认为除了英俊的外表之外，更吸引戴安娜的是哈斯纳特的才气和他对工作的热忱。每次她和我谈到哈斯纳特的时候都异常兴奋，称他是‘一个可爱的男人’、‘超级棒先生’，她简直是爱他爱得发疯了。”
和哈斯纳特约会，如果有时间戴安娜会特别精心化妆和打扮一番。如果手机上接到哈斯纳特的一个紧急电话，她会在几分钟内飞似地跑离王宫，根本没有时间化妆、修饰头发和搭配衣服。只有他的电话能让戴安娜尽可能缩短在另一条线与人交谈的时间。在每次与他见面前她就如同胃里塞满了什么，根本就没有食欲，这和任何其他恋爱中的女人一样。他们的约会经常是在哈斯纳特医院附近的小酒吧或一家简单的供应鱼和小食品的饭店里。她极小心地开着车兜着圈，避免让某些跟踪者有任何线索。戴安娜的饮食习惯很健康，这也是她保持美丽的秘诀之一。她自然不会和哈斯纳特一样喜欢吃南部烤鸡。相反她会提醒哈斯纳特说，因为吃了太多油腻食物，可能不久以后需要给自己动心脏手术。把鱼当晚餐并在到处烟味的小酒馆里呆着没有什么意思，但是戴安娜爱他，也就不会在乎。她很喜欢和他呆在一起，有时还会梦想着两个人永远呆在一起的那种生活。
哈斯纳特特别热爱现代爵士乐，戴安娜也开始欣赏起来。他们经常一起去康登镇或索霍区一些灯光昏暗的酒吧里，深夜不归。她带着一顶假发，化着适中的妆，几乎很难让人认出来。加上她选择穿一些冒牌的休闲装，由一个微胖的亚洲人陪伴着，这让她和哈斯纳特出去既十分安全又很刺激。对于陷入爱情中的戴安娜来说，像普通人一样排队也是一件刺激而快乐的事情。她会很有耐心地等上一个小时，只要哈斯纳特和她在一起。
戴安娜的致命弱点在于她对于爱情永远缺乏安全感。也许自小的破碎家庭，与查尔斯的破碎婚姻都让她觉得无法把握爱情。她爱上一个人，就会要求他一直陪在她身边，安慰她。如果他不在身边，她会打电话要求他来。一个男人，无论多么爱一个女人，他都接受不了这种令人窒息的爱情。戴安娜不会接受，她是王妃，是有名的美女，为什么男人会对她的电话不耐烦呢?
她会在不合适的时间里给哈斯纳特打电话，并且会因为他在动手术而不能与她交谈而感到不安。如果哈斯纳特在肯辛顿宫用电话和家人或朋友聊的时间过长，她也会烦躁。戴安娜幻想着像正常人一样和他过起家庭生活，想着他们去美国或者澳大利亚定居。
戴安娜在几个月后就把两个儿子介绍给他。她的两个儿子对哈斯纳特都非常有礼貌，威廉尤其成熟地告诉她说只要妈妈觉得快乐，一切都不成问题，哈斯特纳却显得不安。无论在她生前还是死后，当哈斯纳特尊敬地谈起王妃时，他都会说从未有过和她组成家庭的计划。
1997年初，戴安娜也拜访了他在巴基斯坦家庭里的家人。这次旅行导致了她与哈斯特纳关系的结束，所谓的浪漫也不复存在了。哈斯纳特是有妇之夫，他已经被那些时常在不恰当时间出现在呼机上的呼叫搞得筋疲力尽。当然，无论他多么爱戴安娜，他也不准备去承担和王妃结婚所要带来的压力。这段感情注定不能有圆满的结局。1997年春天，他们分手了，哈斯纳特先提出的。这次这个她爱的男人选择了忠于自己家族而不是鼓起勇气和戴安娜一起去面对这个世界。在得知卡恩医生不能为了她而牺牲自己的家庭后，戴安娜的感情再次受到打击，甚至想过自杀。
她对他说：“我可以不做王妃，但你仍然选择了做医生。”