从1942年下半年起，日本军队在中途岛、瓜德拉蒂那岛和所罗门岛海战中接连失利，将珍珠港事变以来日本在太平洋上占据的海上优势丧失殆尽。面对美国军事力量日益增强的局面，日军不得不开始转入防守态势。它在欧洲的盟友德国、意大利在1943年以后也在苏联和北非战场上遭到挫折，在世界范围内，法西斯阵营的侵略气焰已经被遏制住了。
1943年秋，日军为了策应太平洋战场和印缅方面作战，牵制中国军队由四川、湘南调往滇缅边境，日本的中国派遣军于8月28日制定了《昭和十八年秋季以后支那派遣军作战指导大纲》，要求华中地区的第十一军主力及第十三军一部分对湖南西部重镇常德进行攻击。这次进攻的作战目的是占领常德，牵制中国军队南调反攻滇西和缅甸，歼灭中央军主力，摧毁第六战区的根据地。10月初，日军第十一军开始集结兵力，为攻占常德做战前准备，共有第三十九、三、一一六、六十八、五十八师等约10万人的兵力，第十一军司令横山勇亲自到沙市指挥。
常德地区位于湖南西北，是屏障川、黔两省的战略重镇，属于第六战区的辖区。它的得失直接关系到陪都重庆的安全，也关系到洞庭湖畔产粮区的得失。
11月2日傍晚，日军从石首、华容等地渡河西犯，对第六战区辖地展开了全面进攻。日军准备充分、火力强大，还得到了熟悉战区地形的汉奸的协助，使中国江防部队不能利用熟悉地形的优势进行有效抵抗，反而蒙受重大损失。日军顺利地突破中国守军的防线。双方在以常德为核心的常德以西、石门以南的山岳地区以及常德以东、汉寿以西的沼泽地带展开激战，来自四川的第一五〇师师长许国璋便是在常德西北地区的作战中阵亡的。22日，日军攻占桃源、汉寿等常德外围重要地区。常德城失去周围的高山屏障，呈背水而守之势，形势岌岌可危。24日，日军终于完成了对常德的包围，开始攻城。25日，日军攻入北门城区，27日，又突入南门城区。
防守常德的中国军队是第七十四军五十七师余程万部。该师先与日军进行外围战，然后进入城郊战，战斗转入城区后，又顽强地与日军反复进行巷战，以争取时间等待外援。28日，日军再次发起猛攻，飞机将城内炸成一片火海，日军还施放了毒气，守军伤亡惨重，得不到补给，各级指挥官伤亡达95％，重武器被毁达90％，所有后勤兵员全部参加第一线的战斗。部队的指挥系统失灵，官兵们在弹尽粮绝、工事被毁的情况下，处于人自为战的状态。日军向城内空投劝降书，但守军拒绝放下武器。余程万师长在给上级的电文中表示：“弹尽、援绝、人无、城已破。职率副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋主任等固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。”在此期间，中国的援军第十军方先觉部已进抵常德附近，有一团兵力进入常德南站，但因隔江而望，又与第五十七师缺乏联络，不能有效增援。直至12月3日守军才被迫放弃常德城，余程万师长等率尚存的200余人渡江突出重围与援军会合，而担任掩护的官兵由团长柴意新指挥，全部战死在市内。第五十七师官兵在城池必陷的形势下，坚守常德10多天，赢得了时间，对于扭转战局起了很大的作用。
当常德守城战激烈进行之际，中国的各路援军已在外线作战，试图解救常德守军，造成了外线作战、包围日军的态势。
12月7日以后，中国军队开始全线反攻常德一带日军。担任正面攻击的是来自云南的第五十八军鲁道源部。第十军等部则从常德的东、西、北三面压迫日军，战斗十分激烈，中国方面有暂编第五师师长彭士量、预备第十师师长孙明瑾等将领阵亡。在常德战役中，中、美空军利用设在恩施、芷江、衡阳、梁山等地的空军基地，动用各种轰炸机、战斗机约200架，先后出动批261次，其中使用轰炸机280架次，出动战斗机1467架次，轰炸、扫射常德、藕池口、石首、华容等处的日军部队、物资、仓库、码头、船只及其他军事设备，给日军造成很大的损失，有力地支持了地面部队的作战。8日下午，中国军队开始进入常德城市区，9日，中国军队完全收复了失守6天的常德。
10日，日军开始后撤。日军大本营下令第十一军再攻常德，完成预期作战计划，但日军第十一军司令官横山勇认为日军伤亡较重，难以再战，便抗命撤兵。11日夜，日军开始从常德附近各地全面撤退。日军大本营、中国派遣军与第十一军之间几经交涉，最后鉴于实情，只得对第十一军的行动加以认可。13日，中国军队收复石门、牛鼻滩。20日，收复澧县、津市。1944年1月初，双方已恢复到会战前的战略态势。
在常德之战中，中国军队使日军伤亡包括数十名联队长在内的官兵40000多人，自己则付出了伤亡50000多人，其中包括阵亡3名师长的代价。