赖昌星没读多少书，但对数字有着天生的敏感，做起小生意倒也显得聪明灵巧。这应该说是他有别于其他孩子的独特天赋。这种乍看起来想必偶然的现象其实预示着未来某种发展的必然结果。他13岁就有做“小商贩”的勃勃雄心，30岁想当“大商人”，40岁想成为“大富豪”的凌云壮志似乎是顺理成章的。区别只在于，他以前靠的是实实在在的出卖劳力往腰包里积攒小钱，以后完全靠一种“买空卖空、走私偷税”的投机手段发财致富，完全着迷于一场游戏一场梦的金钱争夺战。
少年时期的赖昌星能吃苦。1976年，附近南安县的驻军部队招收民工，说是要搭营房、垒猪圈、挖水井。18岁的赖昌星知道这一消息后毅然撂下生意担子，随同大哥赖水强一起外出打工。这也算是他第一次跳出“农门”，这一跳不仅暂时摆脱了家乡那片荒芜与破败，而且注定他从此以后力争要实现角色的彻底转换。
驻军部队的工期完成后，大哥背起行李返回老家继续修地球，挣工分。赖昌星却不想回去，他已经没法继续遵循父辈沿袭下来的“面朝黄土背朝天”的传统生活方式。这期间，他到农机厂当过锻工，摆过地摊，卖过挂历、阳伞、尼龙布等杂货。后来他又在晋江石狮开起一家鱼丸店，一天到晚忙得不亦乐乎不亦苦乎。表面看上去他似乎已经摆脱贫困的山沟，完成“农民哥”角色的转换，可实际上还是在社会的底层苦苦挣扎，没有固定职业，只能是散兵游勇，东一榔头西一棒子地做些力所能及的事，以维持基本的温饱。
80年代初期，海峡两岸的渔民开始了民间交往，探讨两地市场的供求关系。第一次大规模的海上走私风潮顺势掀起，那时候每天停泊或者游弋在台湾海峡的港台走私母船及大陆接货小船有几十艘甚至上百艘，而私货的交易点一般都在晋江和金门的海面上。晋江沿海地区的很多群众，有的离开工厂，有的扔下锄头，有的抛弃渔网，有的甚至告别学堂，倾全力驾舟开船，参与海上“水货”（走私货物）的贩运。
赖昌星当然不会是个纯粹的“搬运工”，凭他商品经济的观念和活洛的头脑，要当个组织者和策划师，寻找最合理、有效的商品交换方式和等量标准。他能在一天之内调集几公斤的白银、黄金，然后让人到海上去与那些台湾佬兑换私货，泊回成船的双狮日历表、电子计算器、电动剃须刀、双卡收录机、彩色电视机等一些国内相当紧俏的商品，再从石狮这个走私货物的集散地不断地向外批发。与此同时，大把的现钞不断地涌进他原本显得干瘪的腰包，有时候他成天猫在家里，嘴刁红双喜牌香烟，一边吞云吐雾，一边数着那半天也数不完的钱，感觉好极了。
赖昌星抓住了这种在他看来是千载难逢的机遇，施展浑身解数，发挥潜在本能，誓与这种机遇相拥相伴，直到“奇迹”的出现。
那时候，远从北京，近至厦门，来自全国四面八方的人都奔涌石狮，托关系找门路购买进口日历手表、收录机等走私货。来者都是客，他热情有加，有时碰到有身份、有来头，或者说话投缘的，他一高兴难免价格从优，有时还会笼络人心地搞些买二送一的经营之道。以他的仗义豪爽，结交了不少天南地北的朋友。
他靠走私赚取了一笔“灰色收入”，有人说他发的是不义之财。他很生气，跟人叫板。他可从来不认为自己赚的这些钱来路不正。那时候没有人认为买走私货是违法的，相反那是一种时尚，一种有能耐的表现。